3-(4-乙酰基苯基)-1,1-二丁基脲 | 86781-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-乙酰基苯基)-1,1-二丁基脲
• 英文名称: 1,1-dibutyl-3-(4-acetylphenyl)urea
• 英文别名: N'-(4-Acetylphenyl)-N,N-dibutylurea；Urea, N'-(4-acetylphenyl)-N,N-dibutyl-；3-(4-acetylphenyl)-1,1-dibutylurea
• CAS: 86781-35-3
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: RHZRGNBQZOEJJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 、 phenyl (4-acetylphenyl)carbamate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到3-(4-乙酰基苯基)-1,1-二丁基脲
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Ureas from Phenyl Carbamates

  摘要：

  使用DMSO作为溶剂，描述了一种温和且高效的合成不对称N,N'-二取代脲的方法，该方法以苯基氨基甲酸酯为原料。在常温下，氨基化合物与一定比例的氨基化合物反应，生成高产率和高纯度的脲。该反应温和、快速且易于放大。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1335

文献信息

• Potential antiatherosclerotic agents. 6. Hypocholesterolemic trisubstituted urea analogs
  作者：Vern G. DeVries、Jonathan D. Bloom、Minu D. Dutia、Andrew S. Katocs、Elwood E. Largis

  DOI：10.1021/jm00130a016

  日期：1989.10

  of the urea backbone. This study culminated in the selection of N'-(2,4-dimethylphenyl)-N-benzyl-N-n-butylurea (115) for more extensive biological evaluation. ACAT inhibitors are seen as potentially beneficial agents against hypercholesterolemia and atherosclerosis.

  一系列N，N-二烷基-N'-芳基脲是ACAT酶的抑制剂的发现导致了结构活性研究，涉及系统修饰尿素主链的三个位点。这项研究最终选择了N'-（2,4-二甲基苯基）-N-苄基-Nn-丁基脲（115），以进行更广泛的生物学评估。ACAT抑制剂被视为对抗高胆固醇血症和动脉粥样硬化的潜在有益药物。
• Practical synthesis of urea derivatives
  申请人：Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd.

  公开号：US05925762A1

  公开（公告）日：1999-07-20

  ##STR1## A very mild and efficient approach for the synthesis of ureas is described. Phenyl carbamates were used as intermediates for the preparation of N,N'- substituted ureas. The carbamates were treated with an approximate stoichiometric amount of amine in dimethyl sulfoxide at ambient temperature, generating the ureas in high yield. The reaction was simple, safe, fast, inexpensive, and amenable to large scale production of the product.

  描述了一种用于合成脲的非常温和高效的方法。苯基氨基甲酸酯被用作合成N,N'-取代脲的中间体。在二甲基亚砜中，将氨基甲酸酯与近似的摩尔量胺在室温下处理，可以高产率地生成脲。这种反应简单、安全、快速、廉价，并且适用于产品的大规模生产。
• Assembly of N,N-disubstituted-N′-arylureas via a copper-catalyzed one-pot three-component reaction of aryl bromides, potassium cyanate, and secondary amines
  作者：Hongfei Yin、Bing Chen、Xiaojing Zhang、Xinye Yang、Yihua Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.117

  日期：2013.7

  A three-component reaction of aryl bromides, potassium cyanate, and secondary amines takes place at 110 °C in MeCN under the catalysis of Cu2O and 2-(2,6-dimethylphenylamino)-2-oxoacetic acid potassium salt, giving N,N-disubstituted-N′-arylureas in good to excellent yields. A number of functionalized aryl bromides and secondary amines were compatible with these conditions, and thereby providing a facile

  甲基溴中的芳基溴化物，氰酸钾和仲胺的三组分反应在Cu 2 O和2-（2,6-二甲基苯基氨基）-2-氧乙酸钾盐的催化下于110°C在MeCN中进行，得到N，N-二取代-N'-芳基脲的收率为好至极好。许多官能化的芳基溴化物和仲胺与这些条件相容，从而为三取代脲的多样化合成提供了一种简便的方法。
• US5925762A
  申请人：——

  公开号：US5925762A

  公开（公告）日：1999-07-20