10-bromo-2,3-epoxy-α-chamigrene | 53767-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-bromo-2,3-epoxy-α-chamigrene
• 英文别名: 10-Brom-3,4-epoxy-α-chamigren；Chamigrene,4-epoxy-A-；(1S,4S,4'R,6R)-4'-bromo-1,1',5',5'-tetramethylspiro[7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4,6'-cyclohexene]
• CAS: 53767-99-0
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO
• 分子量: 299.251
• InChiKey: VPLRWHUXYUWXPS-UXOAXIEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-2,3-epoxy-α-chamigrene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 10-Brom-α-qamigren-4-on
  参考文献：
  名称：

  来自海洋藻类的月桂酰化的卤代香米烯衍生物的绝对构型

  摘要：

  从L. glanduliferaKützing，10-bromo-3,4-epoxy-α-chamigrene（1），glanduliferol（2），10-bromo-α-chamigren-4-one（3），4,10-二溴-3-氯-α-花柏烯（4）和10-溴α-花柏烯（5），已经通过X射线衍射分析测定的1，并且随后，通过与2，3，4和5比1用化学方法。此外，（-）-α-香格里芬的绝对构型（6已经阐明了在上述化学转化过程中产生的）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80101-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S,8S,9S)-4,8-dibromo-1,5,5,9-tetramethylspiro<5.5>-undec-1-en-9-ol 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 以3.8 mg的产率得到10-bromo-2,3-epoxy-α-chamigrene
  参考文献：
  名称：

  Structures of Halogenated Chamigrene Derivatives, Minor Constituents from the Red AlgaLaurencia nipponicaYamadan

  摘要：

  从在稚内附近的Sannai采集的红藻Laurencia nipponica中分离出三种卤代半萜类化合物，作为次要代谢产物。这些化合物的绝对结构通过光谱和化学方法得到了证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3824

文献信息

• The absolute configurations of halogenated chamigrene derivatives from the marine alga, laurencia glandulifera kützing
  作者：Minoru Suzuki、Akio Furusaki、Etsuro Kurosawa

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80101-5

  日期：——

  The absolute configurations of halogenated chamigrene derivatives, isolated from L. glandulifera Kützing, 10-bromo-3,4-epoxy-α-chamigrene (1), glanduliferol (2), 10-bromo-α-chamigren-4-one (3), 4,10-dibromo-3-chloro-α-chamigrene (4) and 10-bromo-α-chamigrene (5), have been determined by X-ray diffraction analysis of 1 and subsequently, by relating 2, 3, 4 and 5 to 1 with the chemical methods. In addition

  从L. glanduliferaKützing，10-bromo-3,4-epoxy-α-chamigrene（1），glanduliferol（2），10-bromo-α-chamigren-4-one（3），4,10-二溴-3-氯-α-花柏烯（4）和10-溴α-花柏烯（5），已经通过X射线衍射分析测定的1，并且随后，通过与2，3，4和5比1用化学方法。此外，（-）-α-香格里芬的绝对构型（6已经阐明了在上述化学转化过程中产生的）。
• Structures of Halogenated Chamigrene Derivatives, Minor Constituents from the Red Alga<i>Laurencia nipponica</i>Yamadan
  作者：Minoru Suzuki、Makoto Segawa、Teruaki Suzuki、Etsuro Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.3824

  日期：1983.12

  Three halogenated chamigrane-type sesquiterpenes have been isolated as the minor metabolites from the red alga Laurencia nipponica, collected at Sannai, near Wakkanai. The absolute structures of these compounds were confirmed by spectral and chemical methods.

  从在稚内附近的Sannai采集的红藻Laurencia nipponica中分离出三种卤代半萜类化合物，作为次要代谢产物。这些化合物的绝对结构通过光谱和化学方法得到了证实。