(3aS,6aR)-5-{2-[(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidin-1-yl]-2-carbonylethylamino}-N,N,5-trimethylhexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxamide | 1177459-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,6aR)-5-{2-[(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidin-1-yl]-2-carbonylethylamino}-N,N,5-trimethylhexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxamide
• 英文别名: Besigliptin；(3aS,6aR)-5-[[2-[(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]amino]-N,N,5-trimethyl-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1177459-85-6
• 化学式: C₁₈H₂₈FN₅O₂
• 分子量: 365.451
• InChiKey: WWRKIQZKFGMESZ-NGLFPRHISA-N

物化性质

• 沸点：
  574.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-5-{2-[(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidin-1-yl]-2-carbonylethylamino}-N,N,5-trimethylhexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxamide 、 对甲苯磺酸 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以65.4 g的产率得到(3aS,6aR)-5-{2-[(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidin-1-yl]-2-carbonylethylamino}-N,N,5-trimethylhexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxamide p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  托西酸贝格列汀及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及托西酸贝格列汀及其中间体的制备方法。具体而言，本发明涉及一种双环氮杂烷类化合物托西酸贝格列汀及其关键中间体的制备方法，该制备方法首先经过步骤a)～c)制得关键中间体式VII化合物，所述式VII化合物经异构体拆分、脱保护基得化合物XV，所述化合物XV与式XIII化合物偶联、成盐制得目标化合物I。该制备方法可以大大降低生产成本，使生产流程更简单，提高了产率，非常适宜工业化大生产。

  公开号：

  CN104109111B
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯基-2-丙炔氨基甲酸叔丁酯 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.67h， 生成 (3aS,6aR)-5-{2-[(2S,4S)-2-cyano-4-fluoropyrrolidin-1-yl]-2-carbonylethylamino}-N,N,5-trimethylhexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  托西酸贝格列汀及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及托西酸贝格列汀及其中间体的制备方法。具体而言，本发明涉及一种双环氮杂烷类化合物托西酸贝格列汀及其关键中间体的制备方法，该制备方法首先经过步骤a)～c)制得关键中间体式VII化合物，所述式VII化合物经异构体拆分、脱保护基得化合物XV，所述化合物XV与式XIII化合物偶联、成盐制得目标化合物I。该制备方法可以大大降低生产成本，使生产流程更简单，提高了产率，非常适宜工业化大生产。

  公开号：

  CN104109111B

文献信息

• 托西酸贝格列汀及其中间体的制备方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN104109111B

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明涉及托西酸贝格列汀及其中间体的制备方法。具体而言，本发明涉及一种双环氮杂烷类化合物托西酸贝格列汀及其关键中间体的制备方法，该制备方法首先经过步骤a)～c)制得关键中间体式VII化合物，所述式VII化合物经异构体拆分、脱保护基得化合物XV，所述化合物XV与式XIII化合物偶联、成盐制得目标化合物I。该制备方法可以大大降低生产成本，使生产流程更简单，提高了产率，非常适宜工业化大生产。