Boc-Gly-N-MePhe-NH2 | 157974-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-N-MePhe-NH2
• 英文别名: Nα-[N-(t-Butoxycarbonyl)glycyl]-N-methyl-L-phenylalaninamide；tert-butyl N-[2-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 157974-05-5
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄
• 分子量: 335.403
• InChiKey: CLIPUELKZOHXIF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-N-MePhe-NH2 生成 Nα-Glycyl-N-propyl-L-phenylalaninamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enkaphalin derivatives

  摘要：

  具有以下结构的新型镇痛和抗精神病药物：其中Q为，在其中R.sub.1为氢、羟基或卤素，R.sub.4为氢或，R.sub.1和R.sub.4均为羟基；Z为氢或具有1到4个碳原子的直链低碳基烷基，X为亚甲基、羰基、羟甲亚甲基、硫、亚砜基或砜基，或Z和X合并为亚甲基亚砜基，但当X为砜基或亚砜基时，Z不是氢；R.sub.5为氢或卤素，R.sub.2为H、具有1到4个碳原子的直链或支链低碳基烷基，该基团，或该基团，其中R.sub.3为羟基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基，其中烷基基团为直链或支链，具有1到4个碳原子，其对映异构体、对映体和药用可接受的盐。

  公开号：

  US04341698A1
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 生成 Boc-Gly-N-MePhe-NH2
  参考文献：
  名称：

  Enkaphalin derivatives

  摘要：

  具有以下结构的新型镇痛和抗精神病药物：其中Q为，在其中R.sub.1为氢、羟基或卤素，R.sub.4为氢或，R.sub.1和R.sub.4均为羟基；Z为氢或具有1到4个碳原子的直链低碳基烷基，X为亚甲基、羰基、羟甲亚甲基、硫、亚砜基或砜基，或Z和X合并为亚甲基亚砜基，但当X为砜基或亚砜基时，Z不是氢；R.sub.5为氢或卤素，R.sub.2为H、具有1到4个碳原子的直链或支链低碳基烷基，该基团，或该基团，其中R.sub.3为羟基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基，其中烷基基团为直链或支链，具有1到4个碳原子，其对映异构体、对映体和药用可接受的盐。

  公开号：

  US04341698A1

文献信息

• Study of intramolecular aminolysis in peptides containing N-alkylamino acids at position 2
  作者：Vladimir V. Ryakhovsky、Andrey S. Ivanov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.056

  日期：2012.9

  IA more strongly than aqueous ammonia, while tertiary amines were less effective. Peptides with methionine-S-oxide residues were more labile than the unoxidized analogs, suggesting intramolecular assistance of the S-oxide group in aminolysis. Surprisingly, intermediate compounds of the formula Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR underwent rapid cleavage (endopeptolysis) upon attempted acidolytic deprotection.

  许多肽和蛋白质，含Ñ α -烷基氨基酸（包括脯氨酸）在所述第二位置，很容易发生分子内氨解（IA）具有N-末端二肽序列的消除2,5-二酮哌嗪（DKP）。我们合成了一系列短肽，在2位含有N-烷基氨基酸，并研究了它们在乙酸和胺存在下的稳定性。在第二侧链和第三个氨基酸残基，并且烷基化在存在Ñ α第三氨基酸残基的减慢IA。ñ α-第一个氨基酸残基中的烷基残基仅在包含三个或更多个残基的肽中阻碍IA。第一个氨基酸的侧链没有显着影响裂解率。乙酸比氨水对IA的促进作用更强，而叔胺的效果较差。具有蛋氨酸-S-氧化物残基的肽比未氧化的类似物更不稳定，这表明在氨解中S-氧化物基团的分子内辅助。出人意料的是，式Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR的中间体化合物在尝试进行酸解脱保护后迅速裂解（内肽水解）。
• Novel Asp32-Replacement Tetrapeptide Analogs as Potent and Selective CCK-A Agonists
  作者：Richard L. Elliott、Hana Kopecka、Michael D. Tufano、Youe-Kong Shue、Andre J. Gauri、Chun-Wel Lin、Bruce R. Bianchi、Thomas R. Miller、David G. Witte

  DOI：10.1021/jm00037a005

  日期：1994.5

  penultimate position, demonstrated surprisingly high CCK-A receptor affinity and selectivity. The effect of N-methylation pattern on CCK-A receptor affinity showed consistent trends for analogues in which n = 1, 2, or 3, with the di-N-methylated analogues having the highest affinity in each case. However, none of these analogues had full agonist activity, as measured by percent maximal PI hydrolysis

  一系列通式为Boc-Trp-Lys（Tac）-N（R）-（CH2）nCON（R'）Phe-NH2的新颖CCK四肽类似物（Tac =邻甲苯基氨基羰基），其中R，R'= H或Me且n = 1-5，已经合成和测试。这些类似物在倒数第二个位置缺少酸性残基，显示出令人惊讶的高CCK-A受体亲和力和选择性。N-甲基化模式对CCK-A受体亲和力的影响显示出对n = 1、2或3的类似物的一致趋势，其中二-N-甲基化类似物在每种情况下均具有最高亲和力。然而，通过最大PI水解百分数测量，这些类似物均不具有完全的激动剂活性。两种受构象限制的类似物也显示出高CCK-A受体亲和力和选择性，以及几乎最大的激动剂活性。此外，
• Enkaphalin derivatives
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04341698A1

  公开（公告）日：1982-07-27

  Novel analgesic and antipsychotic agents having the formula ##STR1## wherein Q is ##STR2## in which R.sub.1 is hydrogen, hydroxy or halogen and R.sub.4 is hydrogen or, R.sub.1 and R.sub.4 are both hydroxy; Z is hydrogen or straight chain lower alkyl having from 1 to 4 carbon atoms and X is methylene, carbonyl, hydroxymethylene, thio, sulfinyl or sulfonyl, or Z and X, taken together, are methylidenyl, with the proviso that when X is sulfonyl or sulfinyl, Z is other than hydrogen; R.sub.5 is hydrogen or halogen, and R.sub.2 is H, a straight or branched lower alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, the group ##STR3## or the group ##STR4## wherein R.sub.3 is hydroxy, amino, alkylamino or dialkylamino wherein the alkyl moiety is straight or branched and has from 1 to 4 carbon atoms, diastereomers, enantiomers and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  具有以下结构的新型镇痛和抗精神病药物：其中Q为，在其中R.sub.1为氢、羟基或卤素，R.sub.4为氢或，R.sub.1和R.sub.4均为羟基；Z为氢或具有1到4个碳原子的直链低碳基烷基，X为亚甲基、羰基、羟甲亚甲基、硫、亚砜基或砜基，或Z和X合并为亚甲基亚砜基，但当X为砜基或亚砜基时，Z不是氢；R.sub.5为氢或卤素，R.sub.2为H、具有1到4个碳原子的直链或支链低碳基烷基，该基团，或该基团，其中R.sub.3为羟基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基，其中烷基基团为直链或支链，具有1到4个碳原子，其对映异构体、对映体和药用可接受的盐。