phenyl 3'-O-benzyl-2,2':4,6:4',6'-tri-O-benzylidene-1-thio-β-laminaribioside | 205590-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3'-O-benzyl-2,2':4,6:4',6'-tri-O-benzylidene-1-thio-β-laminaribioside
• 英文别名: (1S,3S,4R,6R,9R,11S,12R,14R,16R,17S,18R,20R,23R)-6,14,20-triphenyl-17-phenylmethoxy-11-phenylsulfanyl-2,5,7,10,13,15,19,21,24-nonaoxapentacyclo[14.8.0.03,12.04,9.018,23]tetracosane
• CAS: 205590-25-6
• 化学式: C₄₆H₄₄O₁₀S
• 分子量: 788.915
• InChiKey: QFIULRITQSIVQG-GPDRENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3'-O-benzyl-2,2':4,6:4',6'-tri-O-benzylidene-1-thio-β-laminaribioside 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-Benzyloxymethyl-4-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  糖苷间缩醛 IV．Phenyl 2,2' : 4,6 : 4',6'-Tri-O-benzylidene-1-thio-β-laminaribiosides 的制备和区域选择性裂解

  摘要：

  使用 3.5 摩尔当量的 α,α-二甲氧基甲苯进行 (+)-10-樟脑磺酸催化的苯基 1-硫代-β-海带双糖苷的缩醛交换反应，得到三亚苄基缩醛，将其分离并表征为苯基 3' -O-乙酰基-2,2' : 4,6 : 4',6'-tri-O-benzylidene-1-thio-β-laminaribiside, 和相应的 3'-O-benzyl 衍生物 6. 用吡啶鎓对甲苯磺酸盐，6 中的糖苷间 2,2'-缩醛经历选择性裂解得到 2,2'-二醇。此外，6 与氢化铝锂/无水氯化铝发生还原性开环反应，然后 O-乙酰化，得到 2,6,6'-O-乙酰-4,2',3',4'-四-O-苄基衍生物，产率为73%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.679
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (1S,3S,4R,6R,9R,11S,12R,14R,16R,17S,18S,20R,23R)-6,14,20-triphenyl-11-phenylsulfanyl-2,5,7,10,13,15,19,21,24-nonaoxapentacyclo[14.8.0.03,12.04,9.018,23]tetracosan-17-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以64%的产率得到phenyl 3'-O-benzyl-2,2':4,6:4',6'-tri-O-benzylidene-1-thio-β-laminaribioside
  参考文献：
  名称：

  糖苷间缩醛 IV．Phenyl 2,2' : 4,6 : 4',6'-Tri-O-benzylidene-1-thio-β-laminaribiosides 的制备和区域选择性裂解

  摘要：

  使用 3.5 摩尔当量的 α,α-二甲氧基甲苯进行 (+)-10-樟脑磺酸催化的苯基 1-硫代-β-海带双糖苷的缩醛交换反应，得到三亚苄基缩醛，将其分离并表征为苯基 3' -O-乙酰基-2,2' : 4,6 : 4',6'-tri-O-benzylidene-1-thio-β-laminaribiside, 和相应的 3'-O-benzyl 衍生物 6. 用吡啶鎓对甲苯磺酸盐，6 中的糖苷间 2,2'-缩醛经历选择性裂解得到 2,2'-二醇。此外，6 与氢化铝锂/无水氯化铝发生还原性开环反应，然后 O-乙酰化，得到 2,6,6'-O-乙酰-4,2',3',4'-四-O-苄基衍生物，产率为73%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.679

文献信息

• Interglycosidic Acetals IV. Preparation and Regioselective Cleavage of Phenyl 2,2′ : 4,6 : 4′,6′-Tri-<i>O</i>-benzylidene-1-thio-<i>β</i>-laminaribiosides
  作者：Nobuo Sakairi、Yasunori Okazaki、Jun-ichi Furukawa、Hiroyoshi Kuzuhara、Norio Nishi、Seiichi Tokura

  DOI：10.1246/bcsj.71.679

  日期：1998.3

  isolated and characterized as phenyl 3′-O-acetyl-2,2′ : 4,6 : 4′,6′-tri-O-benzylidene-1-thio-β-laminaribioside, and the corresponding 3′-O-benzyl derivative 6. Upon a treatment with pyridinium p-toluenesulfonate, the interglycosidic 2,2′-acetal in 6 underwent selective cleavage to give the 2,2′-diol. Additionally, a reductive ring-opening reaction of 6 with lithium aluminium hydride/anhydrous aluminium chloride

  使用 3.5 摩尔当量的 α,α-二甲氧基甲苯进行 (+)-10-樟脑磺酸催化的苯基 1-硫代-β-海带双糖苷的缩醛交换反应，得到三亚苄基缩醛，将其分离并表征为苯基 3' -O-乙酰基-2,2' : 4,6 : 4',6'-tri-O-benzylidene-1-thio-β-laminaribiside, 和相应的 3'-O-benzyl 衍生物 6. 用吡啶鎓对甲苯磺酸盐，6 中的糖苷间 2,2'-缩醛经历选择性裂解得到 2,2'-二醇。此外，6 与氢化铝锂/无水氯化铝发生还原性开环反应，然后 O-乙酰化，得到 2,6,6'-O-乙酰-4,2',3',4'-四-O-苄基衍生物，产率为73%。