methyl 3-(trimethylsilyl)-2-(trimethylsilylmethyl)-allyl carbonate | 112373-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(trimethylsilyl)-2-(trimethylsilylmethyl)-allyl carbonate
• 英文别名: 2-<(trimethylsilyl)methyl>-3-(trimethylsilyl)prop-2-en-1-yl methyl carbonate；methyl [(Z)-3-trimethylsilyl-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enyl] carbonate
• CAS: 112373-93-0
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si₂
• 分子量: 274.508
• InChiKey: ZAZBURCIJPPFKD-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚苄基丙二酸二甲酯 、 methyl 3-(trimethylsilyl)-2-(trimethylsilylmethyl)-allyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(2S,3R)-4-Methylene-2-phenyl-cyclopentane-1,1,3-tricarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环加成中的 2-[(三甲基甲硅烷基)甲基]-1-(三甲基甲硅烷基)丙烯-3-基羧酸酯。取代环戊环化的新方法

  摘要：

  Les recepteurs sont desesters, cetones et sulfones, α,β-insatures。Cette 环加成-羧化反应

  DOI：

  10.1021/ja00213a038
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅烷基)甲基]-2-丙烯-1-醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 methyl 3-(trimethylsilyl)-2-(trimethylsilylmethyl)-allyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  环加成中的 2-[(三甲基甲硅烷基)甲基]-1-(三甲基甲硅烷基)丙烯-3-基羧酸酯。取代环戊环化的新方法

  摘要：

  Les recepteurs sont desesters, cetones et sulfones, α,β-insatures。Cette 环加成-羧化反应

  DOI：

  10.1021/ja00213a038

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Marcfortine B
  作者：Barry M. Trost、Nicolai Cramer、Heiko Bernsmann

  DOI：10.1021/ja070142u

  日期：2007.3.1

  The marcfortine alkaloids are complex indolic secondary metabolites isolated from various Penicillium sp. and are potent anthelmintic agents. Herein, we report the first total synthesis of marcfortine B. The key features of our synthesis are the use of the carboxylative TMM-cycloaddition to construct the central spirocyclic cyclopentane core and an intramolecular Michael-addition and radical cyclization to access its strained bicyclo[2.2.2]diazaoctane ring system.
• TROST B. M.; MIGNANI S. M.; NANNINGA T. N., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 6051-6053
  作者：TROST B. M.、 MIGNANI S. M.、 NANNINGA T. N.

  DOI：——

  日期：——
• TROST, BARRY M.;MIGNANI, SERGE M.;NANNINGA, THOMAS N., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 5, 1602-1608
  作者：TROST, BARRY M.、MIGNANI, SERGE M.、NANNINGA, THOMAS N.

  DOI：——

  日期：——
• TROST B. M.; SEOANE P. R., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 2, 615-617
  作者：TROST B. M.、 SEOANE P. R.

  DOI：——

  日期：——
• 2-[(Trimethylsilyl)methyl]-1-(trimethylsilyl)propen-3-yl carboxylates in cycloaddition. Novel approach for substitutive cyclopentannulation
  作者：Barry M. Trost、Serge M. Mignani、Thomas N. Nanninga

  DOI：10.1021/ja00213a038

  日期：1988.3

  Les recepteurs sont des esters, cetones et sulfones, α,β-insatures. Cette reaction de cycloaddition-carboxylation est assez generale

  Les recepteurs sont desesters, cetones et sulfones, α,β-insatures。Cette 环加成-羧化反应