6-Oxo-7,7,9-trimethyl-5,6,6aβ,7,8,10aβ-hexahydroindeno-<2,1-b>indole | 120094-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Oxo-7,7,9-trimethyl-5,6,6aβ,7,8,10aβ-hexahydroindeno-<2,1-b>indole
• 英文别名: (6aR,10aR)-6a,7,8,10a-tetrahydro-7,7,9-trimethylindeno[2,1-b]indol-6(5H)-one；6-Oxo-7,7,9-trimethyl-5,6,6aβ,7,8,10aβ-hexahydroindeno-[2,1-b]indole；(6aR,10aR)-7,7,9-trimethyl-5,6a,8,10a-tetrahydroindeno[2,3-b]indol-6-one
• CAS: 120094-31-7；124549-86-6；133054-04-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: IPWWAAQRYXXOAP-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Oxo-7,7,9-trimethyl-5,6,6aβ,7,8,10aβ-hexahydroindeno-<2,1-b>indole 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到6α-Hydroxy-7,7,9-trimethyl-5,6α,6aβ,7,8,10aβ-hexahydroindeno-<2,1-b>indole
  参考文献：
  名称：

  yuehchukene及其类似物的合成一般方法

  摘要：

  在关键步骤中，通过分子内α，β-不饱和2-acylindoles的闭环合成了月桂烯和许多结构类似物。还原所得的环戊[b]吲哚-3-酮衍生物，然后酸催化引入第二个吲哚单元，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88135-7
• 作为产物：
  描述：

  2α-(3-Indolyl)-4,6,6-trimethylcyclohex-3-ene-1β-carboxylic acid 在 草酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 6-Oxo-7,7,9-trimethyl-5,6,6aβ,7,8,10aβ-hexahydroindeno-<2,1-b>indole
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthetic route to the anti-implantation agent, yuehchukene, and its analogues

  摘要：

  一项详细研究已完成，旨在开发一种通用的合成途径，以合成有趣的二聚天然产物月竹烯（1）及其对映体6a-epi-月竹烯（2）。由于与1相关的抗着床活性，因此提供一种合成策略不仅对1，而且对一系列月竹烯类似物是重要的，希望这些类似物能具有更好的化学稳定性和（或）更高的生物活性。本文所述的实验利用了易得且廉价的异戊酮（6），满足了这些要求。关键词：月竹烯合成，月竹烯类似物，抗着床活性。

  DOI：

  10.1139/v91-141

文献信息

• Synthesis of yuehchukene and some analogues a general approach
  作者：Jan Bergman、Lennart Venemalm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88135-7

  日期：——

  Yuehchukene and a number of structural analogues have been synthesized by intromolecular ring closure of α,β-unsaturated 2-acylindoles in the key step. Reduction of the resulting cyclopent[b]indol-3-one derivatives, followed by acid-catalyzed incorporation of a second indole unit, gave the title compounds.

  在关键步骤中，通过分子内α，β-不饱和2-acylindoles的闭环合成了月桂烯和许多结构类似物。还原所得的环戊[b]吲哚-3-酮衍生物，然后酸催化引入第二个吲哚单元，得到标题化合物。
• Total synthesis of yuehchukene
  作者：Jan Bergman、Lennart Venemalm

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85068-8

  日期：1988.1

  Yuehchukene was synthesized in five steps from readily available starting materials with complete regio- and stereochemical control.

  约赫库烯由五个步骤从易于获得的起始原料进行合成，并具有完全的区域和立体化学控制能力。
• Total Synthesis of Yuehchukene
  作者：Minoru Ishikura、Katsuaki Imaizumi、Nobuya Katagiri

  DOI：10.3987/com-99-8822

  日期：——

  Total synthesis of yuehchukene could be realized through the palladium catalyzed carbonylative cross-coupling reaction of indolylborate (2 b) with cyclohexadienyl triflate (9) as a key reaction.
• Kutney, James Peter; Lopez, Francisco Javier; Huang, Shyl-Pyng, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 565 - 572
  作者：Kutney, James Peter、Lopez, Francisco Javier、Huang, Shyl-Pyng、Kurobe, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cyclopent[b]indolones
  作者：Jan Bergman、Lennart Venemalm、Adolf Gogoll

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87931-x

  日期：1990.1