4,8-bis[2-(4-methylphenyl)ethoxy]quinoline | 124534-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,8-bis[2-(4-methylphenyl)ethoxy]quinoline
• CAS: 124534-44-7
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₂
• 分子量: 397.517
• InChiKey: GYZAWYSVRSCLAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-8-氟喹啉 、 2-(4-甲基苯基)乙醇 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以26.3%的产率得到8-氟-4-[2-(4-甲基苯基)乙氧基]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Substituted quinolines and cinnolines as fungicides

  摘要：

  一种杀真菌的方法，其包括向植物病原体的部位施用公式（1）化合物的真菌杀灭有效但不会对植物有害的量，其中：R.sup.1至R.sup.4独立地为H，卤素，（C.sub.1-C.sub.4）烷基，分支（C.sub.3-C.sub.4）烷基，卤代（C.sub.1-C.sub.4）烷基，（C.sub.1-C.sub.4）烷氧基，NO.sub.2或HN.sub.2，其中至少两个R.sup.1至R.sup.4为H，或者R.sup.2至R.sup.4中的一个为--NR.sup.7--Y--Ar或O--Y--Ar，其余的R.sup.1至R.sup.4为H；W为N或CR.sup.5；R.sup.5为H，CH.sub.3，Cl，O--Y--Ar或--NR.sup.7--Y--Ar；R.sup.6为H，CH.sub.3，Cl或Br；A为--O--Alk或--X--Y--Ar；Alk为C.sub.2-C.sub.18饱和或不饱和的烃链，直链或支链，可选择地用卤素，卤代（C.sub.1-C.sub.4）烷氧基，（C.sub.3-C.sub.8）环烷基，羟基或乙酰基取代；X为O，NR.sup.7或CR.sup.8R.sup.9，但如果R.sup.2至R.sup.5中的一个为NR.sup.7--Y--Ar或O--Y--Ar，则X--Y--Ar为相同的基团；R.sup.7为H，（C.sub.1-C.sub.4）烷基或乙酰基；R.sup.8和R.sup.9独立地为H，（C.sub.1-C.sub.4）烷基，卤素或羟基，或R.sup.8和R.sup.9结合形成包含三至七个碳原子的饱和或不饱和碳环；Y为2至8个碳原子的烷基链，可选地包括O，S，SO，SO.sub.2或NR.sup.7基团，并可选地包括包含三至七个碳原子的饱和或不饱和碳环，并可选地用（C.sub.1-C.sub.3）烷基，（C.sub.1-C.sub.4）烯基，苯基，（C.sub.3-C.sub.8）环烷基，羟基，卤素或乙酰基取代；Ar为芳基基团。

  公开号：

  US05114939A1

文献信息

• Substituted quinolines and cinnolines
  申请人：DowElanco

  公开号：EP0326331A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  Compounds of the formula (1): wherein: R1 to R4 are independently H, halo, (C1-C4) alkyl, branched (C3-C4) alkyl, halo (C1-C4) alkyl, (C1-C4) alkoxy, N02, or NH2, at least two of R1 to R4 being H, or one of R2 to R4 is -NR7-Y-Ar or O-Y-Ar and the rest of R1 to R4 are H; W is N, or CR5; R5 is H, CH3, Cl, 0-Y-Ar, or -NR7-Y-Ar; R6 is H, CH3, Cl or Br; A is -O-Alk or -X-Y-Ar; Alk is a C2-C18 saturated or unsaturated hydrocarbon chain, straight chain or branched, optionally substituted with halo, halo (Ci-C4) alkoxy, (C3-C8) cycloalkyl, hydroxy, or acetyl; X is O, NR7, or CR8R9, provided that if one of R2 to R5 is NR7-Y-Ar or O-Y-Ar, then X-Y-Ar is an identical group; R7 is H, (C1-C4) alkyl, or acetyl; R8 and R9 are independently H, (Ci-C4) alkyl. (C1-C4) acyl, halo, or OH, or R8 and R9 combine to form a saturated or unsaturated carbocyclic ring comprising three to seven carbon atoms; Y is an alkylene chain 2 to 8 carbon atoms long, optionally including an O, S, SO, S02, or NR7 group or a saturated or unsaturated carbocyclic ring comprising three to seven carbon atoms, or substituted with (C1-C3) alkyl, (C2-C4) alkenyl, phenyl, (C3-C8) cycloalkyl, hydroxy, halo, or (Ci-C4) acyl; and Ar is 1,3-benzodioxolyl fluorenyl, pyridyl, imidazolyl, indolyl, thienyl. optionally substituted with CH3 or Cl, thiazolyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, cyclohexenyl (hexahydrophenyl), cyclohexyl (tetrahydrophenyl), naphthyl, dihydronaphthyl, tetrahydronaphthyl, decahydronaphthyl, or a group of the formula (2): where R10 to R14 are independently H. halo. I. (C1-C10) alkyl, branched (C3-C6) alkyl, halo (C1-C4) alkyl. (C1-C4) alkoxy, halo (C1-C4) alkoxy. phenoxy. substituted phenoxy, phenylthio, substituted phenylthio, phenyl. substituted phenyl. N02, NH2, acetoxy, OH, CN. or SiR15R16R17, OSir15, R16, R17, where R15, R16, and R17 are independently (C1-C4) alkyl or (C3-C4) branched alkyl, provided that unless each of R10 to R14 is F, CH3, or H, then at least two of R10 to R14 are H: or an acid addition salt of a compound of formula (1) or an N-oxide of a compound of formula (1) when W is CR5 are fungicides, insecticides, and miticides.

  式（1）化合物： 其中 R1 至 R4 独立地为 H、卤代、（C1-C4）烷基、支链（C3-C4）烷基、卤代（C1-C4）烷基、（C1-C4）烷氧基、N02 或 NH2，R1 至 R4 中至少有两个为 H，或 R2 至 R4 中的一个为 -NR7-Y-Ar 或 O-Y-Ar，R1 至 R4 的其余部分为 H； W 是 N 或 CR5； R5 是 H、CH3、Cl、0-Y-Ar 或 -NR7-Y-Ar； R6 是 H、CH3、Cl 或 Br； A 是 -O-Alk 或 -X-Y-Ar； Alk 是 C2-C18 饱和或不饱和烃链，直链或支链，可选择被卤代、卤代（Ci-C4）烷氧基、（C3-C8）环烷基、羟基或乙酰基取代； X 是 O、NR7 或 CR8R9，但如果 R2 至 R5 中有一个是 NR7-Y-Ar 或 O-Y-Ar，则 X-Y-Ar 是相同的基团； R7 是 H、（C1-C4）烷基或乙酰基； R8 和 R9 独立地为 H、（Ci-C4）烷基或（C1-C4）酰基。(C1-C4)酰基、卤素或 OH，或 R8 和 R9 结合形成由 3 至 7 个碳原子组成的饱和或不饱和碳环； Y 是长度为 2 至 8 个碳原子的亚烷基链，可选择包括一个 O、S、SO、S02 或 NR7 基团，或包括 3 至 7 个碳原子的饱和或不饱和碳环，或被 (C1-C3) 烷基、(C2-C4) 烯基、苯基、(C3-C8) 环烷基、羟基、卤代或 (Ci-C4)酰基取代；以及 Ar 是 1,3-苯并二氧戊环 芴基 吡啶基 咪唑基 吲哚基 可选择被 CH3 或 Cl 取代的噻吩基，噻唑基 环戊基 1-甲基环戊基 环己烯基（六氢苯基）、 环己基（四氢苯基）、 萘基 二氢萘 四氢萘 十氢萘，或 式（2）的基团： 其中 R10 至 R14 独立地为 H、卤素。(C1-C10)烷基、支链(C3-C6)烷基、卤代(C1-C4)烷基。(C1-C4)烷氧基、卤代(C1-C4)烷氧基、苯氧基、取代苯氧基、苯硫基、取代苯硫基、苯基、取代苯基。N02、NH2、乙酰氧基、OH、CN 或 SiR15R16R17、OSir15、R16、R17，其中 R15、R16 和 R17 独立地是（C1-C4）烷基或（C3-C4）支链烷基，条件是除非 R10 至 R14 中的每一个都是 F、CH3 或 H，否则 R10 至 R14 中至少有两个是 H： 或式（1）化合物的酸加成盐 或式（1）化合物的 N-氧化物（当 W 为 CR5 时）是杀真菌剂、杀虫剂和杀螨剂。
• US5114939A
  申请人：——

  公开号：US5114939A

  公开（公告）日：1992-05-19
• US5294622A
  申请人：——

  公开号：US5294622A

  公开（公告）日：1994-03-15
• Substituted quinolines and cinnolines as fungicides
  申请人：DowElanco

  公开号：US05114939A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  A fungicidal method which comprises applying to the locus of a plant pathogen a fungicidally effective but non-phytotoxic amount of a compound of the formula (1) ##STR1## wherein: R.sup.1 to R.sup.4 are independently H, halo, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, branched (C.sub.3 -C.sub.4) alkyl, halo (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4) alkoxy, NO.sub.2, or HN.sub.2, at least two of R.sup.1 to R.sup.4 being H, or one of R.sup.2 to R.sup.4 is --NR.sup.7 --Y--Ar or O--Y--Ar and the rest of R.sup.1 to R.sup.4 are H; W is N, or CR.sup.5 ; R.sup.5 is H, CH.sub.3, Cl, O--Y--Ar, or --NR.sup.7 --Y--Ar; R.sup.6 is H, CH.sub.3, Cl, or Br; A is --O--Alk or --X--Y--Ar; Alk is a C.sub.2 -C.sub.18 saturated or unsaturated hydrocarbon chain, straight chain or branched, optionally substituted with halo, halo (C.sub.1 -C.sub.4) alkoxy, (C.sub.3 -C.sub.8) cycloalkyl, hydroxy, or acetyl; X is O, NR.sup.7, or CR.sup.8 R.sup.9, provided that if one of R.sup.2 to R.sup.5 is NR.sup.7 --Y--Ar or O--Y--Ar, then X--Y--Ar is an identical group; R.sup.7 is H, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, or acetyl; R.sup.8 and R.sup.9 are independently H, (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl, halo, or OH, or R.sup.8 and R.sup.9 combine to form a saturated or unsaturated carbocyclic ring comprising three to seven carbon atoms; Y is an alkylene chain 2 to 8 carbon atoms long that optionally includes an O, S, SO, SO.sub.2, or NR.sup.7 group, and optionally includes a saturated or unsaturated carbocyclic ring comprising three to seven carbon atoms, and optionally is substituted with (C.sub.1 -C.sub.3) alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4) alkenyl, phenyl, (C.sub.3 -C.sub.8) cycloalkyl, hydroxy, halo, or acetyl; and Ar is an aryl group.

  一种杀真菌的方法，其包括向植物病原体的部位施用公式（1）化合物的真菌杀灭有效但不会对植物有害的量，其中：R.sup.1至R.sup.4独立地为H，卤素，（C.sub.1-C.sub.4）烷基，分支（C.sub.3-C.sub.4）烷基，卤代（C.sub.1-C.sub.4）烷基，（C.sub.1-C.sub.4）烷氧基，NO.sub.2或HN.sub.2，其中至少两个R.sup.1至R.sup.4为H，或者R.sup.2至R.sup.4中的一个为--NR.sup.7--Y--Ar或O--Y--Ar，其余的R.sup.1至R.sup.4为H；W为N或CR.sup.5；R.sup.5为H，CH.sub.3，Cl，O--Y--Ar或--NR.sup.7--Y--Ar；R.sup.6为H，CH.sub.3，Cl或Br；A为--O--Alk或--X--Y--Ar；Alk为C.sub.2-C.sub.18饱和或不饱和的烃链，直链或支链，可选择地用卤素，卤代（C.sub.1-C.sub.4）烷氧基，（C.sub.3-C.sub.8）环烷基，羟基或乙酰基取代；X为O，NR.sup.7或CR.sup.8R.sup.9，但如果R.sup.2至R.sup.5中的一个为NR.sup.7--Y--Ar或O--Y--Ar，则X--Y--Ar为相同的基团；R.sup.7为H，（C.sub.1-C.sub.4）烷基或乙酰基；R.sup.8和R.sup.9独立地为H，（C.sub.1-C.sub.4）烷基，卤素或羟基，或R.sup.8和R.sup.9结合形成包含三至七个碳原子的饱和或不饱和碳环；Y为2至8个碳原子的烷基链，可选地包括O，S，SO，SO.sub.2或NR.sup.7基团，并可选地包括包含三至七个碳原子的饱和或不饱和碳环，并可选地用（C.sub.1-C.sub.3）烷基，（C.sub.1-C.sub.4）烯基，苯基，（C.sub.3-C.sub.8）环烷基，羟基，卤素或乙酰基取代；Ar为芳基基团。