3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-sulfinyl-α-D-glucopyranoside | 118243-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-sulfinyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,2-sulfite du 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose；3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-sulfinyl-α-D-glucopyranose；(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-b]pyran 2-oxide
• CAS: 118243-90-6
• 化学式: C₂₇H₂₈O₇S
• 分子量: 496.581
• InChiKey: MCDAABZFNGEJOJ-QRFYOSNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium thiocyanide 、 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-sulfinyl-α-D-glucopyranoside 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(3aS,5R,6R,7S,7aR)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydropyrano[2,3-d][1,3]oxazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Route to cis-1,2-Fused Oxazolidine-2-Thione from 1,2-O-Sulfinyl Sugar Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1054l-
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 双(咪唑-1-基)亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-sulfinyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从1,2-O-亚磺酰基衍生物合成糖基氰化物的立体定向新方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过1,2-O-亚磺酰基单糖有效合成1,2-反式-糖基氰化物。在端基异构中心的此类S（N）2型置换具有立体定向性，最好在三氟f磺酸presence存在下用氰化钠进行。明显地，所得的1，2-反式-糖基氰化物在C-2处具有游离羟基，准备进一步修饰。

  DOI：

  10.1021/ol0486829

文献信息

• 1,2-Anhydrosaccharides and 1,2-Cyclic Sulfites as Saccharide Donors in Convergent Synthesis of Glucopyranosyl-, Mannopyranosyl- and Ribofuranosylbenzocamalexin
  作者：Martin Humeník、Peter Kutschy、Vladimír Kováčik、Slávka Bekešová

  DOI：10.1135/cccc20050487

  日期：——

  A convergent synthesis of 1-(β-D-glucopyranosyl)-, 1-(α-D-mannopyranosyl)- and 1-(β-D-ribofuranosyl)benzocamalexin was elaborated as an alternative route to the linear approach based on the indoline-indole method. 1,2-Anhydrosaccharides and 1,2-cyclic sulfites as saccharide donors were used in the key glycosylation step. Coupling with benzocamalexin resulted in moderate to excellent yields of nucleoside analogs, depending on the saccharide donor, catalyst and solvent used.

  以β-D-葡萄糖苷基、α-D-甘露糖苷基和β-D-核糖呋喃苷基苯并卡马列克辛的收敛合成为替代线性方法的路线，基于吲哚-吲哚方法。在关键的糖基化步骤中使用了1,2-脱水糖和1,2-环状亚硫酸盐作为糖基供体。与苯并卡马列克辛偶联，根据所用的糖基供体、催化剂和溶剂，以中等至极好的产率得到了核苷酸类似物。

• Synthèse de nucléosides pyrimidiques non protégés en O-2′ à partir de sulfites cycliques en C-1—C-2
  作者：Christian H. Gagnieu、Alain Guiller、Henri Pacheco

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80080-6

  日期：1988.9

  was readily hydrolyzed in slightly acid conditions to give in almost quantitative yield 1-(3,5,6-tri- O -benzoyl-β- d -glucofuranosyl)uracil. This new synthetic method for nucleosides unprotected at O-2′ was also tested in other sugar series. In some cases, only the 1′,2′- trans -nucleosides were obtained, but in others, small yields (3–10%) of 1′,2′- cis -nucleosides were detected. The α-to-β ratio

  摘要在没有任何催化剂的熔融过程中，用过量的双（三甲基硅）尿嘧啶处理3,5,6-三-O-苯甲酰基-α-d-葡萄糖呋喃糖1,2-亚硫酸盐，得到了1-（-）极好的收率。 3,5,6-三-O-苯甲酰基-2-O-三甲基甲硅烷基-β-d-葡萄糖基呋喃糖基）尿嘧啶，在弱酸性条件下容易水解，几乎可以定量得到1-（3,5,6-tri -O-苯甲酰基-β-d-葡糖呋喃糖基）尿嘧啶。在其他糖系列中也测试了这种在O-2'处未保护的核苷的新合成方法。在某些情况下，仅获得了1'，2'-顺式核苷，而在其他情况下，仅检测到了1'，2'-顺式核苷的少量收率（3-10％）。α与β之比似乎取决于反应温度。2,4-二甲氧基嘧啶还与糖1,2-亚硫酸盐和4-O-甲基-1-（3,5，
• Synthesis of N-glycoside compounds from phthalimide and 5-nitrobenzimidazole via 1,2-O-sulfinyl derivatives and in vitro cytotoxic activity
  作者：Abdelhafid Benksim、Said Elhizazi、Brahim Lakhrissi、Mohamed Amine、Mohamed Cherkaoui、Abdessamad Tounsi、Anne Wadouachi

  DOI：10.1007/s13738-020-01877-3

  日期：2020.7

  An efficient synthesis of 1,2-trans-N-glycosylated derivatives from phthalimide and nitrobenzimidazole via 1,2-O-sulfinyl monosaccharides has been established. Such SN2-type displacements at the anomeric center are stereospecific, giving a single anomer. The reaction was optimized using a polar aprotic solvent and K2CO3 at 80 °C. Phthalimide and nitrobenzimidazole 1,2-trans-N-glycoside derivatives

  的有效合成1,2- -反式- ñ -glycosylated从邻苯二甲酰亚胺和衍生物硝基苯经由1,2- ø -亚磺酰基的单糖已经建立。这样小号Ñ在异头中心2型位移是立体有择的，给人一种单端基异构体。使用极性非质子溶剂和K 2 CO 3在80°C下优化反应。邻苯二甲酰亚胺和硝基苯1,2-反式- ñ糖苷衍生物容易与在C-2游离羟基，其可以被进一步官能化得到。化合物3d–e 在对人类癌细胞系（Hep-2）的125μg/ Ml抑制作用下，显示出显着的细胞毒性活性，其抑制作用超过50％。
• Stereoselective, Lewis acid-catalyzed glycosylation of alcohols by glucose 1,2-cyclic sulfites
  作者：William J. Sanders、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85307-x

  日期：1994.10

  alpha-D-Glucopyranose-1,2-cyclic sulfites (1a-c) have been prepared by reaction of a suitably protected glucose residue and thionyl diimidazole. Reaction of these compounds with alcohols in the presence of Yb(OTf)(3) or Ho(OTf)(3) stereoselectively affords beta-O-glycosides
• GAGNIEU, CHRISTIAN H.;GUILLER, ALAIN;PACHECO, HENRI, CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 233-242
  作者：GAGNIEU, CHRISTIAN H.、GUILLER, ALAIN、PACHECO, HENRI

  DOI：——

  日期：——