benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 90465-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranoside；(2R,3S,4R,5R,6R)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 90465-39-7
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: AFHZEIVSXDXEMO-KKYNAJBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）快速合成脱氧氟糖

  摘要：

  脱氧氟糖是通过部分保护糖的三氟甲磺酰基衍生物与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）在温和条件下反应快速合成的。位移发生于构型反转；在吡喃醛糖苷的每个二级醇位点和呋喃类系统的一个例子中，氟已被立体定向​​地引入。在某些情况下，会产生不含氟的不饱和化合物。

  DOI：

  10.1139/v87-070
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺介导的分子内糖苷配基传递

  摘要：

  烯醇醚可以通过2- O乙酸酯或对-甲氧基苯甲酸酯的Tebbe甲基化来获得。然后可以使用N-碘代琥珀酰亚胺来实现束缚和硫糖苷活化两者，从而允许以一或两个步骤的方式立体选择性地合成α-葡糖苷和β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00308-8

文献信息

• Stereoselective β-mannosylation via anomeric O-alkylation: Formal synthesis of potent calcium signal modulator acremomannolipin A
  作者：Xiaohua Li、Nader Berry、Kevin Saybolt、Uddin Ahmed、Yue Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.049

  日期：2017.5

  Stereoselective β-mannosylation has been investigated via cesium carbonate-mediated anomeric O-alkylation of d-mannose-derived lactol with various electrophiles. It was found that electrophiles bearing trifluoromethanesulfonate (triflate) as the leaving group are most reactive. In addition, a highly efficient formal synthesis of potent calcium signal modulator acremomannolipin A has been achieved using

  立体选择性β-甘露糖基化已通过碳酸铯介导的衍生自d-甘露糖的乳醇与各种亲电试剂的异头O-烷基化进行了研究。发现带有三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）作为离去基团的亲电试剂是最活泼的。另外，使用该β-甘露糖基化方法已经实现了有效的钙信号调节剂acremomannolipin A的高效形式合成。
• Stereoselective 1,2-cis Glycosylation of 2-O-Allyl Protected Thioglycosides
  作者：Mahmoud Aloui、David J. Chambers、Ian Cumpstey、Antony J. Fairbanks、Alison J. Redgrave、Christopher M. P. Seward

  DOI：10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2608::aid-chem2608>3.0.co;2-4

  日期：2002.6.3

  intramolecular aglycon delivery (IAD), whereby a glycosyl acceptor is temporarily appended to a hydroxyl group of a glycosyl donor is an attractive method that can allow the synthesis of 1,2-cis glycosides in an entirely stereoselective fashion. 2-O-Allyl protected thioglycoside donors are excellent substrates for IAD, and may be glycosylated stereoselectively through a three-step reaction sequence. This sequence

  分子内糖苷配基递送（IAD）技术，其中将糖基受体暂时附加到糖基供体的羟基上，是一种有吸引力的方法，它可以以完全立体选择性的方式合成1,2-顺式糖苷。2-O-烯丙基保护的硫代糖苷供体是IAD的优异底物，可通过三步反应序列进行立体选择性糖基化。该序列由定量产生的烯丙基键异构化组成，以产生乙烯基醚，该乙烯基醚随后可以进行所需的糖基受体的N-碘代琥珀酰亚胺介导的束缚，以及随后的分子内糖基化，从而相应地产生α-葡糖苷或β-甘露糖苷。尽管一锅连接和糖基化的尝试因与过量糖基受体之间的竞争性分子间反应而受阻，这个问题可以通过使用过量的糖基供体简单地克服。烯丙基介导的IAD是其他IAD合成β-甘露糖苷的方法的一种广泛适用的实用替代方法，该方法同样适用于α-葡萄糖键。就施用的简便性和产率而言，这是有利的，此外，不需要糖基供体的环状4，6-保护。
• Regioselective Alkylation of Carbohydrate Derivatives Catalyzed by a Diarylborinic Acid Derivative
  作者：Lina Chan、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ol200990e

  日期：2011.6.17

  Regioselective, catalyst-controlled monoalkylations of cis-vicinal diol motifs in carbohydrate derivatives, using a diphenylborinic ester precatalyst, are described. Selective installation of benzyl, naphthylmethyl, 4-bromobenzyl and benzyloxymethyl protective groups at a single secondary hydroxy group of ten representative carbohydrate derivatives illustrates the scope of this method. This new mode

  描述了使用二苯基硼酸酯预催化剂的区域选择性的，催化剂控制的碳水化合物衍生物中顺式-邻位二醇基序的单烷基化。在十种代表性碳水化合物衍生物的单个仲羟基上选择性安装苄基，萘基甲基，4-溴苄基和苄氧基甲基保护基说明了该方法的范围。这种新的催化反应方式代表了一种操作简便的方法，可在不使用化学计量数量的有机锡试剂的情况下获得有用的单烷基化结构单元。
• Stereoselective cis glycosylation of 2-O-allyl protected glycosyl donors by intramolecular aglycon delivery (IAD)
  作者：Christopher M. P. Seward、Ian Cumpstey、Mahmoud Aloui、Seth C. Ennis、Antony J. Fairbanks、Alison J. Redgrave

  DOI：10.1039/b004522p

  日期：——

  2-O-Allyl protected glycosyl donors may be glycosylated stereoselectively via a three step sequence involving double bond isomerization, N-iodosuccinimide mediated tethering to a glycosyl acceptor and subsequent intramolecular glycosylation (intramolecular aglycon delivery, IAD).

  2-O-烯丙基保护的糖基供体可以通过涉及双键异构化、N-碘代琥珀酰亚胺介导的与糖基受体的束缚和随后的分子内糖基化（分子内苷元递送，IAD）的三步序列进行立体选择性糖基化。
• Ennis, Synlett, 1999, # 9, p. 1387 - 1390
  作者：Ennis

  DOI：——

  日期：——