3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9H-咔唑 | 855738-89-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9H-咔唑
• 中文别名: (9H-咔唑-3-基)硼酸频哪醇酯；3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-咔唑；3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)咔唑；9H-咔唑-3-硼酸频哪醇酯；咔唑-3-硼酸频呐醇酯；咔唑-3-硼酸频哪醇酯；3-硼酸频哪醇酯咔唑；3 - (4,4,5,5 - 四甲基-1,3,2 - 二氧杂环戊硼烷-2 - 基) - 咔唑
• 英文名称: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole；9H-carbazole-3-boronic acid pinacol ester；3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-9H-carbazole
• CAS: 855738-89-5
• 化学式: C₁₈H₂₀BNO₂
• 分子量: 293.173
• InChiKey: ARVCVPGNHWNNAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194.0 to 198.0 °C
• 沸点：
  474.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)咔唑

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)咔唑
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 855738-89-5
俗名： 2-(9H-Carbazol-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane , (9H-
Carbazol-3-yl)boronic Acid Pinacol Ester
唑

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模块 3. 成分/组成信息
分子式：
C18H20BNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
唑

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
196°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
唑

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基) - 咔唑是一种杂环有机物，可用作有机中间体。

制备

3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基) - 咔唑可由3-溴咔唑与联硼酸频哪醇酯反应制备得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9H-咔唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5,12-二氢-12,12-二甲基茚并[1,2-c]咔唑
  参考文献：
  名称：

  三联吡啶类衍生物及其制备方法、应用和器件

  摘要：

  本发明属于有机光电材料应用科技领域，具体涉及三联吡啶类衍生物及其制备方法、应用和器件。发明所提供的主要基于三联吡啶核心，外围采用咔唑类衍生物等来调控适当的给电子能力，通过D‑A结构设计变换不同的桥联基团，调控合适的最低占据轨道(HOMO)和最高非占据轨道(LUMO)的分布，主要应用于TADF客体材料，主体材料，以及载流子传输材料。

  公开号：

  CN109897029B
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  一种含咪唑盐的离子型铱配合物及其制备和 应用

  摘要：

  本发明涉及一种含咪唑盐基团的离子型铱配合物的制备方法与应用，该铱配合物由环金属配体与含有活泼氮氢结构的辅助配体构成。本发明的咪唑盐离子型铱配合物发光性能优良，色纯度高，通过改变抗衡离子或在电场的刺激作用下，可实现从红光到蓝绿光的调节，本发明所述的配合物可以应用在传感器件、电致发光器件中。材料结构通式如下。

  公开号：

  CN104650153B

文献信息

• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES COMPRENANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2016064227A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present disclosure relates to novel organic electroluminescent compounds and an organic electroluminescent device comprising the same. By using the organic electroluminescent compound of the present disclosure, the organic electroluminescent device may improve driving lifespan while maintaining equal or greater efficiency compared to conventional devices.

  本公开涉及新型有机电致发光化合物及包括该化合物的有机电致发光器件。通过使用本公开的有机电致发光化合物，有机电致发光器件可以在保持与传统器件相等或更高效率的情况下改善使用寿命。
• 정공 전달 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials Korea Ltd. 롬엔드하스전자재료코리아유한회사(120080396402) Corp. No ▼ 161514-0000453

  公开号：KR20160029399A

  公开（公告）日：2016-03-15

  본 발명은 정공 전달 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 정공 전달 재료를 이용하면, 구동 전압이 낮고 전류 효율 및 전력 효율이 우수하면서도, 구동 수명이 현저히 개선된 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及用于有机电致发光器件的正电荷传输材料及包含其的有机电致发光器件。利用本发明的正电荷传输材料，可以制造出驱动电压低、电流效率和功率效率优越、且驱动寿命显著改善的有机电致发光器件。
• [EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT ET DISPOSITIF ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT LE COMPRENANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2015167300A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present disclosure relates to an organic electroluminescent compound of Formula 1 (variables R1 -R10 defined herein), and an organic electroluminescent device comprising the same. By using the organic electroluminescent compound according to the present disclosure, it is possible to produce an organic electroluminescent device which can be operated at a lowered driving voltage, shows excellence in luminous efficiency such as current efficiency and power efficiency, and has high color purity and improved lifespan. [Formula should be entered here]

  本公开涉及一种具有化学式1（其中定义了变量R1-R10）的有机电致发光化合物，以及包括该化合物的有机电致发光器件。通过使用本公开的有机电致发光化合物，可以制备出可以在较低驱动电压下运行、在发光效率（如电流效率和功率效率）方面表现出色、具有高色纯度和改善寿命的有机电致发光器件。
• A Monophosphine Ligand Derived from Anthracene Photodimer: Synthetic Applications for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xin Wang、Wei-Gang Liu、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02414

  日期：2019.10.18

  an air-stable dianthracenyl monophosphine ligand (diAnthPhos) which can be prepared in two steps from commercially available anthracene derivatives. The ligand exhibits excellent efficiency for palladium-catalyzed coupling reactions. In particular, Miyaura borylation of heterocycle-containing electrophiles can be facilitated employing the diAnthPhos ligand with a broad substrate scope and low catalyst

  在这里，我们提出了一种空气稳定的二蒽基单膦配体（diAnthPhos），它可以由市售的蒽衍生物分两步制备。该配体对于钯催化的偶联反应表现出优异的效率。特别地，使用具有宽底物范围和低催化剂负载的diAnthPhos配体可以促进含杂环亲电试剂的宫浦硼化。通过对含杂芳基的底物进行一锅Miyaura硼化/ Suzuki偶联方案，进一步证明了新配体的宝贵合成效用。
• Facile and economical Miyaura borylation and one-pot Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Phongsakorn Boontiem、Supavadee Kiatisevi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119538

  日期：2020.6

  method for Miyaura borylation reaction between B2pin2 and aryl bromides is reported. The catalytic system containing 2 mol% PdCl2(PPh3)2 and KOAc serves to enable borylations to occur under solvent-free and atmospheric conditions. The developed protocol can be applied to synthesize symmetrical and unsymmetrical biaryls via one-pot two-step Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction and also offers the

  摘要报道了B2pin2与芳基溴化物之间Miyaura硼酸酯化反应的简便经济方法。含有2 mol％PdCl2（PPh3）2和KOAc的催化体系可确保在无溶剂和大气条件下进行硼化反应。通过一锅两步的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，可以将开发的协议应用于合成对称和不对称的联芳基，并且还具有可扩展性。