6,6-dibromopenicillanic acid | 139595-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6-dibromopenicillanic acid
• 英文别名: 6,6-Dibromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 139595-42-9
• 化学式: C₈H₉Br₂NO₃S
• mdl: MFCD03650760
• 分子量: 359.038
• InChiKey: YLGIIVBDSLVWDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dibromopenicillanic acid 在 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium sulbactam
  参考文献：
  名称：

  Vassileva-Lukanova, Blagina K.; Changov, L. S.; Agappova, Neli N., Pharmazie, 1990, vol. 45, # 1, p. 63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (pivaloyloxy)methyl 6,6-dibromopenicillanate 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以47%的产率得到6,6-dibromopenicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  用双（三丁基锡）氧化物温和有效地裂解酯：可用于去除青霉酸酯的保护作用

  摘要：

  （新戊酰氧基）甲基6,6-二卤代，6α-单取代和6α-卤代1,2-二氧化青霉酸酯，N-苯甲酰甘氨酸甲酯和几种选定的酯可通过双（三丁基锡）氧化物（nBu 3 Sn）2有效水解O的产率为43％至100％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88468-3

文献信息

• Bis-esters of alkanediols as antibacterial agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04364957A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  6-Acylaminopenicillanoyloxymethyl esters and 1-(6-acylaminopenicillanoyloxy)ethyl esters of 2-beta-acetoxymethyl-2-alpha-methyl-(5R)penam-3-alpha-carboxylic acid 1,1-dioxide are useful as antibacterial agents. The 6-aminopenicillanoyloxymethyl ester, the 1-(6-aminopenicillanoyloxy)ethyl ester and certain other mono-substituted methyl and ethyl esters of 2-beta-acetoxymethyl-2-alpha-methyl-(5R)penam-3-alpha-carboxylic acid 1,1-dioxide are useful intermediates to the aforesaid antibacterial agents.

  6-酰基氨基青霉烷酰氧甲基酯和1-(6-酰基氨基青霉烷酰氧基)乙基酯的2-β-乙酰氧甲基-2-α-甲基-(5R)青霉烷-3-α-羧酸1,1-二氧化物作为抗菌剂有用。6-氨基青霉烷酰氧甲基酯，1-(6-氨基青霉烷酰氧基)乙基酯和2-β-乙酰氧甲基-2-α-甲基-(5R)青霉烷-3-α-羧酸1,1-二氧化物的某些其他单取代甲基和乙基酯是前述抗菌剂的有用中间体。
• SACRIPANTE, GUERINO;JUST, GEORGE, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 16, 3659-3661
  作者：SACRIPANTE, GUERINO、JUST, GEORGE

  DOI：——

  日期：——
• US4256733A
  申请人：——

  公开号：US4256733A

  公开（公告）日：1981-03-17
• US4364957A
  申请人：——

  公开号：US4364957A

  公开（公告）日：1982-12-21
• US4478748A
  申请人：——

  公开号：US4478748A

  公开（公告）日：1984-10-23