Cbz-D-Phe-D-Phe-OMe | 40182-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-D-Phe-D-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-3-phenyl-2-[[(2R)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 40182-59-0
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₅
• 分子量: 460.53
• InChiKey: QMKJDTHWFXXVPD-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-D-Phe-D-Phe-OMe 在 N-甲基吗啉 、 palladium on carbon 、 PyBop 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在Phe-Phe延伸的胍基羰基吡咯烷基羧酸两性离子的自组装中的立体选择性自分选：形成两个具有明显不同稳定性的非对映异构二聚体。

  摘要：

  “二肽扩展的”胍基二羰基吡咯羧酸盐两性离子GCP-Phe-Phe 1在DMSO中形成稳定的二聚体。但是，二聚化是高度立体选择性的。仅形成同手性二聚体并且（L，L）。（L，L）二聚体（K（dim）> 10（5）M（-1））比非对映异构体更稳定10（3）倍（D，L）。（D，L）二聚体（K（dim）= 120 M（-1））。

  DOI：

  10.1039/c1cc12520f
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-pyridyl carbonate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 Cbz-D-Phe-D-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Brodt, Werner, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 468 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Chymotrypsin-catalyzed peptide synthesis in frozen aqueous solution using N-protected amino acid carbamoylmethyl esters as acyl donors
  作者：Sayed Mohiuddin Abdus Salam、Ken-ichi Kagawa、Katsuhiro Kawashiro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.042

  日期：2006.1

  A kinetically controlled peptide synthesis catalyzed by alpha-chymotrypsin was performed in frozen aqueous solution (ice, -24 degrees C). The yield of the peptide was significantly improved by the use of the carbamoylmethyl (Cam) ester as the acyl donor instead of the conventional ethyl ester. The peptide yield increased up to ca. 90% when N-benzyloxycarbonyl (CBZ)-Phe-OCam and H-Phe-NH2 were used as the acyl donor and nucleophile, respectively. Such an improvement of the peptide yield in ice was also observed in the coupling of other CBZ-amino acid Cam esters as acyl donors. Furthermore, this approach was applied to the synthesis of peptides containing D-amino acids. The peptides such as CBZ-D-Phe-Phe-NH2, CBZ-Phe-D-Phe-NH2 and CBZ-D-Phe-D-Phe-NH2 were also obtained in excellent to moderate yields in ice. A high diastereoselectivity towards the L-L peptide was observed when the racemic amino acid Cam ester was used as the acyl donor in ice. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Yamagishi, Takamichi; Ikeda, Satoru; Yatagai, Masanobu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1787 - 1790
  作者：Yamagishi, Takamichi、Ikeda, Satoru、Yatagai, Masanobu、Yamaguchi, Motowo、Hida, Mitsuhiko

  DOI：——

  日期：——
• Effenberger, Franz; Brodt, Werner, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 468 - 482
  作者：Effenberger, Franz、Brodt, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective self-sorting in the self-assembly of a Phe–Phe extended guanidiniocarbonyl pyrrole carboxylate zwitterion: formation of two diastereomeric dimers with significantly different stabilities
  作者：Fabian Rodler、Wilhelm Sicking、Carsten Schmuck

  DOI：10.1039/c1cc12520f

  日期：——

  The 'dipeptide extended' guanidiniocarbonyl pyrrole carboxylate zwitterion GCP-Phe-Phe 1 forms stable dimers in DMSO. However, dimerization is highly stereoselective. Only homochiral dimers are formed and the (L,L).(L,L) dimer (K(dim) > 10(5) M(-1)) is significantly more stable by a factor of 10(3) than the diastereomeric (D,L).(D,L) dimer (K(dim) = 120 M(-1)).

  “二肽扩展的”胍基二羰基吡咯羧酸盐两性离子GCP-Phe-Phe 1在DMSO中形成稳定的二聚体。但是，二聚化是高度立体选择性的。仅形成同手性二聚体并且（L，L）。（L，L）二聚体（K（dim）> 10（5）M（-1））比非对映异构体更稳定10（3）倍（D，L）。（D，L）二聚体（K（dim）= 120 M（-1））。