隐翅虫毒素 | 27973-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 隐翅虫毒素
• 英文名称: (+)-pederine
• 英文别名: (+)-Pederin；pederine；pederin；(2S)-N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyloxan-2-yl]-methoxymethyl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]acetamide
• CAS: 27973-72-4
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₉
• 分子量: 503.634
• InChiKey: ZNEZZONMADKYTB-VRCUBXEUSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-112.5°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+)-dibenzoylpederin	123483-10-3	C39H53NO11	711.85
  ——	[(1S)-2-[[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyl-4-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-methoxymethyl]amino]-1-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]-2-oxoethyl] benzoate	1271737-46-2	C38H63NO10Si	722.004
  ——	[(1S)-2-[[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-5,5-dimethyl-4-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]-methoxymethyl]-(2-trimethylsilylethoxycarbonyl)amino]-1-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylideneoxan-2-yl]-2-oxoethyl] benzoate	956117-56-9	C41H69NO12Si2	824.169
  ——	(S)-2-(benzoyloxy)-2-((2R,5R,6R)-tetrahydro-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-2H-pyran-2-yl)acetic acid	175085-05-9	C18H22O6	334.369
  ——	(S)-2-chloro-1-((2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-oxoethyl benzoate	956117-45-6	C18H21ClO5	352.815

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+)-dibenzoylpederin	123483-10-3	C39H53NO11	711.85

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  隐翅虫毒素 在 硫酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Pederenal
  参考文献：
  名称：

  An investigation of the mechanism of the pederin to pederenal transformation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77435-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-6-((S)-2-hydroxy-3-methoxypropyl)-5,5-dimethyl-4-((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carbonitrile 在 Schwartz's reagent 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 隐翅虫毒素
  参考文献：
  名称：

  Pederin、Psymberin 和高效类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  有效的细胞毒素 pederin 和 psymberin 是通过简洁的合成路线（最长线性序列中分别为 10 和 14 步）制备的，这些路线通过后期多组分方法构建 N-酰基氨基键。该路线允许轻松制备许多类似物，这些类似物旨在探索 N-酰基氨基中的烷氧基和两个主要亚基中的官能团对生物活性的重要性。这些类似物，包括 pederin/psymberin 嵌合体，分析了它们的生长抑制作用，揭示了几种新的有效细胞毒素，并导致关于生物活性所需的分子构象和氢键模式的假设。第二代类似物已根据初始测定的结果和这些化合物与核糖体结合的基于结构的模型制备。报道了这些化合物的生长抑制特性。这些研究表明，一般的有机化学，特别是后期多组分反应，在开发独特而有效的生物反应效应物方面可以发挥深远的作用。

  DOI：

  10.1021/ja207331m

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Pederin, Psymberin, and Highly Potent Analogs
  作者：Shuangyi Wan、Fanghui Wu、Jason C. Rech、Michael E. Green、Raghavan Balachandran、W. Seth Horne、Billy W. Day、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ja207331m

  日期：2011.10.19

  N-acyl aminal and functional groups in the two major subunits on biological activity. These analogs, including a pederin/psymberin chimera, were analyzed for their growth inhibitory effects, revealing several new potent cytotoxins and leading to postulates regarding the molecular conformational and hydrogen bonding patterns that are required for biological activity. Second generation analogs have been

  有效的细胞毒素 pederin 和 psymberin 是通过简洁的合成路线（最长线性序列中分别为 10 和 14 步）制备的，这些路线通过后期多组分方法构建 N-酰基氨基键。该路线允许轻松制备许多类似物，这些类似物旨在探索 N-酰基氨基中的烷氧基和两个主要亚基中的官能团对生物活性的重要性。这些类似物，包括 pederin/psymberin 嵌合体，分析了它们的生长抑制作用，揭示了几种新的有效细胞毒素，并导致关于生物活性所需的分子构象和氢键模式的假设。第二代类似物已根据初始测定的结果和这些化合物与核糖体结合的基于结构的模型制备。报道了这些化合物的生长抑制特性。这些研究表明，一般的有机化学，特别是后期多组分反应，在开发独特而有效的生物反应效应物方面可以发挥深远的作用。
• [EN] PEDERIN AND PSYMBERIN AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE PÉDÉRINE ET PSYMBÉRINE
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2013016120A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Compounds that include a pederin, psymberin or pederin/psymberin chimera scaffold. The pederin scaffold includes a substituent at the C10 and/or C13 position that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The psymberin scaffold includes a substituent at the C8 and/or C11 positions that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The pederin/psymberin chimera scaffold includes a substituent at the C10 and/or C13 position that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The pederin, psymberin or pederin/psymberin chimera scaffold may be modified to include substituents at positions other than the C10 or C 13 of pederin, or the C8 and C11 of psymberin.

  包括pederin、psymberin或pederin/psymberin嵌合骨架的化合物。pederin骨架包括C10和/或C13位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。psymberin骨架包括C8和/或C11位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。pederin/psymberin嵌合骨架包括C10和/或C13位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。pederin、psymberin或pederin/psymberin嵌合骨架可能被修改，以在pederin的C10或C13位置，或psymberin的C8和C11位置以外的位置包括取代基。
• [EN] DRUG ANTIBODY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2021043951A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Drug conjugates having formula [D-(X)b-(AA)w-(T)g-(L)-]n-Ab wherein: D is a drug moiety having the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein D is covalently attached via a hydroxy group at OR1, OR3 or ZH, or a thiol group at ZH to (X)b if any, or (AA)w if any, or to (T)g if any, or (L); that are useful in the treatment of cancer.

  药物偶联物具有公式 [D-(X)b-(AA)w-(T)g-(L)-]n-Ab，其中：D 是具有以下公式 (I) 的药物部分或其药用可接受的盐或酯，其中 D 通过 OR1、OR3 或 ZH 处的羟基或 ZH 处的巯基与 (X)b（如果存在）、或 (AA)w（如果存在）、或 (T)g（如果存在）、或 (L) 共价连接；该药物偶联物在癌症治疗中有用。
• Stereocontrolled total synthesis of (+)-pederine
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Nobuya Tomiyoshi、Mitsutoshi Yanagiya、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86075-0

  日期：1988.1

  one-pot method for the synthesis of acyclic N-(1-methoxyalkyl)amides starting from carboxylic acid and methyl imidates has been developed and applied to the first total synthesis of (+)-pederine (1), a potent insect poison. Furthermore, the stereocontrolled total synthesis of 1 was also achieved by employing acid catalyzed double alkoxy-exchange reaction of N-(1 -methoxylakyl)amide group as key step.

  已经开发了一种温和的一锅法，从羧酸和酰亚胺亚胺开始合成无环N-（1-甲氧基烷基）酰胺，并将其应用于第一种全合成（+）-小ped碱（1），这是一种有效的昆虫毒素。此外，通过将N-（1-甲氧基烷基）酰胺基的酸催化双烷氧基交换反应作为关键步骤，也可以实现1的立体控制全合成。
• [EN] LIPID-LIKE NANOCOMPLEXES AND USES THEREOF<br/>[FR] NANOCOMPLEXES DE TYPE LIPIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2019152848A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds of formula (I) below: (I), wherein each of the variables A, B, X, W, V, R1-R5, and m is defined herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing a nanocomplex, wherein the nanocomplex is formed of one of the compounds, and a protein, a nucleic acid, or a small molecule; and methods of treating a medical condition with one of the pharmaceutical compositions.

  以下是公式（I）的化合物：（I），其中在此定义了变量A、B、X、W、V、R1-R5和m的每个变量。还公开了含有纳米复合物的药物组合物，其中纳米复合物由化合物之一和蛋白质、核酸或小分子形成；以及使用其中一种药物组合物治疗医疗状况的方法。