甲基乙酰基膦酸酯 | 40962-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基乙酰基膦酸酯
• 英文名称: (2-methoxy-2-oxoethyl)phosphonic acid
• 英文别名: phosphonoacetic acid trimethyl ester
• CAS: 40962-37-6
• 化学式: C₃H₇O₅P
• 分子量: 154.059
• InChiKey: LLJFNWVJKMVHIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基乙酰基膦酸酯 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (dichlorophosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclopropanation reactions en route to novel P-heterocycles

  摘要：

  The first examples of intramolecular cyclopropanation reactions on a phosphonate template catalyzed by Rh-2(OAc)(4) are described. These reactions proceed in excellent yield and give mixtures of the P-heterocycles cis-2a-d and trans-2a-d with moderate levels of diastereoselectivity. The diastereoselectivity of this transformation is dependent upon the size of the alkyl group R contained in the alkyl alpha-diazodiallylphosphonoacetate starting materials 1a-d. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00023-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(bis((trimethylsilyl)oxy)phosphoryl)acetate 在 甲醇 作用下， 以98%的产率得到甲基乙酰基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  微波加速 McKenna 合成膦酸：一项调查

  摘要：

  膦酸是最重要的有机磷化合物类别之一，在化学生物学、医学、材料和其他领域中有无数的例子。通过用溴三甲基硅烷 (BTMS) 进行甲硅烷基脱烷基化，然后在与水或甲醇接触时脱甲硅烷基化，可以快速方便地从简单的二烷基酯制备膦酸。BTMS 最初由 McKenna 引入，由于其方便、高产、非常温和的条件和化学选择性，长期以来一直是一种受欢迎的膦酸方法。我们系统地研究了微波辐射作为加速一系列甲基膦酸二烷基酯的 BTMS 甲硅烷基脱烷基化 (MW-BTMS) 的手段，涉及溶剂极性（ACN、二恶烷、纯 BTMS、DMF 和环丁砜）、烷基（Me、Et、和知识产权），吸电子 P-取代和膦酸-羧酸三酯化学选择性。使用常规加热进行对照反应。我们还将 MW-BTMS 应用于制备三种无环核苷膦酸酯（ANPs，一类重要的抗病毒和抗癌药物），据报道，在 130–140 °C 下用 HCl 进行 MW 水解时，核苷部分降解（MW-HCl

  DOI：

  10.3390/molecules28083497
• 作为试剂：
  描述：

  2,5-二甲基-2,5-二羟基-1,4-二噻烷 在 甲基乙酰基膦酸酯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-巯甲基环丙基乙酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种1‑巯甲基环丙基乙酸的制备方法,属于原料药制备技术领域。本发明的技术方案是：首先以式1所述2,5‑二甲基‑2,5‑二羟基‑1,4‑二噻烷为起始原料，在碱性试剂环境中制备式2所述α,β‑不饱和羧酸酯；再以1,2‑二甲基咪唑为碱性催化剂，在紫外光照射下，制备式3所述β,γ‑不饱和羧酸酯；然后式3所述β,γ‑不饱和羧酸酯与二乙基锌、二碘甲烷经Simmons‑Smith反应得到式4所述环丙烷化中间体，最终式4所述环丙烷化中间体在碱性条件下水解获得目标化合物1‑巯甲基环丙基乙酸。本发明解决了现有工艺使用剧毒品、易燃易爆、废液量大，不环保的缺陷。

  公开号：

  CN110256309B

文献信息

• Facile Two-Step Synthesis of Methyl Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate by Exploiting Garegg–Samuelsson Reaction Conditions
  作者：Shigeki Sano、Tomoya Matsumoto、Munehisa Toguchi、Michiyasu Nakao

  DOI：10.1055/s-0036-1591566

  日期：2018.7

  A facile two-step synthesis of methyl bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate (Still–Gennari reagent) has been developed by exploiting Garegg–Samuelsson reaction conditions. Starting from trimethyl phosphonoacetate, Still–Gennari reagent was prepared in 94% yield via methyl 2-bis[(trimethylsilyl)oxy]phosphoryl}acetate intermediate. This synthetic procedure was also used to prepare some kinds of

  利用 Garegg-Samuelsson 反应条件开发了一种简便的双（2,2,2-三氟乙基）膦酰基乙酸甲酯（Still-Gennari 试剂）的两步合成方法。从膦酰基乙酸三甲酯开始，通过 2-双[（三甲基甲硅烷基）氧基]磷酰基}乙酸甲酯中间体，以 94% 的产率制备了 Still-Gennari 试剂。该合成程序还用于制备某些类型的 Horner-Wadsworth-Emmons 试剂和相关化合物。
• The McKenna reaction – avoiding side reactions in phosphonate deprotection
  作者：Katarzyna Justyna、Joanna Małolepsza、Damian Kusy、Waldemar Maniukiewicz、Katarzyna M Błażewska

  DOI：10.3762/bjoc.16.119

  日期：——

  The McKenna reaction is a well-known and popular method for the efficient and mild synthesis of organophosphorus acids. Bromotrimethylsilane (BTMS) is the main reagent in this reaction, which transforms dialkyl phosphonate esters into bis(trimethylsilyl)esters, which are then easily converted into the target acids. However, the versatile character of the McKenna reaction is not always used to its full

  麦肯纳反应是一种有效且温和地合成有机磷酸的众所周知的流行方法。溴三甲基硅烷（BTMS）是该反应的主要试剂，它将二烷基膦酸酯转变为双（三甲基甲硅烷基）酯，然后容易地将其转化为目标酸。但是，由于形成了副产物，因此麦肯纳反应的通用性不能总是得到充分利用。在本文中，通过使用模型示例进行了证明，我们不仅分析了伴随麦肯纳反应的典型副反应，而且还发现了新的副反应。此外，我们发现一些通常推荐的预防措施并不总是能规避副反应。提出的结果和建议可能有助于膦酸的合成。
• PPAR active compounds
  申请人：Arnold James

  公开号：US20050288354A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  Compounds are described that are active on PPARs, including pan-active compounds. Also described are methods for developing or identifying compounds having a desired selectivity profile.

  描述了对PPARs活性的化合物，包括全活性化合物。还描述了开发或识别具有所需选择性配置文件的化合物的方法。
• DEALKYLATION OF PHOSPHONATE ESTERS WITH CHLOROTRIMETHYLSILANE
  作者：A. J. Gutierrez、E. J. Prisbe、J. C. Rohloff

  DOI：10.1081/ncn-100002541

  日期：2001.3.31

  Chlorotrimethylsilane completely dealkylates phosphonate esters at elevated temperature in a sealed reaction vessel. These conditions are tolerated by a variety of functional groups and lead to high conversions of dimethyl, diethyl and diisopropyl phosphonates to their corresponding phosphonic acids.

  氯三甲基硅烷在密封的反应容器中在升高的温度下将膦酸酯完全脱烷基。这些条件被多种官能团所耐受，并导致二甲基，二乙基和二异丙基膦酸酯的高转化成其相应的膦酸。
• Cyclohexylacetic acid compounds
  申请人：Hinze Claudia

  公开号：US20070129347A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Novel cyclohexylacetic acid compounds corresponding to formula I: processes for the production thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of producing pharmaceutical compositions including these compounds and related methods of treating or inhibiting certain diseases or conditions.

  与公式I相对应的新颖环己基乙酸化合物：其生产过程，包含这些化合物的药物组合物，生产包含这些化合物的药物组合物的方法以及治疗或抑制某些疾病或状况的相关方法。