methyl (E,S)-2-(tert-butoxycarbonyalmino)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpent-3-enoate | 916161-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (E,S)-2-(tert-butoxycarbonyalmino)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpent-3-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-3-enoate
• CAS: 916161-74-5
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₆
• 分子量: 480.561
• InChiKey: DVAMRFXJNNSZER-ZOYLIWTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,S)-2-(tert-butoxycarbonyalmino)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpent-3-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (E,2S)-2-amino-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  I类MHC蛋白HLA-B * 2705的两个化学修饰的肽表位的合成和生物学评估。

  摘要：

  CD8（+）T细胞的T细胞受体识别由I类主要组织相容性复合物（MHC）糖蛋白结合的肽表位，这些糖蛋白在其上表面的凹槽中呈现。在MHC分子的凹槽内有6个口袋，其中两个口袋大部分对结合氨基酸具有高度的特异性，这些氨基酸能够与MHC进行保守且在能量上有利的接触。一种MHC分子HLA-B * 2705优先结合在位置2处含有精氨酸的肽。为增加肽对HLA-B * 2705的亲和力，可能会导致对该肽更好的免疫反应，我们合成了两个修饰的表位，其中将肽锚定至I类分子的位置2处的氨基酸被α-甲基化的β取代，γ-不饱和精氨酸类似物2-（S）-氨基-5-胍基-2-甲基-戊-3-烯酸。后者是通过多步骤合成序列制备的，从α-甲基丝氨酸开始，并掺入二肽中，将其片段偶联至与树脂结合的七聚体肽，从而产生目标非异构体序列。生物学特性表明，修饰的肽在稳定空的I类MHC复合物方面比天然肽差，并且与可用敏化的CD8（+）T细胞相比

  DOI：

  10.1039/b611170j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,2S)-5-amino-2-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-3-enoate 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.67 g的产率得到methyl (E,S)-2-(tert-butoxycarbonyalmino)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  I类MHC蛋白HLA-B * 2705的两个化学修饰的肽表位的合成和生物学评估。

  摘要：

  CD8（+）T细胞的T细胞受体识别由I类主要组织相容性复合物（MHC）糖蛋白结合的肽表位，这些糖蛋白在其上表面的凹槽中呈现。在MHC分子的凹槽内有6个口袋，其中两个口袋大部分对结合氨基酸具有高度的特异性，这些氨基酸能够与MHC进行保守且在能量上有利的接触。一种MHC分子HLA-B * 2705优先结合在位置2处含有精氨酸的肽。为增加肽对HLA-B * 2705的亲和力，可能会导致对该肽更好的免疫反应，我们合成了两个修饰的表位，其中将肽锚定至I类分子的位置2处的氨基酸被α-甲基化的β取代，γ-不饱和精氨酸类似物2-（S）-氨基-5-胍基-2-甲基-戊-3-烯酸。后者是通过多步骤合成序列制备的，从α-甲基丝氨酸开始，并掺入二肽中，将其片段偶联至与树脂结合的七聚体肽，从而产生目标非异构体序列。生物学特性表明，修饰的肽在稳定空的I类MHC复合物方面比天然肽差，并且与可用敏化的CD8（+）T细胞相比

  DOI：

  10.1039/b611170j