(三丁基锡烷基)乙酸甲酯 | 18365-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 中文名称: (三丁基锡烷基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl (tributylstannyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(tributylstannyl)acetate；tributylstannanyl-acetic acid methyl ester
• CAS: 18365-23-6
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Sn
• 分子量: 363.128
• InChiKey: FKYFRGSCPCRYJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-122 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.1560 g/cm3 (20 ºC)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三丁基锡烷基)乙酸甲酯 在 Silane;dihydrochloride 、 三丁基氧化锡 作用下， 生成 三氯[(1-甲氧基乙烯基)氧基]硅烷
  参考文献：
  名称：

  新型联吡啶N，N'-二氧化物的合成及其在苯甲醛和醛酮与苯乙酮的不对称烯丙基化中的应用

  摘要：

  摘要开发了两种基于二腈与腈的催化[2 + 2 + 2]环三聚反应合成新的轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物的方法。的N，N' -dioxides被用作与烯丙基三氯硅烷苯甲醛的对映选择性烯丙基化催化剂和三氯甲硅烷的乙烯酮乙缩醛的乙酸甲酯与苯乙酮醛醇缩合反应。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2289-5
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 三正丁基甲氧基锡 生成 (三丁基锡烷基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Davies, A. G., 1964, vol. 26, p. 923 - 928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NOVEL CYTOTOXIC AGENTS FOR CONJUGATION OF DRUGS TO CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS CYTOTOXIQUES POUR LA CONJUGAISON DE MÉDICAMENTS AVEC LA MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2015028850A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Provided are cytotoxic agents, pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) derivatives, their conjugates with a cell-binding agent, the preparation and the therapeutic uses in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  提供了细胞毒性药物，吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己烷（PBD）衍生物，它们与细胞结合剂的结合物，以及在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的制备和治疗用途。
• Highly regioselective addition of an ester enolate equivalent to α,β-unsaturated ketones: selective formation of both isomers derived from 1,2- and 1,4-additions using α-stannyl ester with additives
  作者：Makoto Yasuda、Yozo Matsukawa、Keishi Okamoto、Toshifumi Sako、Noriko Kitahara、Akio Baba

  DOI：10.1039/b004817h

  日期：——

  The reaction of α-stannyl ester with α,β-unsaturated ketones in the presence of stannous chloride (SnCl2) and chlorosilanes (Me3SiCl or Me2SiCl2) gave 1,2- and 1,4-addition products, respectively.

  在氯化亚锡 (SnCl2) 和氯硅烷 (Me3SiCl 或 Me2SiCl2) 存在下，α-甲锡烷基酯与 α,β-不饱和酮反应分别生成 1,2- 和 1,4- 加成产物。
• Carboxy-substituted 2-azetidinones as cholesterol absorption inhibitors
  作者：Wayne D Vaccaro、Rosy Sher、Harry R Davis

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00009-2

  日期：1998.2

  discovery of a new class of potent 2-azetidinone cholesterol absorption inhibitors. These studies found that a heteroatom at the para position of the C-4 phenyl ring is not a requirement for cholesterol absorption inhibition as was suggested by earlier findings. Substitution of Ph-linker-COOR for PhOMe at the C-4 position enhanced cholesterol absorption inhibition.

  代谢引起的SAR研究导致发现了一类新型的有效的2-氮杂环丁酮胆固醇吸收抑制剂。这些研究发现，C-4苯环对位的杂原子并不是抑制胆固醇吸收的必要条件，正如先前的发现所暗示的那样。用Ph-linker-COOR取代C-4处的PhOMe可增强胆固醇吸收抑制作用。
• Chemistry of Trichlorosilyl Enolates. 1. New Reagents for Catalytic, Asymmetric Aldol Additions
  作者：Scott E. Denmark、Stephen B. D. Winter、Xiping Su、Ken-Tsung Wong

  DOI：10.1021/ja9606539

  日期：1996.1.1

  The asymmetric aldol addition is among the most powerful reactions in synthetic organic chemistry and has been extensively studied over the past 15 years.1 The strategies for reagentcontrolled asymmetric induction fall into three broadly defined classes (Chart 1): (1) asymmetric modification of the enolate with chiral acyl auxiliaries (A), (2) asymmetric modification of the enolate with chiral metalloid

  不对称醛醇加成是合成有机化学中最强大的反应之一，在过去的 15 年中得到了广泛的研究。 1 试剂控制的不对称诱导的策略分为三个广泛定义的类别（图表 1）：（1）不对称修饰用手性酰基助剂 (A) 进行烯醇化物，(2) 用手性类金属助剂 (B) 对烯醇化物进行不对称改性，以及 (3) 用手性路易斯酸 (C) 对醛进行不对称改性。这些策略中的每一个都取得了惊人的成功，并且每一个都有独特的优点和缺点。手性辅助方法非常普遍，并且由于由 R*/L* 的结构和金属 M.1a 的组织特征产生的过渡结构（封闭）的高度有序性质而具有高选择性，c,2 不幸的是，这些反应还没有被催化。手性路易斯酸方法利用了烯氧基硅烷衍生物的 Mukaiyama 醛醇反应 3，并且具有明显的催化作用，并且通常具有非对映选择性和对映选择性。然而，这些反应不太普遍，选择性很可能由范德华相互作用主导，范德华相互作用指导开放过渡态中的对映体面的匹配。
• The Chemistry of Chlorosilyl Enolates 3.: Variation of the Silyl Group and the Effect on Rate and Enantiomeric Excess of Acetate Aldol Additions
  作者：Scott Denmark、Stephen Winter

  DOI：10.1055/s-1997-1543

  日期：1997.9

  The rates of reaction of the silyl ketene acetals CH2=C(OMe)OSiCl2R (1a-d) with benzaldehyde and pivalaldehyde have been determined and follow the order R = H ~ Cl > Ph > Me. These reactions are promoted by catalytic amounts of a chiral phosphoramide; enantioselectivities of the products obtained show a high sensitivity towards variation of the silyl group. The reactions of the dialkyl substituted chlorosilyl enolates CH2=C(OMe)OsiClR2 (1e,f) with benzaldehyde are not promoted by HMPA.

  甲硅烷基烯酮缩醛 CH2=C(OMe)OSiCl2R (1a-d) 与苯甲醛和新戊醛的反应速率已确定，并遵循 R = H ~ Cl > Ph > Me 的顺序。这些反应由催化量的手性磷酰胺促进；所得产物的对映选择性显示出对甲硅烷基变化的高敏感性。 HMPA 不促进二烷基取代的氯甲硅烷基烯醇化物 CH2=C(OMe)OsiClR2 (1e,f) 与苯甲醛的反应。