4-(Dimethylamino)-2,3-dimethyl-4-[1-(4-oxopentyl)cyclopropyl]cyclopent-2-en-1-one | 459167-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(Dimethylamino)-2,3-dimethyl-4-[1-(4-oxopentyl)cyclopropyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 459167-57-8
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: SPPMFMVYJBHTCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Dimethylamino)-2,3-dimethyl-4-[1-(4-oxopentyl)cyclopropyl]cyclopent-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到4,7-dimethylspiro{cyclopropane-1,11-tricyclo[6.4.0.0^1,5]undeca-4,6-dien-3-one}
  参考文献：
  名称：

  通过 β-氨基取代的 α,β-不饱和 Fischer-Carbene 配合物有效合成角稠合三喹烷

  摘要：

  在新的（3-二甲氨基-1-烷氧基亚烯基）五羰基铬配合物 5 和 14 中，卡宾配体的正式 [3+2] 环加成在炔烃上得到 5-二甲氨基-3-乙氧基环戊二烯 6 和15a-f，后者连同区域异构体 16a-d，产率良好（55-72%）。用盐酸处理它们会在每个中释放两个羰基，所得的 5-二甲氨基环戊基-1-en-3-ones 7 和 17a-c/18a-c 在碱性条件下，经历了两个环化的级联反应，产生角度稠合的三喹烷 10 (68%) 和 23a-c (30-97%)。整个过程由四个操作步骤组成，并从两种不同的炔烃中分别以 22-47% 的总产率生产环丙烷退火的三环 [6.3.0.0 1 , 5 ]十一烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31910
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙基)-2-甲基-1,3-二氧戊环 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(Dimethylamino)-2,3-dimethyl-4-[1-(4-oxopentyl)cyclopropyl]cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 β-氨基取代的 α,β-不饱和 Fischer-Carbene 配合物有效合成角稠合三喹烷

  摘要：

  在新的（3-二甲氨基-1-烷氧基亚烯基）五羰基铬配合物 5 和 14 中，卡宾配体的正式 [3+2] 环加成在炔烃上得到 5-二甲氨基-3-乙氧基环戊二烯 6 和15a-f，后者连同区域异构体 16a-d，产率良好（55-72%）。用盐酸处理它们会在每个中释放两个羰基，所得的 5-二甲氨基环戊基-1-en-3-ones 7 和 17a-c/18a-c 在碱性条件下，经历了两个环化的级联反应，产生角度稠合的三喹烷 10 (68%) 和 23a-c (30-97%)。整个过程由四个操作步骤组成，并从两种不同的炔烃中分别以 22-47% 的总产率生产环丙烷退火的三环 [6.3.0.0 1 , 5 ]十一烷骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31910

文献信息

• Efficient Syntheses of Angularly Fused Triquinanes via β-Amino-Substituted α,β-Unsaturated Fischer-Carbene Complexes
  作者：Jelena Milic、Heiko Schirmer、Bernard L. Flynn、Mathias Noltemeyer、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-2002-31910

  日期：——

  Formal [3+2] cycloadditions of the carbene ligand in the new (3-dimethylamino-1-alkoxyalkenylidene)pentacarbonylchromium complexes 5 and 14 both with cyclopropyl substituents in the 3-position, onto alkynes give 5-dimethylamino-3-ethoxycyclopentadienes 6 and 15a-f, the latter along with regioisomers 16a-d, in good yields (55-72%). Treatment of these with hydrochloric acid liberates two carbonyl groups

  在新的（3-二甲氨基-1-烷氧基亚烯基）五羰基铬配合物 5 和 14 中，卡宾配体的正式 [3+2] 环加成在炔烃上得到 5-二甲氨基-3-乙氧基环戊二烯 6 和15a-f，后者连同区域异构体 16a-d，产率良好（55-72%）。用盐酸处理它们会在每个中释放两个羰基，所得的 5-二甲氨基环戊基-1-en-3-ones 7 和 17a-c/18a-c 在碱性条件下，经历了两个环化的级联反应，产生角度稠合的三喹烷 10 (68%) 和 23a-c (30-97%)。整个过程由四个操作步骤组成，并从两种不同的炔烃中分别以 22-47% 的总产率生产环丙烷退火的三环 [6.3.0.0 1 , 5 ]十一烷骨架。