(1S,2R,6R,7R)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one | 85806-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,6R,7R)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• CAS: 85806-45-7；85806-52-6；124513-41-3；133886-32-5；133886-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RFOGNILKHXAVHA-WPYKOPORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7R)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one 在 Ru(II)-(1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-di-Ph-ethylenediamine 二异丁基氢化铝 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2S,6S,7S)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢转移协议氧化2-环戊烯醇

  摘要：

  Ru II-手性胺配合物已经完成了具有双环[2.2.1]庚烯背景的2-环戊烯-1-醇的氧化拆分，从而通过不对称氢提供环戊烯酮和环戊烯醇，具有良好的光学和化学收率转移反应。即使烯丙基亚甲基氢存在于相同的相对位置，氢转移也选择性地发生在烯丙基次甲基氢上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01087-4
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 在 Ru(II)-(1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-di-Ph-ethylenediamine 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (1S,2R,6R,7R)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢转移协议氧化2-环戊烯醇

  摘要：

  Ru II-手性胺配合物已经完成了具有双环[2.2.1]庚烯背景的2-环戊烯-1-醇的氧化拆分，从而通过不对称氢提供环戊烯酮和环戊烯醇，具有良好的光学和化学收率转移反应。即使烯丙基亚甲基氢存在于相同的相对位置，氢转移也选择性地发生在烯丙基次甲基氢上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01087-4

文献信息

• Stereospecific total synthesis of (±) pentenomycins by flash vacuum thermolysis of substituted tricyclo[5.2.1.02,6]decenones
  作者：J.M.J. Verlaak、A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80158-5

  日期：1982.1

  The synthesis of 4-functionalized tricyclo[5.2.1.02,6]decenones , starting from furans, is described. These structures are shown to be suitable precursors for the synthesis of cyclopentenoids such as pentenomycin and analogs.

  描述了从呋喃开始合成4-官能化的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烯。这些结构被证明是用于合成环戊烯类化合物如戊霉素和类似物的合适的前体。
• Enantio- and Diastereocontrolled Synthesis of an Angular Triquinane Sesquiterpene (+)-Arnicenone
  作者：Yosuke Iura、Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol006922o

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] (+)-Arnicenone, a sesquiterpene of an angular triquinane isolated from Arnica plants, has been synthesized for the first time in an enantiocontrolled manner from a synthetic equivalent of chiral 2-hydroxymethylcyclopentadienone to determine the absolute configuration of the natural product as 1R,3aR,5aS,8aR.

  [图：见正文]（+）-金盏花烯酮，一种从金银花属植物中分离得到的角三喹烷的倍半萜烯，是从手性2-羟基甲基环戊二烯酮的合成当量中以对映体受控的方式首次合成的，以确定其绝对构型。天然产物，如1R，3aR，5aS，8aR。
• Regio- and stereoselective synthesis of functionalized and fused heterocycles from Morita–Baylis–Hillman adducts of dicyclopentadienone
  作者：Alati Suresh、Sohan Lal、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1039/d1ob02505h

  日期：——

  An efficient protocol for the Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of dicyclopentadienone using CTAB has been developed. The MBH adduct was subsequently transformed to its acetate and bromide derivatives. The 1,3-bielectrophilic character of the MBH acetate and bromide was further explored with various 1,3-binucleophiles to construct various oxa-, thia- and aza-heterocycles. These reactions proceed

  已经开发了一种使用 CTAB 进行双环戊二烯酮的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应的有效方案。MBH 加合物随后转化为其乙酸盐和溴化物衍生物。用各种 1,3-双亲核试剂进一步探索了 MBH 乙酸盐和溴化物的 1,3-双亲电特性，以构建各种氧杂环、硫杂环和氮杂杂环。这些反应通过在碱性条件下将 1,3-双亲核试剂级联双迈克尔加成到 MBH 乙酸盐/溴化物中进行。已经证明了这些反应对放大和产物在环戊烯酮稠合色酮和噻吩并吲哚合成中的应用的适应性。
• Oxidative resolution of 2-cyclopentenols by the asymmetric hydrogen transfer protocol
  作者：Yosuke Iura、Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01087-4

  日期：1999.7

  RuII-chiral amine complex has accomplished oxidative resolution of the 2-cyclopentene-1-ols having a bicyclo[2.2.1]heptene background to afford the cyclopentenones and the cyclopentenols both in good to excellent optical and chemical yields by an asymmetric hydrogen transfer reaction. The hydrogen transfer occurred selectively at the allylic methine hydrogen even though allylic methylene hydrogens are present

  Ru II-手性胺配合物已经完成了具有双环[2.2.1]庚烯背景的2-环戊烯-1-醇的氧化拆分，从而通过不对称氢提供环戊烯酮和环戊烯醇，具有良好的光学和化学收率转移反应。即使烯丙基亚甲基氢存在于相同的相对位置，氢转移也选择性地发生在烯丙基次甲基氢上。