1-allyl-1-methylcyclohexanone | 13375-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-allyl-1-methylcyclohexanone
• 英文别名: 1-allyl-1-methyl-cyclohexane；1-Allyl-1-methyl-cyclohexan；Allyl-methylcyclohexane；1-methyl-1-prop-2-enylcyclohexane
• CAS: 13375-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: PKRRLVASTMWHLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58-58.5 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.8206 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1-methylcyclohexanone 在 platinum on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 1-甲基-1-丙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Chromow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1954, vol. 96, p. 295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己醇 在 indium(III) chloride 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-allyl-1-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过InCl 3和Me 3 SiI的原位合成路易斯酸，InCl 3 / I 2催化烷基三甲基甲硅烷基醚和烯丙基硅烷的交叉偶联

  摘要：

  InCl 3和I 2有效地催化了各种脂族三甲基甲硅烷基醚和烯丙基硅烷的直接C sp3- C sp3偶联。认为该转化涉及InCl 3和Me 3 SiI的原位结合的路易斯酸。该反应可用于构建季-季和季-季碳-碳键。该系统使得能够与包括芳基卤化物部分的三甲基甲硅烷基醚进行高度化学选择性的偶联。此外，可以使用炔基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛进行偶联。

  DOI：

  10.1021/jo7015289

文献信息

• High-Yielding and Rapid Carbon-Carbon Bond Formation from Alcohols: Allylation by Means of TiCl4
  作者：Alfred Hassner、Chennakesava Bandi

  DOI：10.1055/s-0033-1338746

  日期：——

  TiCl4 efficiently promotes high yield (80–99%) replacement of OH in tertiary, benzylic, and allylic alcohols, and even nonactivated secondary alcohols, by an allyl group. The reaction usually proceeds within minutes at room temperature.

  TiCl4 有效地促进了烯丙基对叔醇、苄醇和烯丙醇，甚至未活化的仲醇中 OH 的高产率 (80-99%) 置换。反应通常在室温下在几分钟内进行。
• One electron C-C bond forming reactions allylstannanes: Scope and limitations
  作者：Gary E. Keck、Eric J. Enholm、John B. Yates、Michael R. Wiley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97185-6

  日期：1985.1
• Carbon-carbon bond formation via the reaction of trialkylallylstannanes with organic halides
  作者：Gary E. Keck、John B. Yates

  DOI：10.1021/ja00385a066

  日期：1982.10
• KECK, G. E.;YATES, J. B., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 21, 5829-5831
  作者：KECK, G. E.、YATES, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• InCl₃/I₂-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Trimethylsilyl Ethers and Allylsilanes via an in Situ Derived Combined Lewis Acid of InCl₃ and Me₃SiI
  作者：Takahiro Saito、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo7015289

  日期：2007.10.1

  Direct Csp3−Csp3 coupling of various aliphatic trimethylsilyl ethers and allylsilanes is effectively catalyzed by InCl3 and I2. The transformation is thought to involve an in situ-derived combined Lewis acid of InCl3 and Me3SiI. The reaction can be used for the construction of quaternary−quaternary and quaternary−tertiary carbon−carbon bonds. This system enabled a highly chemoselective coupling to

  InCl 3和I 2有效地催化了各种脂族三甲基甲硅烷基醚和烯丙基硅烷的直接C sp3- C sp3偶联。认为该转化涉及InCl 3和Me 3 SiI的原位结合的路易斯酸。该反应可用于构建季-季和季-季碳-碳键。该系统使得能够与包括芳基卤化物部分的三甲基甲硅烷基醚进行高度化学选择性的偶联。此外，可以使用炔基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛进行偶联。