(1S,5R,6R)-3-((E)-3-Methoxy-3-methyl-but-1-enyl)-5-triethylsilanyloxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 914932-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-3-((E)-3-Methoxy-3-methyl-but-1-enyl)-5-triethylsilanyloxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• 英文别名: (1S,5R,6R)-3-[(E)-3-methoxy-3-methylbut-1-enyl]-5-triethylsilyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 914932-60-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄Si
• 分子量: 338.519
• InChiKey: CEHWBDIMGVCYJZ-RUXMWWCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-3-((E)-3-Methoxy-3-methyl-but-1-enyl)-5-triethylsilanyloxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.25h， 以87%的产率得到(1S,2S,3R,4S,6S,10S,11S,13S,15S,16R)-3,16-dihydroxy-11-[(E)-3-methoxy-3-methylbut-1-enyl]-10-(2-methoxypropan-2-yl)-5,14-dioxapentacyclo[9.5.0.02,8.04,6.013,15]hexadec-8-ene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-六环素醇的总合成和结构分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602854
• 作为产物：
  描述：

  (-)-bromoxone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三苯胂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,5R,6R)-3-((E)-3-Methoxy-3-methyl-but-1-enyl)-5-triethylsilanyloxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-六环素醇的总合成和结构分配。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602854

文献信息

• Total Synthesis and Structure Assignment of (+)-Hexacyclinol
  作者：John A. Porco、Shun Su、Xiaoguang Lei、Sujata Bardhan、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1002/anie.200602854

  日期：2006.9.4