6,7-dimethyl-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid | 855165-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethyl-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7-Dimethyl-2-phenyl-chinolin-4-carbonsaeure；6,7-Dimethyl-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 855165-44-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• mdl: MFCD17167224
• 分子量: 277.323
• InChiKey: KQUUINXPEWKGQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251.5 °C
• 沸点：
  485.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethyl-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 3-(6,7-dimethyl-2-phenyl-[4]quinolyl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  King; Wright, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1948, vol. 135, p. 271,291

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基靛红 、 苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 6,7-dimethyl-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kraenzlein, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1776,1787

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structure activity relationship and biological evaluation of a novel series of quinoline–based benzamide derivatives as anticancer agents and histone deacetylase (HDAC) inhibitors
  作者：Negar Omidkhah、Farzin Hadizadeh、Khalil Abnous、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133599

  日期：2022.11

  A novel series of quinoline-based benzamide derivatives was designed and synthesized as histone deacetylase (HDAC) inhibitors and anticancer agents. The cytotoxic activity of the synthesized compounds (10a-t) was evaluated against five human cancer cell lines including lung cancer cells (A549), colorectal adenocarcinoma cells (HT-29), breast cancer cells (MCF-7), colorectal cancer cells (HCT116) and ovarian

  设计并合成了一系列基于喹啉的新型苯甲酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂和抗癌剂。合成的化合物 ( 10a-t ) 对五种人类癌细胞系的细胞毒活性进行了评估，包括肺癌细胞 (A549)、结直肠腺癌细胞 (HT-29)、乳腺癌细胞 (MCF-7)、结直肠癌细胞 ( HCT116) 和卵巢癌细胞 (A2780)。与其他人类癌细胞相比，所有化合物对 HCT116 和 HT-29 的细胞毒性更强。一般来说，在喹啉环的第 2 位具有甲基的化合物与具有芳基的化合物相比，表现出更大的细胞毒性。在最有效的 2-甲基喹啉中，没有取代的化合物 ( 10a) 或喹啉环上的小亲脂基团 ( 10b, 10c ) 在 HT-29 和 HCT116 细胞系中显示出比在喹啉环上具有大基团的那些 ( 10i, 10j ) 更大的细胞毒性。这可归因于 HDAC 酶或其他靶标结合位点中大体积基团的空间位阻。最有效
• Kraenzlein, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1776,1787
  作者：Kraenzlein

  DOI：——

  日期：——
• King; Wright, Proceedings of the Royal Society of London, Series B: Biological Sciences, 1948, vol. 135, p. 271,281
  作者：King、Wright

  DOI：——

  日期：——
• King; Wright, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1948, vol. 135, p. 271,291
  作者：King、Wright

  DOI：——

  日期：——