3-(4-chlorophenyl)-6-methylquinoline | 1187980-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-6-methylquinoline
• CAS: 1187980-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: ZTCPNFYUMXDMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 一溴化碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  单溴化碘催化α-氨基苯乙酮和反式-β-硝基苯乙烯合成3-芳基喹啉的区域选择性

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，可在80°C的乙腈溶剂中，使用20 mol％的碘化一溴化物作为催化剂，由α-氨基苯乙酮和反式-β-硝基苯乙烯区域选择性合成3-芳基喹啉。本方法涉及α-氨基苯乙酮与反式-β-硝基苯乙烯的串联反应，两个新的CC键的形成以及一个CC键的裂解。该方案的主要特点是无金属和无氧化剂的反应条件，广泛的底物范围和良好的收率。

  DOI：

  10.1039/c8ob02333f

文献信息

• A Facile and Efficient One-Pot Synthesis of Substituted Quinolines from α-Arylamino Ketones Under Vilsmeier Conditions
  作者：Yan Wang、Xin Xin、Yongjiu Liang、Yingjie Lin、Rui Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1002/ejoc.200900430

  日期：2009.8

  An efficient one-pot synthesis of substituted quinolines from alpha-arylamino ketones in the presence of PBr3 in DMF has been developed. This general protocol provides a novel and facile access to substituted quinolines by sequential Vilsmeier-Haack reaction, intramolecular cyclization and aromatization reactions of alpha-arylamino ketones. PBr3 plays a dual role in the quinoline synthesis: as a key

  已经开发出一种在 DMF 中 PBr3 存在下从 α-芳基氨基酮高效一锅法合成取代喹啉的方法。该通用协议通过顺序 Vilsmeier-Haack 反应、分子内环化和 α-芳基氨基酮的芳构化反应，提供了一种新颖且简便的方法来获取取代的喹啉。PBr3 在喹啉合成中起着双重作用：作为 Vilsmeier 试剂 (PBr3/DMF) 的关键组分和还原剂。
• A Pummerer Reaction-Enabled Modular Synthesis of Alkyl Quinoline-3-carboxylates and 3-Arylquinolines from Amino Acids
  作者：Jin-Tian Ma、Ting Chen、Bo-Cheng Tang、Xiang-Long Chen、Zhi-Cheng Yu、You Zhou、Shi-Yi Zhuang、Yan-Dong Wu、Jia-Chen Xiang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03034

  日期：2023.3.17

  extended to a straightforward synthesis of 3-arylquinolines by simply replacing the aspartates with phenylalanines. Mechanistic studies revealed that DMSO was activated by HI via a Pummerer reaction to provide the C1 synthon, while the amino acid catabolized to the C2 synthon through I2-mediated Strecker degradation. A formal [3 + 2 + 1] annulation of these two concurrently generated synthons with aniline

  由于双环N-杂环的生物学重要性和合成潜力，功能化喹啉的简明合成受到了持续的研究关注。然而，2,4-未取代的烷基喹啉-3-羧酸酯支架（药物设计中的一个重要主题）的合成路线仍然出奇地有限，从现成材料出发的模块化方案更是如此。我们在此报告酸性 I 2– DMSO 系统，可将现成的天冬氨酸和苯胺转化为烷基喹啉-3-羧酸盐。通过简单地用苯丙氨酸替换天冬氨酸，可以将该方法扩展到直接合成 3-芳基喹啉。机理研究表明，DMSO 通过 Pummerer 反应被 HI 激活以提供 C1 合成子，而氨基酸通过 I 2分解代谢为 C2 合成子-介导的 Strecker 降解。这两个同时生成的合成子与苯胺的正式 [3 + 2 + 1] 环化负责选择性形成喹啉核心。人类 5-HT4 受体配体的高效合成说明了该方案的综合效用。此外，还建立了以该反应为特征的 2-氘代 3-取代喹啉的前所未有的化学选择性合成。
• Direct synthesis of 3-arylquinolines by a nano Pd-catalyzed regioselective C3-H arylation of quinolines
  作者：Abhijit Paul、Aditya Paul、Somnath Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151364

  日期：2020.1

  3-Arylquinolines are biologically and medicinally very important compounds. Direct and regioselective C3-H arylation offers a straight forward methodology for their synthesis. In this work, we report their synthesis by a Pd nanoparticle catalyzed reaction with aryliodonium salts as the arylating agent in the presence of stoichiometric oxidant Cu(OAc)(2). The reaction works with different quinolines and diaryliodonium salts with both electron donating and electron withdrawing groups. The advantage of the methodology is that it does not require any ligand and the catalyst also is recoverable and recyclable. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iodine monobromide catalysed regioselective synthesis of 3-arylquinolines from α-aminoacetophenones and <i>trans</i>-β-nitrostyrenes
  作者：Radhakrishna Gattu、Santa Mondal、Saghir Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c8ob02333f

  日期：——

  A simple and efficient method for regioselective synthesis of 3-arylquinolines is described from α-aminoacetophenones and trans-β-nitrostyrenes using 20 mol% iodine monobromide as a catalyst in acetonitrile solvent at 80 °C. The present method involves tandem reaction of α-aminoacetophenones and trans-β-nitrostyrenes, formation of two new C–C bonds and cleavage of one C–C bond in a single step. The

  描述了一种简单有效的方法，可在80°C的乙腈溶剂中，使用20 mol％的碘化一溴化物作为催化剂，由α-氨基苯乙酮和反式-β-硝基苯乙烯区域选择性合成3-芳基喹啉。本方法涉及α-氨基苯乙酮与反式-β-硝基苯乙烯的串联反应，两个新的CC键的形成以及一个CC键的裂解。该方案的主要特点是无金属和无氧化剂的反应条件，广泛的底物范围和良好的收率。