17β-hydroxy-B-norandrost-5-en-3β-yl acetate | 65066-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 17β-hydroxy-B-norandrost-5-en-3β-yl acetate
• 英文别名: 3β-Acetoxy-B-norandrosten-(5)-ol-(17β)；(3s,3As,5as,5br,8s,10ar,10bs)-3-hydroxy-3a,5b-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,5a,5b,6,7,8,9,10a,10b-tetradecahydrocyclopenta[a]fluoren-8-yl acetate；[(3S,3aS,5aS,5bR,8S,10aR,10bS)-3-hydroxy-3a,5b-dimethyl-1,2,3,4,5,5a,6,7,8,9,10a,10b-dodecahydrocyclopenta[a]fluoren-8-yl] acetate
• CAS: 65066-26-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: QOQGUAMQTHYADR-RBZZARIASA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C(Solv: acetone (67-64-1); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  421.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-B-norandrost-5-en-3β-yl acetate 在 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 3β-acetoxy-B-norandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 17α-Hydroxy Steroids: B-Norepitestosterone

  摘要：

  关键的中间体VI通过两种方法制备：一种是通过一种雄烷-5-烯-3β,17α-二醇衍生物I的B环收缩，另一种是通过B-去甲雄烷-5-烯-3β,17β-二醇衍生物XII的17β-羟基构型反转。然后，使用标准方法制备了B-去甲睾酮（IX）及其潜在代谢物X。这两种化合物似乎都是5α-还原酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc19932202
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-B-norandrost-5-en-17-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 17β-hydroxy-B-norandrost-5-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Joska,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1086 - 1090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 17α-Hydroxy Steroids: B-Norepitestosterone
  作者：Alexander Kasal

  DOI：10.1135/cccc19932202

  日期：——

  The key intermediate VI was prepared by two ways: by B ring contraction of an androst-5-ene-3β,17α-diol derivative I and by configurational inversion of the 17β-hydroxy group in a B-norandrost-5-ene-3β,17β-diol derivative XII. B-Norepitestosterone (IX) and its potentional metabolite X were then prepared by standard methodology. Both these compounds appear to be inhibitors of 5α-reductase.

  关键的中间体VI通过两种方法制备：一种是通过一种雄烷-5-烯-3β,17α-二醇衍生物I的B环收缩，另一种是通过B-去甲雄烷-5-烯-3β,17β-二醇衍生物XII的17β-羟基构型反转。然后，使用标准方法制备了B-去甲睾酮（IX）及其潜在代谢物X。这两种化合物似乎都是5α-还原酶的抑制剂。
• Joska,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1086 - 1090
  作者：Joska,J. et al.

  DOI：——

  日期：——