octadecan-1,4-diol | 20368-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octadecan-1,4-diol
• 英文别名: octadecane-1,4-diol；Octadecan-1.4-diol；1,4-Octadecandiol
• CAS: 20368-72-3
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂
• 分子量: 286.499
• InChiKey: IXPJJKQWVAWRQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66°C (estimate)
• 沸点：
  323.59°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8738 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadecan-1,4-diol 、 三苯基膦 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(tetradecyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Regioselective and Stereospecific Azidation of 1,2- and 1,3-Diols by Azidotrimethylsilane via a Mitsunobu Reaction

  摘要：

  A one-pot regio- and stereospecific azidation reaction of 1,2- and 1,3-diols with azidotrimethylsilane (Me3SiN3) via a Mitsunobu reaction has been achieved. With 1,2- and 1,3-diols, the reaction of triphenylphosphine, diisopropyl azodicarboxylate, and Me3SiN3 in dichloromethane gave regioselective azidation at C-2 and C-3, respectively, in good yield (74-90% combined yield of 1a + 1b or of 2a + 2b). However, application of the same reaction conditions to a 1,4-diol led to the exclusive formation of the cyclic ether. The regioselectivity of this one-pot reaction is influenced by the solvent, the degree of steric bulk at C-2 of the 1,2-diol or at C-3 of the 1,3-diol, and the presence of electron-donating and electron-withdrawing groups near the secondary carbinol carbon. This selectivity is discussed in terms of the mechanistic model proposed by Mathieu-Pelta and Evans (Mathieu-Pelta, I.; Evans, S. A., Jr. J. Org. Chem. 1898, 57, 3409-3413), which involves reaction of the dioxaphospholane intermediate with Me3SiN3 to form oxyphosphonium ions 4 and 5.

  DOI：

  10.1021/jo9906375
• 作为产物：
  描述：

  5-十四烷基二氢-2(3H)-呋喃酮 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基苯胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到octadecan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸银脂肪酸催化合成γ-内酯

  摘要：

  一个 银（I）-基于 催化 系统被发现可以有效地促进双键 异构化 的 不饱和脂肪酸 并同时介导分子内添加 羧酸盐 团体在选择性形成五环内酯的情况下得到异构化的双键。结果一步异构化–γ内酯化过程可直接转化为 不饱和脂肪酸 转化为相应的γ-内酯，收率很高。

  DOI：

  10.1039/b916853b

文献信息

• Thermal dye sublimation transfer receiving element
  申请人：AGFA-GEVAERT naamloze vennootschap

  公开号：EP0481130A1

  公开（公告）日：1992-04-22

  Dye-image receiving element for use according to thermal dye sublimation transfer comprising a support having thereon a dye-image receiving layer containing a (co)polyester comprising condensation residues of one or more diols and one or more dicarboxylic acids and further comprising condensation residues of one or more hydroxy-carboxylic acids containing a long chain alkyl or alkylene group having at least 8 carbon atoms.

  用于热染料升华转移的染料图像接收元件，包括一个支架，支架上有一个染料图像接收层，染料图像接收层含有一种（共）聚酯，该聚酯由一种或多种二元醇和一种或多种二羧酸的缩合残留物组成，还包括一种或多种羟基羧酸的缩合残留物，该羟基羧酸含有至少 8 个碳原子的长链烷基或亚烷基。
• Hydrogenation of oiticica oil and product therefrom
  申请人：DU PONT

  公开号：US02121580A1

  公开（公告）日：1938-06-21
• IONIC POLYURETHANES
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：EP1090054B1

  公开（公告）日：2002-08-14
• US20140273447A1
  申请人：——

  公开号：US20140273447A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US20140273448A1
  申请人：——

  公开号：US20140273448A1

  公开（公告）日：2014-09-18