6α-Hydroxy-7,7,9-trimethyl-5,6α,6aβ,7,8,10aβ-hexahydroindeno-<2,1-b>indole | 120094-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6α-Hydroxy-7,7,9-trimethyl-5,6α,6aβ,7,8,10aβ-hexahydroindeno-<2,1-b>indole
• 英文别名: (6α,6aβ,10aβ)-5,6,6a,7,8,10a-hexahydro-7,7,9-trimethylindeno<2,1-b>indol-6-ol；6α-Hydroxy-7,7,9-trimethyl-5,6α,6aβ,7,8,10aβ-hexahydroindeno-[2,1-b]indole；(6S,6aR,10aR)-7,7,9-trimethyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-5H-indeno[2,3-b]indol-6-ol
• CAS: 120094-32-8；124600-45-9；135683-71-5；143615-53-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: MEJMHDQXKFJVKY-NUTKFTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-Hydroxy-7,7,9-trimethyl-5,6α,6aβ,7,8,10aβ-hexahydroindeno-<2,1-b>indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Benzoyl-6α-benzoxy-7,7,9-trimethyl-5,6α,6aβ,7,8,10aβ-hexahydroindeno-<2,1-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Kutney, James Peter; Lopez, Francisco Javier; Huang, Shyl-Pyng, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 565 - 572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Oxo-7,7,9-trimethyl-5,6,6aβ,7,8,10aβ-hexahydroindeno-<2,1-b>indole 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到6α-Hydroxy-7,7,9-trimethyl-5,6α,6aβ,7,8,10aβ-hexahydroindeno-<2,1-b>indole
  参考文献：
  名称：

  yuehchukene及其类似物的合成一般方法

  摘要：

  在关键步骤中，通过分子内α，β-不饱和2-acylindoles的闭环合成了月桂烯和许多结构类似物。还原所得的环戊[b]吲哚-3-酮衍生物，然后酸催化引入第二个吲哚单元，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88135-7

文献信息

• A versatile synthetic route to the anti-implantation agent, yuehchukene, and its analogues
  作者：James P. Kutney、Francisco J. Lopez、Shyh-Pyng Huang、Hiroshi Kurobe、Robert Flogaus、Krystyna Piotrowska、Steven J. Rettig

  DOI：10.1139/v91-141

  日期：1991.6.1

  A detailed study directed toward the development of a versatile synthetic route to the interesting dimeric natural product yuehchukene (1) and its epimer, 6a-epi-yuehchukene (2), has been completed. Due to the anti-implantation activity associated with 1, it was important to provide a synthetic strategy not only to 1, but to a family of yuehchukene analogues that, hopefully, would reveal superior chemical stability and (or) elevated biological activity. The experiments described herein and which utilize the readily available and inexpensive isophorone (6) satisfy these requirements. Key words: yuehchukene synthesis, yuehchukene analogues, anti-implantation activity.

  一项详细研究已完成，旨在开发一种通用的合成途径，以合成有趣的二聚天然产物月竹烯（1）及其对映体6a-epi-月竹烯（2）。由于与1相关的抗着床活性，因此提供一种合成策略不仅对1，而且对一系列月竹烯类似物是重要的，希望这些类似物能具有更好的化学稳定性和（或）更高的生物活性。本文所述的实验利用了易得且廉价的异戊酮（6），满足了这些要求。关键词：月竹烯合成，月竹烯类似物，抗着床活性。
• Synthesis of yuehchukene and some analogues a general approach
  作者：Jan Bergman、Lennart Venemalm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88135-7

  日期：——

  Yuehchukene and a number of structural analogues have been synthesized by intromolecular ring closure of α,β-unsaturated 2-acylindoles in the key step. Reduction of the resulting cyclopent[b]indol-3-one derivatives, followed by acid-catalyzed incorporation of a second indole unit, gave the title compounds.

  在关键步骤中，通过分子内α，β-不饱和2-acylindoles的闭环合成了月桂烯和许多结构类似物。还原所得的环戊[b]吲哚-3-酮衍生物，然后酸催化引入第二个吲哚单元，得到标题化合物。
• Brønsted acid catalysed electrophilic substitution of indole by allylic alcohols in lithium perchlorate–diethyl ether: application to the total synthesis of yuehchukene
  作者：Kenneth J. Henry、Paul A. Grieco

  DOI：10.1039/c39930000510

  日期：——

  A novel carbon–carbon bond-forming reaction between indole and ββ-disubstituted allylic alcohols in lithium perchlorate–diethyl ether containing a catalytic amount of a Brønsted acid is described; the reaction has been applied to a total synthesis of yuehchukene.

  描述了吲哚和ββ-二取代烯丙醇在含有催化量布伦斯台德酸的高氯酸锂-乙醚中发生的新型碳-碳键形成反应；该反应已应用于约楚克烯的全合成。
• Total synthesis of yuehchukene
  作者：Jan Bergman、Lennart Venemalm

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85068-8

  日期：1988.1

  Yuehchukene was synthesized in five steps from readily available starting materials with complete regio- and stereochemical control.

  约赫库烯由五个步骤从易于获得的起始原料进行合成，并具有完全的区域和立体化学控制能力。
• Total Synthesis of Yuehchukene
  作者：Minoru Ishikura、Katsuaki Imaizumi、Nobuya Katagiri

  DOI：10.3987/com-99-8822

  日期：——

  Total synthesis of yuehchukene could be realized through the palladium catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of indolylborate (2 b) with cyclohexadienyl triflate (9) as a key reaction.