1,6-diphenylhex-5-yn-1-one | 136954-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-diphenylhex-5-yn-1-one
• 英文别名: 1,6-diphenyl-5-hexyn-1-one
• CAS: 136954-19-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: NVCQNOHYOHONNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diphenylhex-5-yn-1-one 在 三氟甲磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-phenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新隐油松和碳环喹啉的合成及其抗癌和抗疟原虫活性的评估。

  摘要：

  这项研究报告发现了含有五元环稠合喹啉核心结构的新型化合物作为抗癌药和抗疟药。制备并评估了两个包含这些核心结构的文库，即新隐油松和碳环稠合的喹啉。发现化合物3h具有比其他类似物更强的针对癌细胞系的强效性。同时，与碳环融合的喹啉5h和5s显示出中等的抗癌特性，但对阿霉素的正常细胞的毒性却比阿霉素小。此外，与阿霉素标准品相比，化合物3h对人正常肾细胞系的细胞毒性也低得多。但是，只有化合物3s和3p提供了可接受的抗疟活性结果。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103732
• 作为产物：
  描述：

  (5-溴戊-1-炔-1-基)苯 在 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 1,6-diphenylhex-5-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  New Anionic Cyclization of 4- and 5-Alkynylamines: Synthesis of 2-Benzylidene Pyrrolidines and Piperidines

  摘要：

  Treatment of 4- and 5-alkynylamines with 0.5-1.2 equiv. of butyllithium brought about a facile anionic cyclization, giving the corresponding enamine pyrrolidines and piperidines having an exo double bond in high yields. Treatment of 4-alkynamides with lithium aluminum hydride also gave the similar enamine pyrrolidines in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-95-s50

文献信息

• Enantioselective Conia-Ene-Type Cyclizations of Alkynyl Ketones through Cooperative Action of B(C₆F₅)₃, <i>N</i>-Alkylamine and a Zn-Based Catalyst
  作者：Min Cao、Ahmet Yesilcimen、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.8b13757

  日期：2019.3.13

  An efficient and highly enantioselective Conia-ene-type process has been developed. Reactions are catalyzed by a combination of B(C6F5)3, an N-alkylamine and a BOX-ZnI2 complex. Specifically, through cooperative action of B(C6F5)3 and amine, ketones with poorly acidic α-C-H bonds can be converted in situ to the corresponding enolates. Subsequent enantioselective cyclization involving a BOX-ZnI2-activated

  已开发出一种高效且高度对映选择性的 Conia-ene 型工艺。反应由 B(C6F5)3、N-烷基胺和 BOX-ZnI2 复合物的组合催化。具体而言，通过 B( )3 和胺的协同作用，具有弱酸性 α-CH 键的酮可以原位转化为相应的烯醇化物。随后涉及 BOX-ZnI2 活化炔烃的对映选择性环化导致各种环戊烯的形成，产率高达 99% 和 99:1。
• C−C Bond-Forming Strategy by Manganese-Catalyzed Oxidative Ring-Opening Cyanation and Ethynylation of Cyclobutanol Derivatives
  作者：Rongguo Ren、Zhen Wu、Yan Xu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201510973

  日期：2016.2.18

  cyano C1 unit and ethynyl C2 unit are regiospecifically introduced to the γ‐position of ketones at room temperature, providing a mild yet powerful method for production of elusive aliphatic nitriles and alkynes. All transformations described are based on a common sequence: 1) oxidative ring‐opening of cyclobutanol substrates by C−C bond cleavage; 2) radical addition to triple bonds bearing an arylsulfonyl

  描述了一种新颖的C-C键形成策略，该策略使用锰催化的环丁醇底物的开环，然后进行氰化或乙炔化。在室温下将氰基C1单元和乙炔基C2单元区域特异性地引入酮的γ位置，为生产难以捉摸的脂肪族腈和炔烃提供了一种温和而有效的方法。所描述的所有转化均基于共同的序列：1）通过C-C键断裂环丁醇底物的氧化性开环；2）对带有芳基磺酰基的三键进行自由基加成；3）自由基介导的CS键断裂。
• Domino N₂-Extrusion–Cyclization of Alkynylarylketone Derivatives for the Synthesis of Indoloquinolines and Carbocycle-Fused Quinolines
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Narumol Khamsuwan、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01851

  日期：2018.9.21

  New synthetic approaches for the synthesis of indoloquinolines and carbocycle-fused quinolines have been developed employing alkynylketone substrates. These synthetic transformations involved the application of N2-extrusion of azido complexes as a key step to generate carbodiimidium ion and nitrilium ion in situ, which further cyclized intramolecularly with alkyne via a domino process to provide indoloquinolines

  已经使用炔基酮底物开发了用于合成吲哚喹啉和碳环稠合喹啉的新的合成方法。这些合成转化涉及将N 2-叠氮基络合物的挤出应用作为原位生成碳二亚胺离子和腈离子的关键步骤，然后通过多米诺过程与炔烃分子内进一步环化，以分别提供吲哚喹啉和碳环稠合喹啉。中等至良好的产量。
• Formal γ-alkynylation of ketonesvia Pd-catalyzed C–C cleavage
  作者：Asraa Ziadi、Arkaitz Correa、Ruben Martin

  DOI：10.1039/c2cc37281a

  日期：——

  A formal gamma-alkynylation of ketones via Pd-catalyzed C-C bond-cleavage is presented. The method allows for the coupling of tert-cyclobutanols and bromoacetylenes, giving access to versatile alkynes that are beyond reach otherwise.

  提出了通过Pd催化的CC键裂解使酮形式正式的γ-炔基化反应。该方法允许叔环丁醇和溴乙炔的偶合，从而获得了其他方法无法企及的通用炔烃。
• Alkynylation of Tertiary Cycloalkanols via Radical C–C Bond Cleavage: A Route to Distal Alkynylated Ketones
  作者：Shun Wang、Li−Na Guo、Hua Wang、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02353

  日期：2015.10.2

  An efficient Na2S2O8-promoted radical coupling of tertiary cycloalkanols with alkynyl hypervalent iodide reagents via C-C bond cleavage was developed. This tandem ring-opening/alkynylation procedure showed some advantages, including mild conditions and wide substrate scope, thus providing a simple synthetic method for beta-, gamma- and delta-alkynylated ketones.