(Z,Z)-bis-(3,4-dimethoxybenzylidene)succinic anhydride | 19772-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (Z,Z)-bis-(3,4-dimethoxybenzylidene)succinic anhydride
• 英文别名: bis-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-succinic acid anhydride；diveratrylidene-succinic acid-anhydride；Diveratryliden-bernsteinsaeure-anhydrid；(3Z,4Z)-3,4-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]oxolane-2,5-dione
• CAS: 19772-83-9
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: QRAFHVPSNZBTJW-VULZFCBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-bis-(3,4-dimethoxybenzylidene)succinic anhydride 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以9 mg的产率得到6,7-dimethoxy-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)naphthalene-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  fulgide系列中的旋转异构体。第1部分立体化学和二- （3,4-二甲氧基亚）的构象分析琥珀酸酐通过X射线晶体学和分子力学

  摘要：

  双-（3,4-二甲氧基亚苄基）琥珀酸酐的构象分析表明，除了Z，Z-异构体外，该二芳基富马特的E，E-异构体还以三种不同的相对自由地可相互转化的手性旋转异构体及其对映异构体的形式出现。的ë，ê异构体经历容易脱氢以形成arylnaphthalene衍生物。获得具有两种形式的对称的E，E-旋转异构体Z，Z-异构体和芳基萘衍生物的晶体。X报道了这些结晶形式的射线结构。其他旋转异构体的构型是通过分子力学模拟的，使用的是经验力场，该力场基于此处描述的对称E，E-旋转异构体的观察结构。E，E-异构体的芳环会黯然失色，并处于严重的应变之下，这会抑制自由旋转。堆积能量仅促进可能的E，E-旋转异构体之一的结晶，并且对甲氧基取代基的取向具有显著作用。

  DOI：

  10.1039/p29880001749
• 作为产物：
  描述：

  α,α'-Diveratrylidenbernsteinsaeure 在 乙酰氯 作用下， 生成 (Z,Z)-bis-(3,4-dimethoxybenzylidene)succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Stobbe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 380, p. 77

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ANJANEYULU A. S. R.; RAGHU P.; RAO K. V. R.; ROW L. R., INDIAN J. CHEM., 1979, B 18, NO 5, 391-394
  作者：ANJANEYULU A. S. R.、 RAGHU P.、 RAO K. V. R.、 ROW L. R.

  DOI：——

  日期：——
• Rotamers and isomers in the fulgide series. Part 1. Stereochemistry and conformational analysis of bis-(3,4-dimethoxybenzylidene)succinic anhydrides by X-ray crystallography and molecular mechanics
  作者：Jan C. A. Boeyens、Louis Denner、Guido W. Perold

  DOI：10.1039/p29880001749

  日期：——

  two forms, the Z,Z-isomer and the arylnaphthalene derivative. X-Ray structures of these crystalline forms are reported. The conformations of the other rotamers were simulated by molecular mechanics, using an empirical force-field based on the observed structure of the symmetrical E,E-rotamer, described here. The aromatic rings of the E,E-isomers are eclipsed and under severe strain, which inhibits free

  双-（3,4-二甲氧基亚苄基）琥珀酸酐的构象分析表明，除了Z，Z-异构体外，该二芳基富马特的E，E-异构体还以三种不同的相对自由地可相互转化的手性旋转异构体及其对映异构体的形式出现。的ë，ê异构体经历容易脱氢以形成arylnaphthalene衍生物。获得具有两种形式的对称的E，E-旋转异构体Z，Z-异构体和芳基萘衍生物的晶体。X报道了这些结晶形式的射线结构。其他旋转异构体的构型是通过分子力学模拟的，使用的是经验力场，该力场基于此处描述的对称E，E-旋转异构体的观察结构。E，E-异构体的芳环会黯然失色，并处于严重的应变之下，这会抑制自由旋转。堆积能量仅促进可能的E，E-旋转异构体之一的结晶，并且对甲氧基取代基的取向具有显著作用。
• Stobbe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 380, p. 77
  作者：Stobbe

  DOI：——

  日期：——