9-[(1-azulenyl)methylene]-4,5-diazafluorene | 1399193-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 9-[(1-azulenyl)methylene]-4,5-diazafluorene
• 英文别名: 8-(Azulen-1-ylmethylidene)-3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene；8-(azulen-1-ylmethylidene)-3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene
• CAS: 1399193-60-2
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂
• 分子量: 306.367
• InChiKey: OGEAVUDJLSZYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1-azulenyl)methylene]-4,5-diazafluorene 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel highly conjugated push–pull 4,5-diazafluoren-9-ylidene based efficient NLO chromophores as a springboard for coordination complexes with large second-order NLO properties

  摘要：

  两种新配体 Ln：N,N-二丁基-(4,5-二氮杂芴基-9-亚基-1,3-戊二烯基)-胺（L2）和 9-[(1-氮烯基)亚甲基]-4,5-二氮杂芴（L3）、制备并表征了相关的 Zn(II) 配合物，以及具有不同抽电子强度的辅助配体（[Zn(CH3CO2)2Ln]、[Zn(CF3CO2)2Ln] 和 [Zn(CF3SO3)2Ln]）。利用 EFISH 技术研究了它们显著的二阶 NLO 特性。据我们所知，[Zn(CF3SO3)2L2]的δ²1.91 值与浓度密切相关，达到了所报道的 Zn(II) 复合物的最高值。

  DOI：

  10.1039/c2jm33509c
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氮杂芴 、 薁-1-甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以26.3%的产率得到9-[(1-azulenyl)methylene]-4,5-diazafluorene
  参考文献：
  名称：

  Novel highly conjugated push–pull 4,5-diazafluoren-9-ylidene based efficient NLO chromophores as a springboard for coordination complexes with large second-order NLO properties

  摘要：

  两种新配体 Ln：N,N-二丁基-(4,5-二氮杂芴基-9-亚基-1,3-戊二烯基)-胺（L2）和 9-[(1-氮烯基)亚甲基]-4,5-二氮杂芴（L3）、制备并表征了相关的 Zn(II) 配合物，以及具有不同抽电子强度的辅助配体（[Zn(CH3CO2)2Ln]、[Zn(CF3CO2)2Ln] 和 [Zn(CF3SO3)2Ln]）。利用 EFISH 技术研究了它们显著的二阶 NLO 特性。据我们所知，[Zn(CF3SO3)2L2]的δ²1.91 值与浓度密切相关，达到了所报道的 Zn(II) 复合物的最高值。

  DOI：

  10.1039/c2jm33509c

文献信息

• Novel highly conjugated push–pull 4,5-diazafluoren-9-ylidene based efficient NLO chromophores as a springboard for coordination complexes with large second-order NLO properties
  作者：Alessia Colombo、Claudia Dragonetti、Stefania Righetto、Dominique Roberto、Adriana Valore、Tiziana Benincori、Francesca Colombo、Francesco Sannicolò

  DOI：10.1039/c2jm33509c

  日期：——

  Two new ligands Ln: N,N-dibutyl-(4,5-diazafluorenyl-9-ylidene-penta-1,3-dienyl)-amine (L2) and 9-[(1-azulenyl)methylene]-4,5-diazafluorene (L3), along with the related Zn(II) complexes with ancillary ligands of different electron withdrawing strengths ([Zn(CH3CO2)2Ln], [Zn(CF3CO2)2Ln] and [Zn(CF3SO3)2Ln]) were prepared and characterized. Their remarkable second-order NLO properties were investigated using the EFISH technique. The μβ1.91 value of [Zn(CF3SO3)2L2] is strongly dependent on concentration, reaching, to our knowledge, the highest value reported for a Zn(II) complex.

  两种新配体 Ln：N,N-二丁基-(4,5-二氮杂芴基-9-亚基-1,3-戊二烯基)-胺（L2）和 9-[(1-氮烯基)亚甲基]-4,5-二氮杂芴（L3）、制备并表征了相关的 Zn(II) 配合物，以及具有不同抽电子强度的辅助配体（[Zn(CH3CO2)2Ln]、[Zn(CF3CO2)2Ln] 和 [Zn(CF3SO3)2Ln]）。利用 EFISH 技术研究了它们显著的二阶 NLO 特性。据我们所知，[Zn(CF3SO3)2L2]的δ²1.91 值与浓度密切相关，达到了所报道的 Zn(II) 复合物的最高值。