6-azido-7-chloro-5,8-quinolinedione | 1023880-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-azido-7-chloro-5,8-quinolinedione
• 英文别名: 6-Azido-7-chloroquinoline-5,8-dione
• CAS: 1023880-02-5
• 化学式: C₉H₃ClN₄O₂
• 分子量: 234.601
• InChiKey: NCICGIMFARDROZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-7-chloro-5,8-quinolinedione 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Phenyl-2-methyl-8-aza-(lin-naphthimidazol)-4,9-chinon
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-1-取代-咪唑并[4,5-g]喹啉-4,9-二酮和7,8-二氢-10H- [1,4]恶嗪[3'，4'：2的合成及细胞毒性，3]咪唑并[4,5-g]喹啉-5,12-二烯衍生物。

  摘要：

  2-甲基-1-取代的咪唑并[4,5-g]喹啉-4,9-二酮和7,8-二氢-10H- [1,4]恶嗪-[3'，4'：2,3]由6,7-二氯-5,8-喹啉二酮合成了咪唑并[4,5-g]喹啉-5，12-二酮（19）衍生物，用于开发新的抗癌药物。我们对咪唑并喹啉二酮衍生物的细胞毒性研究表明，7,8-二氢-10H- [1,4]恶嗪基-[3'，4'：2,3]咪唑并[4,5-g]喹啉-5，12 -dione（19），一种四环杂醌类似物，在体外SRB分析中对人结肠肿瘤细胞（HCT 15）表现出高细胞毒性。该化合物的IC50值为0.026微克/毫升，而阿霉素和顺铂的IC50值分别为0.023微克/毫升和1.482微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00132-2
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氯-5,8-喹啉二酮 在 sodium azide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-azido-7-chloro-5,8-quinolinedione
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-1-取代-咪唑并[4,5-g]喹啉-4,9-二酮和7,8-二氢-10H- [1,4]恶嗪[3'，4'：2的合成及细胞毒性，3]咪唑并[4,5-g]喹啉-5,12-二烯衍生物。

  摘要：

  2-甲基-1-取代的咪唑并[4,5-g]喹啉-4,9-二酮和7,8-二氢-10H- [1,4]恶嗪-[3'，4'：2,3]由6,7-二氯-5,8-喹啉二酮合成了咪唑并[4,5-g]喹啉-5，12-二酮（19）衍生物，用于开发新的抗癌药物。我们对咪唑并喹啉二酮衍生物的细胞毒性研究表明，7,8-二氢-10H- [1,4]恶嗪基-[3'，4'：2,3]咪唑并[4,5-g]喹啉-5，12 -dione（19），一种四环杂醌类似物，在体外SRB分析中对人结肠肿瘤细胞（HCT 15）表现出高细胞毒性。该化合物的IC50值为0.026微克/毫升，而阿霉素和顺铂的IC50值分别为0.023微克/毫升和1.482微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00132-2

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of 2-Methyl-1-substituted-imidazo[4,5- g ]quinoline-4,9-dione and 7,8-dihydro-10 H -[1,4]oxazino[3′,4′:2,3]imidazo[4,5- g ]quinoline-5,12-dione Derivatives
  作者：Myung-Eun Suh、Min-Jung Kang、Hee-Won Yoo、So-Young Park、Chong-Ock Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00132-2

  日期：2000.8

  2-Methyl-1-substituted-imidazo[4,5-g]quinoline-4,9-diones and 7,8-dihydro-10H-[1,4]oxazino-[3',4':2,3]imidazo[4,5-g]quinoline-5, 12-dione (19) derivatives have been synthesized from 6,7-dichloro-5,8-quinolinedione for developing the new anticancer drugs. Our study on the cytotoxicity of imidazoquinolinedione derivatives has revealed that 7,8-dihydro-10H-[1,4]oxazino-[3',4':2,3]imidazo[4,5-g]quinoline-5, 12-dione

  2-甲基-1-取代的咪唑并[4,5-g]喹啉-4,9-二酮和7,8-二氢-10H- [1,4]恶嗪-[3'，4'：2,3]由6,7-二氯-5,8-喹啉二酮合成了咪唑并[4,5-g]喹啉-5，12-二酮（19）衍生物，用于开发新的抗癌药物。我们对咪唑并喹啉二酮衍生物的细胞毒性研究表明，7,8-二氢-10H- [1,4]恶嗪基-[3'，4'：2,3]咪唑并[4,5-g]喹啉-5，12 -dione（19），一种四环杂醌类似物，在体外SRB分析中对人结肠肿瘤细胞（HCT 15）表现出高细胞毒性。该化合物的IC50值为0.026微克/毫升，而阿霉素和顺铂的IC50值分别为0.023微克/毫升和1.482微克/毫升。