1,2-O-Isopropyliden-5-desoxy-β-L-threo-pentofuranos-3-ulose | 37111-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-Isopropyliden-5-desoxy-β-L-threo-pentofuranos-3-ulose
• 英文别名: (3aR,5S,6aS)-2,2,5-trimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
• CAS: 37111-48-1
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: BSKVZFQUDNKCOP-UBKIQSJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropyliden-5-desoxy-β-L-threo-pentofuranos-3-ulose 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-(thiazol-2-yl)-β-L-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  支链糖醋酸的合成：果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸-II的独特成分†

  摘要：

  本文描述了 3 - C-羧基-5-脱氧-1-木糖（醋酸）的合成，这是一种在复合果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸-II 中发现的稀有支链糖。醋酸酯合成的关键合成步骤是2-三甲基甲硅烷基噻唑与5-脱氧-1,2- O-异亚丙基-α- 1-赤型-戊呋喃-3-乌洛糖( 2 )的立体选择性加成反应制备得到来自l-木糖。噻唑基通过常规转化有效地转化为所需的羧基。醋酸也是通过 2 的 3 -C-亚甲基衍生物的二羟基化合成的然后氧化生成的羟甲基。醋酸的 C-2 差向异构体也使用噻唑加成化学合成，从 L-阿拉伯糖开始。

  DOI：

  10.1021/jo051012b
• 作为产物：
  描述：

  L-Xylose, diethyl dithioacetal 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2-O-Isopropyliden-5-desoxy-β-L-threo-pentofuranos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  对映体合成碘化（3s-羟基-2s-甲基）丁基三苯基phosph，synthesis酸C的手性侧链的前体

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88194-0

文献信息

• Total Syntheses of Indicine<i>N</i>-Oxide, Intermedine<i>N</i>-Oxide, and Their Enantiomers Using Carbohydrate as a Chiral Educt
  作者：Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi、Hamao Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4107

  日期：1987.11

  The first completely enantioselective syntheses of indicine N-oxide, intermedine N-oxide, and their enantiomers have been achieved stereospecifically. A synthetic analogue modeled on indicine N-oxide showed the superior activity to indicine N-oxide itself against cancer cell in vitro test.

  首次实现了吲哚啉N-氧化物、中间啶N-氧化物及其对映体的完全对映选择性合成，并进行了立体专一性制备。以吲哚啉N-氧化物为模型设计的合成类似物，在体外抗癌细胞测试中显示出比吲哚啉N-氧化物本身更优越的活性。
• Enantiospecific synthesis of (3s-hydroxy-2s-methyl) butyltriphenylphosphonium iodide, a precursor for the chiral side chain of pseudomonic acid C
  作者：G.W.J. Fleet、T.K.M. Shing

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88194-0

  日期：1983.1
• Synthesis of the Branched-Chain Sugar Aceric Acid:  A Unique Component of the Pectic Polysaccharide Rhamnogalacturonan-II
  作者：Nigel A. Jones、Sergey A. Nepogodiev、Colin J. MacDonald、David L. Hughes、Robert A. Field

  DOI：10.1021/jo051012b

  日期：2005.10.1

  Described herein is the synthesis of 3-C-carboxy-5-deoxy-l-xylose (aceric acid), a rare branched-chain sugar found in the complex pectic polysaccharide rhamnogalacturonan-II. The key synthetic step in the construction of aceric acid was the stereoselective addition of 2-trimethylsilyl thiazole to 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-l-erythro-pentofuran-3-ulose (2), which was prepared from l-xylose. The

  本文描述了 3 - C-羧基-5-脱氧-1-木糖（醋酸）的合成，这是一种在复合果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸-II 中发现的稀有支链糖。醋酸酯合成的关键合成步骤是2-三甲基甲硅烷基噻唑与5-脱氧-1,2- O-异亚丙基-α- 1-赤型-戊呋喃-3-乌洛糖( 2 )的立体选择性加成反应制备得到来自l-木糖。噻唑基通过常规转化有效地转化为所需的羧基。醋酸也是通过 2 的 3 -C-亚甲基衍生物的二羟基化合成的然后氧化生成的羟甲基。醋酸的 C-2 差向异构体也使用噻唑加成化学合成，从 L-阿拉伯糖开始。