2,4-dichloro-3-dichloromethyl-quinoline | 98994-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-3-dichloromethyl-quinoline
• 英文别名: 2,4-Dichlor-3-dichlormethyl-chinolin；2,4-Dichloro-3-dichloromethylquinoline；2,4-dichloro-3-(dichloromethyl)quinoline
• CAS: 98994-98-0
• 化学式: C₁₀H₅Cl₄N
• 分子量: 280.968
• InChiKey: FQMVOKOKNVOYDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  368.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-3-dichloromethyl-quinoline 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-氯-2-羟基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Dictamnine, an Alkaloid of Skimmia Repens, Nakai I. The Synthesis of Dictamnal

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.29.817
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-3-喹啉甲醛 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4-dichloro-3-dichloromethyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Dictamnine, an Alkaloid of Skimmia Repens, Nakai I. The Synthesis of Dictamnal

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.29.817

文献信息

• Synthetic Studies of Dictamnine, an Alkaloid of Skimmia Repens, Nakai I. The Synthesis of Dictamnal
  作者：Tadashi Sato、Masaki Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.29.817

  日期：1956.7
• Ohta; Mori, 1954, # 4, p. 261,264
  作者：Ohta、Mori

  DOI：——

  日期：——
• Ohta; Mori, 1954, vol. 4, p. 261,264
  作者：Ohta、Mori

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Chlorination of 3-Formyl-4-hydroxy-quinolin-2(1H)-ones
  作者：Werner Fiala、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1002/prac.19933350203

  日期：——

  Chlorination of 1-substituted 3-formyl-4-hydroxy-2-quinolones (1a, b) with phosphorylchloride leads to 4-chloro-3-dichloromethylquinolones (2), which can be hydrolyzed to 4-chloro-3-formylquinolones (4). From the anilinomethylene quinolinediones (3), at low temperatures the formylquinolones 4 can be obtained directly, whereas at high temperatures cleavage of the tautomeric azomethine moiety followed by subsequent ring closure to the naphthyridines (7) takes place. With 1-unsubstituted 3-formyl-4-hydroxy-2-quinolones (1d) either the 3-dichloromethylquinolone (2d) or the 2,4-dichloro-3-dichloromethylquinoline (10) is obtained depending on the reaction conditions. Similar results are obtained with the 1-unsubstituted anilinomethylene compounds (3). Attempts to obtain the 3-formyl-2,4-dichloroquinoline (11) were unsuccessful because in all experiments the 2-chloro-group was converted to an oxygen function.