1,1-dibromo-2-cyclopentylethene | 1253116-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-cyclopentylethene
• 英文别名: 2,2-Dibromoethenylcyclopentane；2,2-dibromoethenylcyclopentane
• CAS: 1253116-91-4
• 化学式: C₇H₁₀Br₂
• 分子量: 253.964
• InChiKey: HMQYEILXJJCBQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-cyclopentylethene 在 正丁基锂 、 五氯化磷 、 sodium methylate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.67h， 生成 2-(3-chloro-1-cyclopentylpropa-1,2-dien-1-yl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allenyl-Bdan via Cu(I)-Catalyzed Borylation of Propargyl gem-Dichlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00704
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 、 四溴化碳 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到1,1-dibromo-2-cyclopentylethene
  参考文献：
  名称：

  Tandem Suzuki-Miyaura Cross-Coupling/Dehydrobromination of 1,1-Dibromoalkenes to Alkynes with a Cyclobutene-1,2-diylbis(imidazolium) Salt as Catalyst Precursor

  摘要：

  环丁烯-1,2-双(咪唑鎓)盐被证明是高效催化剂前体，用于以1,1-二溴烯烃、醋酸钯(II)、芳基硼酸和叔丁醇钾在甲苯中一步合成炔烃的Suzuki-宫浦/脱溴反应。起始原料在Corey-Fuchs条件下从醛制备。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218848

文献信息

• Tandem Suzuki-Miyaura Cross-Coupling/Dehydrobromination of 1,1-Dibromoalkenes to Alkynes with a Cyclobutene-1,2-diylbis(imidazolium) Salt as Catalyst Precursor
  作者：Andreas Schmidt、Alireza Rahimi

  DOI：10.1055/s-0029-1218848

  日期：2010.8

  A cyclobutene-1,2-bis(imidazolium) salt proved to be an efficient catalyst precursor for one-pot tandem Suzuki-Miyaura/dehydrobromination­ reactions for the synthesis of alkynes starting from 1,1-dibromoalkenes and palladium(II) acetate, aryl boronic acids, and potassium tert-butoxide in toluene. Starting materials were prepared from aldehydes under Corey-Fuchs conditions.

  环丁烯-1,2-双(咪唑鎓)盐被证明是高效催化剂前体，用于以1,1-二溴烯烃、醋酸钯(II)、芳基硼酸和叔丁醇钾在甲苯中一步合成炔烃的Suzuki-宫浦/脱溴反应。起始原料在Corey-Fuchs条件下从醛制备。
• Combining silver- and organocatalysis: an enantioselective sequential catalytic approach towards pyrano-annulated pyrazoles
  作者：Daniel Hack、Pankaj Chauhan、Kristina Deckers、Yusuke Mizutani、Gerhard Raabe、Dieter Enders

  DOI：10.1039/c4cc09495f

  日期：——

  A one-pot sequential bicatalytic asymmetric Michael addition/hydroalkoxylation provides a new series of pyrano-annulated enantioenriched pyrazole derivatives.

  一锅串联的双酶催化不对称Michael加成/水解烷基化反应提供了一系列新的缩合环化手性富集的吡唑衍生物。
• N-Substitution dependent stereoselectivity switch in palladium catalyzed hydroalkynylation of ynamides: a regio and stereoselective synthesis of ynenamides
  作者：Vikas Dwivedi、Madala Hari Babu、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5cc06251a

  日期：——

  A palladium catalysed regioselective hydroalkynylation of ynamides for ynenamides is achieved with an N-substitution dependent stereoselectivity switch.

  通过钯催化的选择性加氢炔化反应，可以将炔酰胺转化为烯酰胺，其立体选择性取决于N-取代基的选择。
• Synthesis of Allenyl-Bdan via Cu(I)-Catalyzed Borylation of Propargyl <i>gem</i>-Dichlorides
  作者：Ke-Fan Wu、Dong-Ting Dai、Xin-Yue Sun、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00704

  日期：2022.4.15