methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(thiophen-2-yl)propanoate | 195510-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(thiophen-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(thiophen-2-yl)propanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 195510-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• 分子量: 285.364
• InChiKey: CNQBHWNLLURGHK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 、 methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(thiophen-2-yl)propanoate 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 联硼酸频那醇酯 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以81%的产率得到methyl (S)-3-(5-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxy-3-oxopropyl)thiophen-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过直接的C H活化功能的芳香族氨基酸：生成用于访问新型肽空间的通用构建基块。

  摘要：

  已通过铱将适当保护的芳族α-氨基酸衍生物进行硼酸化反应，以高收率，高区域控制性和保持立体化学的高收率制备了功能化的α-氨基酸结构单元。这些系统在肽偶联和铃木反应中的实用性已得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol1015674
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 、 锌 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(thiophen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原镍催化 Stille 交叉偶联反应

  摘要：

  首次设计了一种新型光氧化还原/镍催化立体收敛Stille反应，可以构建丰富的C( sp 3 )−C( sp 3 )、C( sp 3 )−C( sp 2 )、 C( sp 3 )−C( sp ) 在极其温和的条件下以良好至高的产率以优异的立体选择性键合。协同光氧化还原/镍催化的创新应用实现了锡烷试剂的新型单电子金属转移过程，为 Stille 反应领域提供了新的研究范式。

  DOI：

  10.1002/anie.202314832

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Unnatural Amino Acids by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Tomer M. Faraggi、Caroline Rouget-Virbel、Juan A. Rincón、Mario Barberis、Carlos Mateos、Susana García-Cerrada、Javier Agejas、Oscar de Frutos、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00208

  日期：2021.8.20

  wide array of optically pure unnatural amino acids. This method utilizes a photocatalytic cross-electrophile coupling between a bromoalkyl intermediate and a diverse set of aryl halides to produce artificial analogues of phenylalanine, tryptophan, and histidine. The reaction is tolerant of a broad range of functionalities and can be leveraged toward the scalable synthesis of valuable pharmaceutical scaffolds

  我们在本文中描述了将丝氨酸转化为多种光学纯非天然氨基酸的两步过程。该方法利用溴代烷基中间体和多种芳基卤化物之间的光催化交叉亲电偶联来生产苯丙氨酸、色氨酸和组氨酸的人工类似物。该反应具有广泛的功能，可用于通过流动技术可扩展地合成有价值的药物支架。
• Peptidomimetic compounds and antibody-drug conjugates thereof
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10632210B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  This invention relates to peptidomimetic linkers and anti-body drug conjugates thereof, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer.

  本发明涉及拟肽连接体及其抗抗体药物共轭物、含有它们的药物组合物，以及它们在预防或治疗癌症疗法中的用途。
• Process for producing N-protected boryl compounds
  申请人：Smith Milton R.

  公开号：US20080146814A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Process for the preparation of N-protected boryl compounds. The compounds are intermediates to functionalized compounds, both natural and synthetic which are cytotoxic, anticancer and antiviral agents.
• PEPTIDOMIMETIC COMPOUNDS AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20190083643A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  This invention relates to peptidomimetic linkers and anti-body drug conjugates thereof, to pharmaceutical compositions containing them, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer.
• Functionalization of Aromatic Amino Acids via Direct C−H Activation: Generation of Versatile Building Blocks for Accessing Novel Peptide Space
  作者：Falco-Magnus Meyer、Spiros Liras、Angel Guzman-Perez、Christian Perreault、Jianwei Bian、Keith James

  DOI：10.1021/ol1015674

  日期：2010.9.3

  Functionalized α-amino acid building blocks have been prepared in good yield with high regiocontrol and preservation of stereochemistry via iridium-catalyzed borylation of suitably protected aromatic α-amino acid derivatives. The utility of these systems in peptide couplings and Suzuki reactions has been demonstrated.

  已通过铱将适当保护的芳族α-氨基酸衍生物进行硼酸化反应，以高收率，高区域控制性和保持立体化学的高收率制备了功能化的α-氨基酸结构单元。这些系统在肽偶联和铃木反应中的实用性已得到证明。