benzyl 6,6-dibromo-2,2-dimethyl-(5R)penam-3α-carboxylate | 35564-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 6,6-dibromo-2,2-dimethyl-(5R)penam-3α-carboxylate
• 英文别名: benzyl 6,6-dibromo-2,2-dimethyl-(5R)penam-3-alpha-carboxylate；Benzyl 6,6-Dibromo-2,2-dimethyl-(5R)penam-3-carboxylate；Benzyl-6,6-dibrompenicillanat；Benzyl 6,6-dibromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 35564-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₅Br₂NO₃S
• 分子量: 449.163
• InChiKey: PZYIIILCMXXPMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6,6-dibromo-2,2-dimethyl-(5R)penam-3α-carboxylate 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3,3-Dibromo-2-methylsulfanyl-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。七。青霉烯衍生物的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  由6-氨基青霉烷酸有效地制备了在C-3位具有(R)-羟乙基取代基的氮杂环丁酮衍生物(6)。由二溴仲衍生物(10)，得到相同类型的化合物(16和17)，但为dl-形式。化合物6和16与各种硫代羧酸反应得到青霉烯类衍生物(23a-n)。测定了这些青霉烯类衍生物对各种微生物的最低抑菌浓度值，并讨论了其构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.999
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 6,6-二溴青霉烷酸 在 三乙胺 作用下， 以 ice-water 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到benzyl 6,6-dibromo-2,2-dimethyl-(5R)penam-3α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Acetoxymethyl penam compounds as .beta.-lactamase inhibitors

  摘要：

  2-β-乙酰氧甲基-2-α-甲基-(5R)青霉烷-3-α-羧酸1,1-二氧化物，其药用可接受盐和酯在体内容易水解；含有2-β-乙酰氧甲基-2-α-甲基-(5R)青霉烷-3-α-羧酸1,1-二氧化物或其盐或酯的药物组合物；以及利用2-β-乙酰氧甲基-2-α-甲基-(5R)青霉烷-3-α-羧酸1,1-二氧化物或其盐或酯增强β-内酰胺类抗生素效果的方法。

  公开号：

  US04256733A1

文献信息

• Bis-esters of alkanediols as antibacterial agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04364957A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  6-Acylaminopenicillanoyloxymethyl esters and 1-(6-acylaminopenicillanoyloxy)ethyl esters of 2-beta-acetoxymethyl-2-alpha-methyl-(5R)penam-3-alpha-carboxylic acid 1,1-dioxide are useful as antibacterial agents. The 6-aminopenicillanoyloxymethyl ester, the 1-(6-aminopenicillanoyloxy)ethyl ester and certain other mono-substituted methyl and ethyl esters of 2-beta-acetoxymethyl-2-alpha-methyl-(5R)penam-3-alpha-carboxylic acid 1,1-dioxide are useful intermediates to the aforesaid antibacterial agents.

  6-酰基氨基青霉烷酰氧甲基酯和1-(6-酰基氨基青霉烷酰氧基)乙基酯的2-β-乙酰氧甲基-2-α-甲基-(5R)青霉烷-3-α-羧酸1,1-二氧化物作为抗菌剂有用。6-氨基青霉烷酰氧甲基酯，1-(6-氨基青霉烷酰氧基)乙基酯和2-β-乙酰氧甲基-2-α-甲基-(5R)青霉烷-3-α-羧酸1,1-二氧化物的某些其他单取代甲基和乙基酯是前述抗菌剂的有用中间体。
• Butylstannonic acid catalyzed transesterification of carboxylic esters
  作者：Ricardo L.E. Furlán、Ernesto G. Mata、Oreste A. Mascaretti

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00241-x

  日期：1998.4

  Butylstannonic acid is used as catalyst for transesterification of various carboxylic esters. This method is also applicable to acetylation/deacetylation of alcohols. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4256733A
  申请人：——

  公开号：US4256733A

  公开（公告）日：1981-03-17
• US4364957A
  申请人：——

  公开号：US4364957A

  公开（公告）日：1982-12-21
• US4478748A
  申请人：——

  公开号：US4478748A

  公开（公告）日：1984-10-23