N-chloro-2,3-O-isopropylidene-1,4-dideoxy-1,4-iminoerythritol | 604789-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-chloro-2,3-O-isopropylidene-1,4-dideoxy-1,4-iminoerythritol
• 英文别名: (3aS,6aR)-5-chloro-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 604789-20-0
• 化学式: C₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 177.631
• InChiKey: FEAMYTVKMKJGHQ-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-2,3-O-isopropylidene-1,4-dideoxy-1,4-iminoerythritol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1β-benzyl-2,3-O-isopropylidene-1,4-dideoxy-1,4-iminoerythritol
  参考文献：
  名称：

  多羟基化吡咯烷环状亚胺的高度非对映选择性添加：准备好加工氮杂糖支架以创建多种碳水化合物加工酶探针。

  摘要：

  通过高度非对映选择性有机金属（RM）添加（R=Me、Et、烯丙基、己烯基、Ph、Bn、pMeO-Bn），代表性的非对映异构体、赤藓糖醇和苏糖醇多羟基化吡咯烷亚胺支架已被快速制备成多种功能化的氮杂糖。这些添加的产率均已从先前使用反向添加程序（例如 R=Ph；44% 正常模式 --> 78% 反向模式）的正常添加的优化水平（<58%）显着提高。高非对映选择性（除 R = Me 外，所有的均 > 98 % de）与受与偶氮甲亚胺碳相邻的 C-2 中心的构型和吡咯烷亚胺的构象控制的添加相一致。1-epi-和 2-epi-去乙酰茴香霉素的简明合成证明了该方法的高潜力。此外，这种亚胺添加方法允许在后期添加疏水性取代基，从而能够制备具有增强抑制潜力的新型氮杂糖。通过针对 12 种非哺乳动物和人类碳水化合物加工酶的不同小组筛选这些“疏水改性”氮杂糖的代表性选择来突出这一点。这确定了一种新型纳摩尔 α-半乳糖苷酶抑制剂

  DOI：

  10.1002/chem.200304718
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methanol 在 palladium dihydroxide N-氯代丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-chloro-2,3-O-isopropylidene-1,4-dideoxy-1,4-iminoerythritol
  参考文献：
  名称：

  多羟基化吡咯烷环状亚胺的高度非对映选择性添加：准备好加工氮杂糖支架以创建多种碳水化合物加工酶探针。

  摘要：

  通过高度非对映选择性有机金属（RM）添加（R=Me、Et、烯丙基、己烯基、Ph、Bn、pMeO-Bn），代表性的非对映异构体、赤藓糖醇和苏糖醇多羟基化吡咯烷亚胺支架已被快速制备成多种功能化的氮杂糖。这些添加的产率均已从先前使用反向添加程序（例如 R=Ph；44% 正常模式 --> 78% 反向模式）的正常添加的优化水平（<58%）显着提高。高非对映选择性（除 R = Me 外，所有的均 > 98 % de）与受与偶氮甲亚胺碳相邻的 C-2 中心的构型和吡咯烷亚胺的构象控制的添加相一致。1-epi-和 2-epi-去乙酰茴香霉素的简明合成证明了该方法的高潜力。此外，这种亚胺添加方法允许在后期添加疏水性取代基，从而能够制备具有增强抑制潜力的新型氮杂糖。通过针对 12 种非哺乳动物和人类碳水化合物加工酶的不同小组筛选这些“疏水改性”氮杂糖的代表性选择来突出这一点。这确定了一种新型纳摩尔 α-半乳糖苷酶抑制剂

  DOI：

  10.1002/chem.200304718

文献信息

• WO2006/61585
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRROLIDINE COMPOUNDS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP1828116A1

  公开（公告）日：2007-09-05
• [EN] PYRROLIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES PYRROLIDONE
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2006061585A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  [EN] The present invention relates to a process for the preparation of a pyrrolidone compound of the formula (I): where R¹ is substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, or alkynyl, or an aromatic or non-aromatic cyclic or heterocyclic structure, R² is substituted or unsubstituted alkyl or cycloalkyl , and each P is independently a protecting group.
  [FR] La présente invention concerne un procédé pour la préparation d'un composé pyrrolidone de formule (I) : dans laquelle R¹ est un groupe alkyle, alcényle, ou alcynyle substitué ou non substitué ou une structure cyclique ou hétérocyclique aromatique ou non non-aromatique, R² est un groupe alkyle ou cycloalkyle substitué ou non substitué et chaque P est indépendamment un groupe protecteur.
• Highly Diastereoselective Additions to Polyhydroxylated Pyrrolidine Cyclic Imines: Ready Elaboration of Aza-Sugar Scaffolds To Create Diverse Carbohydrate-Processing Enzyme Probes
  作者：Timothy M. Chapman、Steve Courtney、Phil Hay、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/chem.200304718

  日期：2003.7.21

  and threitol polyhydroxylated pyrrolidine imine scaffolds have been rapidly elaborated to diversely functionalized aza-sugars through highly diastereoselective organometallic (RM) additions (R=Me, Et, allyl, hexenyl, Ph, Bn, pMeO-Bn). The yields for these additions have all been substantially enhanced from previously optimised levels (<58 %) for normal additions using a reverse addition procedure (e

  通过高度非对映选择性有机金属（RM）添加（R=Me、Et、烯丙基、己烯基、Ph、Bn、pMeO-Bn），代表性的非对映异构体、赤藓糖醇和苏糖醇多羟基化吡咯烷亚胺支架已被快速制备成多种功能化的氮杂糖。这些添加的产率均已从先前使用反向添加程序（例如 R=Ph；44% 正常模式 --> 78% 反向模式）的正常添加的优化水平（<58%）显着提高。高非对映选择性（除 R = Me 外，所有的均 > 98 % de）与受与偶氮甲亚胺碳相邻的 C-2 中心的构型和吡咯烷亚胺的构象控制的添加相一致。1-epi-和 2-epi-去乙酰茴香霉素的简明合成证明了该方法的高潜力。此外，这种亚胺添加方法允许在后期添加疏水性取代基，从而能够制备具有增强抑制潜力的新型氮杂糖。通过针对 12 种非哺乳动物和人类碳水化合物加工酶的不同小组筛选这些“疏水改性”氮杂糖的代表性选择来突出这一点。这确定了一种新型纳摩尔 α-半乳糖苷酶抑制剂