6-Oxo-7,7-9-trimethyl-5,6,6aα,7,8,10αβ-hexahydroindeno-<2,1-b>indole | 120094-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Oxo-7,7-9-trimethyl-5,6,6aα,7,8,10αβ-hexahydroindeno-<2,1-b>indole
• 英文别名: 6-Oxo-7,7-9-trimethyl-5,6,6aα,7,8,10αβ-hexahydroindeno-[2,1-b]indole；(6aS,10aR)-7,7,9-trimethyl-5,6a,8,10a-tetrahydroindeno[2,3-b]indol-6-one
• CAS: 120094-31-7；124549-86-6；133054-04-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: IPWWAAQRYXXOAP-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Oxo-7,7-9-trimethyl-5,6,6aα,7,8,10αβ-hexahydroindeno-<2,1-b>indole 在 sodium methylate 作用下， 生成 6-Oxo-7,7,9-trimethyl-5,6,6aβ,7,8,10aβ-hexahydroindeno-<2,1-b>indole
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthetic route to the anti-implantation agent, yuehchukene, and its analogues

  摘要：

  一项详细研究已完成，旨在开发一种通用的合成途径，以合成有趣的二聚天然产物月竹烯（1）及其对映体6a-epi-月竹烯（2）。由于与1相关的抗着床活性，因此提供一种合成策略不仅对1，而且对一系列月竹烯类似物是重要的，希望这些类似物能具有更好的化学稳定性和（或）更高的生物活性。本文所述的实验利用了易得且廉价的异戊酮（6），满足了这些要求。关键词：月竹烯合成，月竹烯类似物，抗着床活性。

  DOI：

  10.1139/v91-141
• 作为产物：
  描述：

  2β-Benzoxy-4,6,6-trimethylcyclohex-3-ene-1β-carboxylic benzoic anhydride 在 甲基碘化镁 、 草酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-Oxo-7,7-9-trimethyl-5,6,6aα,7,8,10αβ-hexahydroindeno-<2,1-b>indole
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthetic route to the anti-implantation agent, yuehchukene, and its analogues

  摘要：

  一项详细研究已完成，旨在开发一种通用的合成途径，以合成有趣的二聚天然产物月竹烯（1）及其对映体6a-epi-月竹烯（2）。由于与1相关的抗着床活性，因此提供一种合成策略不仅对1，而且对一系列月竹烯类似物是重要的，希望这些类似物能具有更好的化学稳定性和（或）更高的生物活性。本文所述的实验利用了易得且廉价的异戊酮（6），满足了这些要求。关键词：月竹烯合成，月竹烯类似物，抗着床活性。

  DOI：

  10.1139/v91-141

文献信息

• Brønsted acid catalysed electrophilic substitution of indole by allylic alcohols in lithium perchlorate–diethyl ether: application to the total synthesis of yuehchukene
  作者：Kenneth J. Henry、Paul A. Grieco

  DOI：10.1039/c39930000510

  日期：——

  A novel carbon–carbon bond-forming reaction between indole and ββ-disubstituted allylic alcohols in lithium perchlorate–diethyl ether containing a catalytic amount of a Brønsted acid is described; the reaction has been applied to a total synthesis of yuehchukene.

  描述了吲哚和ββ-二取代烯丙醇在含有催化量布伦斯台德酸的高氯酸锂-乙醚中发生的新型碳-碳键形成反应；该反应已应用于约楚克烯的全合成。
• Kutney, James Peter; Lopez, Francisco Javier; Huang, Shyl-Pyng, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 565 - 572
  作者：Kutney, James Peter、Lopez, Francisco Javier、Huang, Shyl-Pyng、Kurobe, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——