6,7-dimethoxy-5,8-quinolinedione | 59962-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-5,8-quinolinedione
• 英文别名: 6,7-dimethoxyquinoline-5,8-dione；6,7-Dimethoxy-chinolinchinon-(5,8)
• CAS: 59962-97-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: HYTGTIAWYOOCLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 6,7-dimethoxy-5,8-quinolinedione 在 甲醇 作用下， 生成 6,7-bis-aziridin-1-yl-quinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Gauss; Petersen, Angewandte Chemie, 1958, vol. 70, p. 703

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6,7-二氯-5,8-喹啉二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以49%的产率得到6,7-dimethoxy-5,8-quinolinedione
  参考文献：
  名称：

  5,8-喹啉二酮的单烷氧基和二烷氧基衍生物的合成、结构和细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列含有一个或两个烷氧基的 5,8-喹啉二酮衍生物，并通过 1H-和 13C-NMR、IR 和 MS 光谱对其进行了表征。X 射线衍射用于研究 6-氯-7-(2-氰基乙氧基)-5,8-喹啉二酮和 6,7-二(2,2,2-三氟乙氧基)-5,8-喹啉二酮的晶体结构. 所有研究的化合物都在体外测试了它们对三种人类癌细胞系和人类正常成纤维细胞的抗增殖活性。大多数化合物显示出比起始化合物 6,7-二氯-5,8-喹啉二酮和用作参比剂的顺铂更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules21020156

文献信息

• An Efficient Flow-Photochemical Synthesis of 5<i>H</i>-Furanones Leads to an Understanding of Torquoselectivity in Cyclobutenone Rearrangements
  作者：David C. Harrowven、Mubina Mohamed、Théo P. Gonçalves、Richard J. Whitby、David Bolien、Helen F. Sneddon

  DOI：10.1002/anie.201200281

  日期：2012.4.27

  with the flow: 4‐Hydroxycyclobutenones were efficiently transformed into 5H‐furanones using an inexpensive flow‐photochemical setup. The results challenge the notion that this and the related thermochemical rearrangement display torquoselectivity in their electrocyclic opening to a vinylketene intermediate. Selectivity in the photochemical rearrangement is due a dichotomous reactivity of the (E)‐ and

  顺应潮流：使用廉价的流光化学装置将4-羟基环丁烯酮有效地转化为5 H-呋喃酮。结果挑战了这样的观念，即这种反应和相关的热化学重排在其向乙烯酮中间体的电环开口中显示出对映选择性。光化学重排的选择性是由于（E）-和（Z）-乙烯基乙烯酮中间体的二分反应性（参见方案）。
• [EN] AZIRIDINYLQUINOLINEDIONE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] DERIVES D'AZIRIDINYLQUINOLINEDIONE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2002034742A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention relates to aziridinylquinolinedione derivatives having an anti-tumor effect of formula (1), a process for their preparation and their use as an anti-cancer agent, wherein R1 is a hydrogen atom or C¿1?-C4 alkyl; one of R?2 and R3¿ is an aziridinyl or 2-methylaziridinyl and the other one is a halogen atom, C¿1?-C4 alkoxy, azido, or amino.