1,1-dimethoxybut-3-yn-2-ol | 157848-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dimethoxybut-3-yn-2-ol
• CAS: 157848-15-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: BITDWYXOLFFZKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxybut-3-yn-2-ol 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二乙胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 4.33h， 生成 4-{3-[(methylsulfonyl)oxy]-4,4-dimethoxybutyl}benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-thia-2,6-diamino-4（3H）-oxopyrimidines基于蛋白质结构的设计，合成和生物学评估：甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶的有效抑制剂，具有有效的细胞生长抑制作用。

  摘要：

  设计，合成，生化和生物学评估的一系列新的5-thia-2,6-diamino-4（3H）-氧代嘧啶的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GART）抑制剂。使用人GART的X射线晶体结构设计了这些化合物。通过将烷基硫醇与5-bromo-2，6-二氨基-4（3H）-嘧啶酮20偶联来合成单环5-噻嘧啶酮。使用两种不同的合成途径，以消旋和非对映异构纯形式制备了双环化合物。发现这些化合物的人GART KiS范围为30 microM至2 nM。该化合物抑制了培养物中的L1210和CCRF-CEM细胞的生长，其效力低至低纳摩尔范围，并被发现对从头嘌呤生物合成途径具有选择性。最有效的抑制剂有2种 与谷氨酸部分相连的5-二取代噻吩环。将甲基取代基放置在噻吩环的4位上，得到化合物10、18和19，导致抑制剂的mFBP亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm9607459
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dimethoxy-4-trimethylsilanyl-but-3-yn-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-dimethoxybut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  5-thia-2,6-diamino-4（3H）-oxopyrimidines基于蛋白质结构的设计，合成和生物学评估：甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶的有效抑制剂，具有有效的细胞生长抑制作用。

  摘要：

  设计，合成，生化和生物学评估的一系列新的5-thia-2,6-diamino-4（3H）-氧代嘧啶的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GART）抑制剂。使用人GART的X射线晶体结构设计了这些化合物。通过将烷基硫醇与5-bromo-2，6-二氨基-4（3H）-嘧啶酮20偶联来合成单环5-噻嘧啶酮。使用两种不同的合成途径，以消旋和非对映异构纯形式制备了双环化合物。发现这些化合物的人GART KiS范围为30 microM至2 nM。该化合物抑制了培养物中的L1210和CCRF-CEM细胞的生长，其效力低至低纳摩尔范围，并被发现对从头嘌呤生物合成途径具有选择性。最有效的抑制剂有2种 与谷氨酸部分相连的5-二取代噻吩环。将甲基取代基放置在噻吩环的4位上，得到化合物10、18和19，导致抑制剂的mFBP亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm9607459

文献信息

• Condensed heterocyclic glutamic acid derivatives as antiproliferative agents
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1094066A2

  公开（公告）日：2001-04-25

  Novel compounds of formula (I) wherein n is 0 to 2; A is sulfur, CH2, oxygen, -NH- or selenium, provided that when n is 0, A cannot be CH2, and when n is 1, A cannot be CH2 or NH; X is at least one substituted or unsubstituted C1-C3 alkyl or alkenyl group, a C2-C3 alkynyl group, a substituted or unsubstituted amino group, sulfur or oxygen; Ar is a substituted or unsubstituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring or fused or nonfuxed carbocyclic or heterocyclic ring system; and R1 and R2 are independently hydrogen or a moiety which forms a readily hydrolyzable ester group or a pharmaceutically acceptable salt thereof are found to inhibit the enzyme glycinamide ribonucleotide formyl transferase (GARFT). A novel method of preparing such compounds is also disclosed, as well as methods and compositions for employing the compounds as antiproliferative agents.

  式 (I) 的新型化合物 其中 n 为 0 至 2； A 是硫、CH2、氧、-NH- 或硒，但当 n 为 0 时，A 不能是 CH2，当 n 为 1 时，A 不能是 CH2 或 NH； X 是至少一个取代或未取代的 C1-C3 烷基或烯基、 一个 C2-C3 烷基、一个取代或未取代的氨基、硫或氧； Ar 是取代或未取代的单环碳环或杂环，或融合或未融合的碳环或杂环系统；以及 R1 和 R2 独立地为氢或形成易水解酯基的分子，或 其药学上可接受的盐 可抑制甘氨核糖核苷酸甲酰转移酶（GARFT）。 此外，还公开了一种制备此类化合物的新方法，以及将这些化合物用作抗增殖剂的方法和组合物。
• CONDENSED HETEROCYCLIC GLUTAMIC ACID DERIVATIVES AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0681584A1

  公开（公告）日：1995-11-15
• US5594139A
  申请人：——

  公开号：US5594139A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5610319A
  申请人：——

  公开号：US5610319A

  公开（公告）日：1997-03-11
• US5639747A
  申请人：——

  公开号：US5639747A

  公开（公告）日：1997-06-17