1-(3-nitrobenzyl)-1H-indole | 678553-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-nitrobenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[(3-nitrophenyl)methyl]indole
• CAS: 678553-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: MDFJHPNZVZXMEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrobenzyl)-1H-indole 在 四(三苯基膦)钯 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (3-Indol-1-ylmethyl-phenyl)-[6-(2-methoxy-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-PHENYLAMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING PROTEIN KINASE INHIBITOR ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYLAMINO-PYRIMIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION D'UNE PROTÉINE KINASE

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中R1为卤素、乙烯基芳基、取代芳基、杂芳基或苯并[1,3]二噁唑基团，W为式-NH-SO2-R2或杂芳基或NHR3基团，其中R3为氢或杂芳基；n为1、2、3或4。此外，本发明涉及一种含有至少一种一般式（I）的化合物和/或其药用可接受的盐或溶剂化合物的药物组合物，并用于制备用于预防和/或治疗蛋白激酶相关疾病，特别是CDK9相关疾病，如细胞增殖性疾病、传染病、疼痛、心血管疾病和炎症的药物组合物。

  公开号：

  WO2011077171A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 间硝基氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以51%的产率得到1-(3-nitrobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  4-PHENYLAMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING PROTEIN KINASE INHIBITOR ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的化合物及其药用盐和溶剂化物，其中R1为卤素，乙烯基芳基，取代芳基，杂芳基或苯并[1,3]二噁唑基团，W为式—NH—SO2—R2或杂芳基或NHR3基团，其中R3为氢或杂芳基；n为1、2、3或4。此外，本发明还涉及含有至少一种通式（I）的化合物和/或其药用盐或溶剂化物的药物组合物，以及将它们用于制备用于预防和/或治疗蛋白激酶相关疾病，特别是CDK9相关疾病（例如细胞增殖性疾病、传染病、疼痛、心血管疾病和炎症）的药物组合物。

  公开号：

  US20120258968A1

文献信息

• Brønsted Acid-Catalyzed Decarboxylative Redox Amination: Formation of <i>N</i>-Alkylindoles from Azomethine Ylides by Isomerization
  作者：Hui Mao、Sichang Wang、Peng Yu、Huiqing Lv、Runsheng Xu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/jo102218v

  日期：2011.2.18

  decarboxylative redox amination involving aldehydes with 2-carboxyindoline for the synthesis of N-alkylindoles is described. The decarboxylative condensations of aldehydes with 2-carboxyindoline produce azomethine ylides in situ, which then transform into N-alkylindoles by isomerization.

  描述了涉及醛与2-羧基二氢吲哚的布朗斯台德酸催化的脱羧氧化还原胺化反应，用于合成N-烷基吲哚。醛与2-羧基二氢吲哚的脱羧缩合反应原位产生偶氮甲亚胺，然后通过异构化反应转化为N-烷基吲哚。
• 含嘧啶并三氮唑-吲哚类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109020976B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一类嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物，其通式如Ⅰ所示本发明还提供一种上述化合物的制备方法和应用。通过体外BRD4酶抑制活性实验证明：上述嘧啶并三氮唑‑吲哚类化合物通过抑制BRD4的酶活性，对多种肿瘤细胞具有潜在的抑制作用，可作为先导化合物，应用于抗肿瘤药物制备。另外，本发明提供的上述化合物的制备方法，反应条件温和，操作简单，收率高。
• Tunable Hydride Transfer in the Redox Amination of Indoline with Aldehyde: An Attractive Intramolecular Hydrogen-Bond Effect
  作者：Hui Mao、Runsheng Xu、Jieping Wan、Zhengyang Jiang、Cuirong Sun、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/chem.201001896

  日期：2010.12.3

  Hydride hijacked by “hydrogen”! N‐Alkylindoles and N‐alkylindolines were obtained in the redox amination of indoline with aldehyde, which was tuned by a hydrogen‐bond effect. Salicylaldehyde gave the indoline‐type product via intermolecular hydride transfer, while other aromatic aldehydes gave the indole‐type product via intramolecular hydride transfer.

  氢化物被“氢”劫持！ N-炔基吲哚和N-烷基二氢吲哚是在二氢吲哚与醛的氧化还原胺化反应中获得的，醛可通过氢键效应进行调节。水杨醛通过分子间氢化物转移得到吲哚型产物，而其他芳族醛通过分子内氢化物转移得到吲哚型产物。
• Design and synthesis of new indole containing biaryl derivatives as potent antiproliferative agents
  作者：Shuo Yuan、Si-Qi Feng、An-Qi Li、Jia-Hui Zuo、Dan-Qing Zhang、Yu-Jie Xing、Zhiyu Xie、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104821

  日期：2021.5

  indole containing biaryl derivatives were designed and synthesized, and further biological evaluations of their antiproliferative activity against cancer cell lines (MGC-803 and TE-1 cells) were also conducted. Of these synthesized biaryls, compound 4-methyl-2-((5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)methyl)quinazoline (23) performed as the most potent antiproliferative agent that inhibited cell

  设计并合成了一系列新的含有吲哚的联芳衍生物，并对其抗癌细胞系（MGC-803 和 TE-1 细胞）的抗增殖活性进行了进一步的生物学评估。在这些合成的联芳基化合物中，化合物 4-methyl-2-((5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5 - a ]pyrimidin-7-yl)methyl)quinazoline ( 23 ) 作为最有效的抑制 MGC-803 细胞活力的抗增殖剂，IC 50值为 8.28 µM。此外，机理研究表明化合物4-甲基-2-((5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-基)甲基)喹唑啉( 23) 可以抑制 c-Myc 和糖酵解相关蛋白的表达，减少 ATP 和乳酸的产生，并通过激活 AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 和 p53 信号通路进一步诱导细胞凋亡。
• [EN] 4-PHENYLAMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES HAVING PROTEIN KINASE INHIBITOR ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYLAMINO-PYRIMIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION D'UNE PROTÉINE KINASE
  申请人：VICHEM CHEMIE KUTATO KFT

  公开号：WO2011077171A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The invention relates compounds of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof wherein R1 is halogen, vinylene-aryl, substituted aryl, heteroaryl or a benzo[1,3]dioxolil group, W is a group of formula -NH-SO2-R2 or heteroaryl group or NHR3 group where R3 is hydrogen or heteroaryl; and n is 1, 2, 3 or 4. Furthermore, the present invention is directed to pharmaceutical composition containing at least one compound of general formula (I) and/or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and for the use of them for the preparation of pharmaceutical compositions for the prophylaxis and/or the treatment of protein kinase related, especially CDK9-related diseases e.g. cell proliferative disease, infectious disease, pain, cardiovascular disease and inflammation.

  该发明涉及一般式（I）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中R1为卤素、乙烯基芳基、取代芳基、杂芳基或苯并[1,3]二噁唑基团，W为式-NH-SO2-R2或杂芳基或NHR3基团，其中R3为氢或杂芳基；n为1、2、3或4。此外，本发明涉及一种含有至少一种一般式（I）的化合物和/或其药用可接受的盐或溶剂化合物的药物组合物，并用于制备用于预防和/或治疗蛋白激酶相关疾病，特别是CDK9相关疾病，如细胞增殖性疾病、传染病、疼痛、心血管疾病和炎症的药物组合物。