p-Chlorbenzyl-α-naphthylketon | 36122-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: p-Chlorbenzyl-α-naphthylketon
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1-(naphthalen-1-yl)ethanone；2-(4-Chlorophenyl)-1-naphthalen-1-ylethanone
• CAS: 36122-09-5
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO
• 分子量: 280.754
• InChiKey: FOTOUKSPVLGIHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Chlorbenzyl-α-naphthylketon 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.02h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-(naphthalen-1-yl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  铜通过自由基偶联插入二氧化硫。

  摘要：

  在温和条件下，铜催化了O-酰基肟，DABCO·（SO2）2和2H-叠氮基的三组分反应。该方案为中等至良好的产率，立体选择性和区域选择性优异的各种四取代的β-磺酰基N-未保护的烯胺的构建提供了一条有效途径。值得注意的是，该方法代表了2H-叠氮基作为β-官能化N-未保护的烯胺有用的合成子的罕见实例。初步的机理研究表明，该反应通过铜催化的O-酰基肟的开环CC键裂解和2H-叠氮基的CN键裂解以及二氧化硫的插入，通过磺酰基和α-碳自由基的偶联而进行。

  DOI：

  10.1039/d0cc00375a
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 对氯苯乙腈 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 p-Chlorbenzyl-α-naphthylketon
  参考文献：
  名称：

  铜通过自由基偶联插入二氧化硫。

  摘要：

  在温和条件下，铜催化了O-酰基肟，DABCO·（SO2）2和2H-叠氮基的三组分反应。该方案为中等至良好的产率，立体选择性和区域选择性优异的各种四取代的β-磺酰基N-未保护的烯胺的构建提供了一条有效途径。值得注意的是，该方法代表了2H-叠氮基作为β-官能化N-未保护的烯胺有用的合成子的罕见实例。初步的机理研究表明，该反应通过铜催化的O-酰基肟的开环CC键裂解和2H-叠氮基的CN键裂解以及二氧化硫的插入，通过磺酰基和α-碳自由基的偶联而进行。

  DOI：

  10.1039/d0cc00375a

文献信息

• A copper-catalyzed insertion of sulfur dioxide <i>via</i> radical coupling
  作者：Jun Zhang、Min Yang、Jin-Biao Liu、Fu-Sheng He、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc00375a

  日期：——

  as useful synthons for β-functionalized N-unprotected enamines. Preliminary mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through coupling of a sulfonyl radical and α-carbon radical via copper-catalyzed ring-opening C-C bond cleavage of O-acyl oxime and C-N bond cleavage of 2H-azirine with the insertion of sulfur dioxide.

  在温和条件下，铜催化了O-酰基肟，DABCO·（SO2）2和2H-叠氮基的三组分反应。该方案为中等至良好的产率，立体选择性和区域选择性优异的各种四取代的β-磺酰基N-未保护的烯胺的构建提供了一条有效途径。值得注意的是，该方法代表了2H-叠氮基作为β-官能化N-未保护的烯胺有用的合成子的罕见实例。初步的机理研究表明，该反应通过铜催化的O-酰基肟的开环CC键裂解和2H-叠氮基的CN键裂解以及二氧化硫的插入，通过磺酰基和α-碳自由基的偶联而进行。