甲基乙酰基乙基氧基乙酸酯 | 5837-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基乙酰基乙基氧基乙酸酯
• 中文别名: 乙酰氧基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl acetoxyacetate
• 英文别名: Acetoxy-essigsaeure-methylester；methyl 2-acetyloxyacetate
• CAS: 5837-80-9
• 化学式: C₅H₈O₄
• 分子量: 132.116
• InChiKey: GOQRKXBLBLOWLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  82-85 °C(Press: 26 Torr)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十三烯 、 甲基乙酰基乙基氧基乙酸酯 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 生成 2-Acetoxy-pentadecansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Ogibin,J.N.; Nikischin,G.J., Angewandte Chemie, 1964, vol. 76, p. 713

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 (三丁基锡烷基)乙酸甲酯 在 乙酸三甲基锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到甲基乙酰基乙基氧基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of stannylacetic acid derivatives with lead tetraacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954394

文献信息

• Synthesis, Evaluation of Pharmacological Activity, and Molecular Docking of 1,4-Dihydropyridines as Calcium Antagonists
  作者：Moataz Ahmed Shaldam、Mervat Hamed El-Hamamsy、Dalia Osama Saleh、Tarek Fathy El-Moselhy

  DOI：10.1248/cpb.c15-00737

  日期：——

  approximately three-fold more active than nifedipine as a calcium antagonist. A docking study with the DHP receptor model was performed to interpret the differences in calcium antagonist activities. The molecular docking study demonstrated that the lipophilicity of the substituted phenyl group at the 4-position of the DHP ring is an important factor that could increase the activity of the calcium antagonist

  1,4-二氢吡啶（DHP）是一类重要的钙拮抗剂。它通过L型电压依赖性钙通道抑制细胞外Ca + 2的流入。合成了两个系列的硝苯地平类似物并评估为钙拮抗剂。硝苯地平的邻硝基苯基环被邻或间氯苯基取代基取代。IC50值表明，某些化合物的活性类似于硝苯地平或比硝苯地平更具活性。在DHP环的3和5位上用适当体积的基团（如乙酯）取代，得到3h，其活性比硝苯地平作为钙拮抗剂高3倍。进行了与DHP受体模型的对接研究，以解释钙拮抗剂活性的差异。分子对接研究表明，DHP环4位上的取代苯基的亲脂性是一个重要因素，考虑到空间因素，它可以增加钙拮抗剂的活性。庞大的基团干扰了与Tyr1460的环到环疏水相互作用，并限制了增加DHP环3和5位上的酯烃链长度的效率，以此作为提高活性的一种方法。DHP环的4位上苯环上存在螯合取代基可确保与受体的牢固结合，从而确保闭通道构象的稳定。
• The Synthetic Potential of Thiophenium Ylide Cycloadducts**
  作者：Alice Pommainville、Dominic Campeau、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.202205963

  日期：2022.8.8

  Alkynyl sulfides were shown to participate in thermal (3+2) cycloadditions with tethered alkynes. The resulting thiophenium ylide cycloadducts led to a variety of polysubstituted thiophenes by trapping with diverse electrophiles.

  显示硫化炔烃参与与束缚炔烃的热 (3+2) 环加成反应。由此产生的噻吩鎓叶立德环加合物通过用不同的亲电子试剂捕获产生多种多取代的噻吩。
• Conversion of Esters to 2-Acetoxy Esters via 2-Nosyloxy Esters
  作者：Robert V. Hoffman、Deborah Stoll

  DOI：10.1080/00397919108020815

  日期：1991.1

  Reaction of 2-nosyloxy esters, available in high yields from the reaction of trimethylsilyl ketene acetals with p-((nitrobenzene)sulfonyl) peroxide, with sodium acetate in DMF produces 2-acetoxy ester in good yields.
• Allylic carbonates. Efficient allylating agents of carbonucleophiles in palladium-catalyzed reactions under neutral conditions
  作者：Jiro Tsuji、Isao Shimizu、Ichiro Minami、Yukihiro Ohashi、Teruo Sugiura、Kazuhiko Takahashi

  DOI：10.1021/jo00209a032

  日期：1985.5
• Fein; Fisher, Industrial and Engineering Chemistry, 1948, vol. 40, p. 536
  作者：Fein、Fisher

  DOI：——

  日期：——