1-deoxy-1-β-ethenyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose | 162239-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-β-ethenyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 162239-10-3
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: KKOHVQNAUXCZHJ-JUDWXZBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-β-ethenyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,5-脱水-D-葡萄糖醇
  参考文献：
  名称：

  以环状呋喃糖形式锁定的选择性标记的D-果糖和D-果糖磷酸酯类似物的合成

  摘要：

  2,5-脱水葡萄糖醇和2,5-脱水甘露醇及其6-磷酸酯和1,6-二磷酸酯衍生物是D-果糖呋喃糖，D-果糖呋喃糖-6-磷酸盐和D-果糖呋喃糖的α和β端基异构体的环状类似物。 1,6-二磷酸。它们是由受保护的D-甘露糖或D-葡萄糖合成的。合成方法的开发着重于这些化合物的选择性（2）H标记，作为（3）H掺入的模型，将用于进一步的生化研究。基于对活性醇的苄基醚亲核攻击，关键的环化步骤构建了环系统。在C（2）（alpha / beta异构体）和在C（5）（D糖）的立体化学是由选择性差向异构控制的。通过改变去保护和磷酸化步骤的顺序，可以从同一中间体获得单磷酸酯和二磷酸酯类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0003908
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-manno-hept-1-enitol 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-deoxy-1-β-ethenyl-2,3,5-tri-O-benzyl-L-xylose
  参考文献：
  名称：

  立体特异性环化形成C-呋喃糖苷

  摘要：

  研究了在γ位具有S n 2活性位的苄基醚的环化反应，形成C-呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00413-7

文献信息

• Stereospecific cyclization to form C-furanosides
  作者：Bing-Hui Yang、Ji-Qing Jiang、Kan Ma、Hou-Ming Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00413-7

  日期：1995.4

  A cyclization of benzyl ethers with Sn2 active site at γ-position to form C-furanoside was studied.

  研究了在γ位具有S n 2活性位的苄基醚的环化反应，形成C-呋喃糖苷。
• Spontaneous cyclization of triflates derived from δ-benzyloxy alcohols: Efficient and general synthesis of C-vinyl furanosides
  作者：Olivier R. Martin、Feng Yang、Fang Xie

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02166-9

  日期：1995.1

  On reaction with triflic anhydride, the hept-1-enitols resulting from the Wittig reaction of tetra-O-benzyl d-hexopyranoses with [Ph3PCH2] lead, in one step, to 3,6-anhydro-hept-1-enitol derivatives (“C-vinyl furanosides”) in high yield, by way of the participation of the benzyloxy group at C-3 with concomitant debenzylation.

  与三氟甲磺酸酐反应，从四-O-苄基d-hexopyranoses与[的Wittig反应得到的庚-1- enitols博士3 P  CH 2 ]铅，在一个步骤中，向3,6-脱水庚1-烯醇衍生物（“ C-乙烯基呋喃糖苷”），通过苄氧基在C-3上的参与以及伴随的脱苄基作用，以高收率获得。
• A concise synthesis of 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-mannitol (DMDP) and HomoDMDP from l-xylose
  作者：Jean-Bernard Behr、Georges Guillerm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.125

  日期：2007.3

  A short and practical procedure for the preparation of C-2 substituted polyhydroxypyrrolidines is described. The C-2 substituent is introduced by a stereoselective addition of a Grignard reagent to a 2,3,5-protected aldofuranose and the cyclization to the pyrrolidine ring system is performed through a bis-mesylation/double nucleophilic displacement sequence. The efficiency of the methodology was demonstrated

  描述了制备C-2取代的多羟基吡咯烷酮的简短而实用的方法。通过将格氏试剂立体选择性地添加到2,3,5-保护的醛呋喃糖中来引入C-2取代基，并通过双甲磺酰化/双亲核取代序列进行吡咯烷环系统的环化。该方法在合成HomoDMDP和DMDP中的应用证明了该方法的有效性。
• Synthesis of Selectively Labeled <scp>d</scp>-Fructose and <scp>d</scp>-Fructose Phosphate Analogues Locked in the Cyclic Furanose Form
  作者：Rachel Persky、Amnon Albeck

  DOI：10.1021/jo0003908

  日期：2000.9.1

  emphasis on selective (2)H labeling of these compounds, as a model for (3)H incorporation, which will be used for further biochemical studies. A key cyclization step, based on a benzyl ether nucleophilic attack on an activated alcohol, constructed the ring system. The stereochemistry at C(2) (alpha/beta anomers) and at C(5) (D sugar) was controlled by selective epimerizations. Mono- and diphosphate analogues

  2,5-脱水葡萄糖醇和2,5-脱水甘露醇及其6-磷酸酯和1,6-二磷酸酯衍生物是D-果糖呋喃糖，D-果糖呋喃糖-6-磷酸盐和D-果糖呋喃糖的α和β端基异构体的环状类似物。 1,6-二磷酸。它们是由受保护的D-甘露糖或D-葡萄糖合成的。合成方法的开发着重于这些化合物的选择性（2）H标记，作为（3）H掺入的模型，将用于进一步的生化研究。基于对活性醇的苄基醚亲核攻击，关键的环化步骤构建了环系统。在C（2）（alpha / beta异构体）和在C（5）（D糖）的立体化学是由选择性差向异构控制的。通过改变去保护和磷酸化步骤的顺序，可以从同一中间体获得单磷酸酯和二磷酸酯类似物。
• An Unexpected Rearrangement during Mitsunobu Epimerization Reaction of Sugar Derivatives
  作者：Rachel Persky、Amnon Albeck

  DOI：10.1021/jo0000675

  日期：2000.6.1

  distribution of the Mitsunobu reaction was substrate-dependent, with the corresponding mannose derivative (the 3R epimer) giving less of the initial intramolecular reaction products and the corresponding galactose derivative (the 5S epimer) yielding almost exclusively the expected epimerization product. Varying the Mitsunobu reaction conditions (addition of base and using nonpolar solvent) led to the

  在葡萄糖衍生物（3S，4R，5R，6R）-3,4,5,7-四苄氧基-6-羟基-1-庚烯上的Mitsunobu反应产生了意外的重排主产物。确定其结构为（3R，4R，5R，6S）-4，5，6，7-四苄氧基-3-羟基-1-庚烯。建议的重排机制涉及最初的分子内环化，然后由亲核体对硝基苯甲酸酯开环。Mitsunobu反应的产物分布取决于底物，相应的甘露糖衍生物（3R差向异构体）给出的初始分子内反应产物较少，而相应的半乳糖衍生物（5S差向异构体）给出的产物几乎全都是预期的差向异构化产物。