2,2,4,4-tetramethyl-3-methylenecyclobutan-1-one | 20019-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethyl-3-methylenecyclobutan-1-one
• 英文别名: 2,2,4,4-tetramethyl-3-methylene cyclobutanone；3-methylene-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanone；3-Methylencyclobutanon；3-Methylen-2,2,4,4-tetramethyl-cyclobutanon；2,2,4,4-Tetramethyl-3-methylencyclobutanon；3-Methylen-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanon；2,2,4,4-Tetramethyl-3-methylidenecyclobutan-1-one
• CAS: 20019-11-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: KQYFTYCBTZPQCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  162.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-3-methylenecyclobutan-1-one 在 potassium Sodium 、 氢溴酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,2,2,3,4,4-六甲基二环[1.1.0]丁烷
  参考文献：
  名称：

  Hamon,D.P.G., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 153 - 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-3-(phenylimino)-1-methylenecyclobutane 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,2,4,4-tetramethyl-3-methylenecyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of cyclobutanones with nitrogen acids. A potential nucleoside synthesis

  摘要：

  对3-甲烯基-2,2,4,4-四甲基环丁酮进行氮酸的辐射，如琥珀酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，咪唑，3,5-二甲基吡唑，嘌呤和苯并咪唑，可以得到1:1的加合物，这些加合物被鉴定为环状α-氨基乙醚，与核苷结构相关。关键词：环丁酮的光化学，氧杂碳负离子，核苷类似物。

  DOI：

  10.1139/v89-319

文献信息

• Acid-catalyzed Reactions of Cyclobutanones. II. Generation of Acylium Ions from β,γ-Unsaturated Cyclobutanones
  作者：E. Lee-Ruff

  DOI：10.1139/v72-147

  日期：1972.3.15

  Acid-catalyzed rearrangement of 3-methylene-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanone (1) gave the γ-lactone of 2,2,3,4-tetramethyl-4-hydroxyvaleric acid. Reaction of 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-dione (5) with PPA gave diisopropylketone with evolution of carbon dioxide. Acylium ions are postulated as intermediates in both these reactions.

  酸催化下对3-亚甲基-2,2,4,4-四甲基环丁酮（1）的重排反应产生了2,2,3,4-四甲基-4-羟基戊酸的γ-内酯。2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二酮（5）与PPA的反应产生了二异丙基酮，并伴有二氧化碳的释放。在这两种反应中，假设酰离子是中间体。
• Photochemistry of cyclobutanones with nitrogen acids. A potential nucleoside synthesis
  作者：Ivy E. E. Hayes、Linda Jandrisits、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1139/v89-319

  日期：1989.12.1

  Irradiation of 3-methylene-2,2,4,4-tetramethylcyclobutanone with nitrogen acids such as succinimide, phthalimide, imidazole, 3,5-dimethylpyrazole, purine, and benzimidazole gives 1:1 adducts that were identified as cyclic α-aminoacetals structurally related to nucleosides. Keywords: photochemistry of cyclobutanones, oxacarbene, nucleoside analogs.

  对3-甲烯基-2,2,4,4-四甲基环丁酮进行氮酸的辐射，如琥珀酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，咪唑，3,5-二甲基吡唑，嘌呤和苯并咪唑，可以得到1:1的加合物，这些加合物被鉴定为环状α-氨基乙醚，与核苷结构相关。关键词：环丁酮的光化学，氧杂碳负离子，核苷类似物。
• The Effect of Long-Range Circumannular Non-Bonding Orbital Interaction on the Inversion of Groups on Nitrogen in 2,2,4,4-Tetramethyl-3-imino-1-cyclobutanones
  作者：Arati Naik、Michelle Ferro、James Worman

  DOI：10.1021/ol0102693

  日期：2002.4.1

  [structure: see text] The free energy of activation, deltaG*, for nitrogen inversion was calculated from the coalescence temperature for the methyl signals obtained via variable temperature NMR for a series of imino derivatives of the title compounds. There was a direct correlation between the long-range nonbonding circumannular orbital interactions between the heteroatoms in the 1,3-positions and

  [结构：见正文]由一系列化合物的亚氨基衍生物的可变温度NMR所得的甲基信号的聚结温度，从聚结温度计算出氮转化的活化自由能deltaG *。在1,3-位杂原子之间的长程非键合环周轨道相互作用与氮上基团反转的deltaG *之间存在直接关系。在过渡状态下具有最大相互作用的系统（I和II）中，deltaG *的值范围从26 kcal / mol，在相互作用最小的系统（III和IV）上，deltaG *的值范围为17 kcal / mol。
• Brinker, Udo H.; Erdle, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 12, p. 1290 - 1292
  作者：Brinker, Udo H.、Erdle, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical ring expansion of cyclic aliphatic ketones. Cyclobutanones and cyclopentanones
  作者：Douglas R. Morton、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja00793a020

  日期：1973.6