methyl 3-((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ylamino)benzoate | 1415608-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ylamino)benzoate
• 英文别名: methyl 3-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]amino]benzoate
• CAS: 1415608-31-9
• 化学式: C₄₂H₄₃NO₇
• 分子量: 673.806
• InChiKey: NUIUYPWWZSXOMO-HNYMXLHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-glucosamine hydrochloride 在 copper(l) iodide 、 2-乙酰基环己酮 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 4-甲氧基苯甲醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-((2R,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的C-N偶联合成N-芳基-d-葡萄糖胺

  摘要：

  催化协议的开发是为了合成ñ -芳基- d从相应的芳基卤化物-glucosamines。用铜催化1,3,4,6-四-O-苄基-β - d-葡糖胺与芳基碘化物或溴化物的交叉偶联。苄基的脱保护，得到芳基化产物Ñ -芳基- d -glucosamines。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.069

文献信息

• Synthesis of N-aryl-d-glucosamines through copper-catalyzed C–N coupling
  作者：Chuanzhou Tao、Feng Liu、Weiwei Liu、Youmin Zhu、Yafeng Li、Xiaolang Liu、Jing Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.069

  日期：2012.12

  A catalytic protocol was developed to synthesize N-aryl-d-glucosamines from the corresponding aryl halides. Cross-coupling of 1,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-d-glucosamine with aryl iodides or bromides was catalyzed with copper. Subsequent deprotection of the benzyl group gave the arylation product N-aryl-d-glucosamines.

  催化协议的开发是为了合成ñ -芳基- d从相应的芳基卤化物-glucosamines。用铜催化1,3,4,6-四-O-苄基-β - d-葡糖胺与芳基碘化物或溴化物的交叉偶联。苄基的脱保护，得到芳基化产物Ñ -芳基- d -glucosamines。