3-(4-乙酰基苯基)-1-甲基-1-亚硝基脲 | 125876-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-乙酰基苯基)-1-甲基-1-亚硝基脲
• 英文名称: (1S,2R)-1-amino-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (-)-(Z)-2,3-methanohomoserine；(1S,2R)-1-amino-2-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 125876-15-5
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: ZPCQSJYTXRPREU-UCORVYFPSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  319.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙酰基苯基)-1-甲基-1-亚硝基脲 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PIRRUNG, MICHAEL C.;DUNLAP, STEVEN E.;TRINKS, UWE P., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1301-1310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopropanecarboxylic acid, 1-amino-2-(hydroxymethyl)-, methyl ester, (1S- 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-(4-乙酰基苯基)-1-甲基-1-亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis by the CN(R,S) method. Part XIX. Asymmetric synthesis of 2,3-methanohomoserine: a general approach to chiral 2-substituted cyclopropane amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a046

文献信息

• Asymmetric Synthesis with 6-tert-Butyl-5-methoxy-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one as a New Chiral Glycine Equivalent: Preparation of Enantiomerically Pure α-Tertiary and α-Quaternary α-Amino Acids
  作者：Claus-Jürgen Koch、Soňa Šimonyiová、Jörg Pabel、Annerose Kärtner、Kurt Polborn、Klaus Theodor Wanner

  DOI：10.1002/ejoc.200390179

  日期：2003.3

  alkylation reactions with other systems with higher oxygen content. From the major diastereomers of both the mono- and the disubstituted derivatives of 2 the corresponding α-amino acids 33a−c and 34a−d were obtained in high enantiomeric purity by hydrolytic cleavage of the oxazinone ring, accomplished either in two steps with aqueous TFA and aqueous NaOH or in one with either aqueous NaOH or 3 N HBr. Alkylation

  手性恶嗪酮 2 已被开发为一种新的手性甘氨酸等价物，用于单取代和双取代 α-氨基酸的不对称合成。它衍生自作为手性助剂的 α-羟基羧酸 1，并且通过外消旋化合物 (RS)-1 的光学拆分很容易以对映体纯形式获得。对于烷基化反应，2 用 sBuLi 或磷腈碱去质子化。随后用卤代烷处理产生单取代化合物 13/14a-c、e、f、(ent)-13d、(ent)-14d，而第二个烷基化步骤，通过相应的烯醇化物，提供双取代化合物 17/18a- d. 两个烷基化步骤都以良好的产率和出色的非对映选择性（高达 99% de）进行，甚至可以使用反应性较低的亲电子试剂，如异丙基碘。在该反应中获得的结果支持这样的假设，即 2 的烯醇化物以及 2 的单取代衍生物的烯醇化物形成聚集体的倾向较小，从而阻碍了与其他含氧量较高的系统的烷基化反应。从 2 的单取代和双取代衍生物的主要非对映异构体中，通过恶嗪酮环的水解裂解，以高对映体纯度获得相应的
• Ethylene Biosynthesis part 10. Synthesis and study of racemic, (1R, 2S)-, and (1S, 2R)-1-Amino-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic Acid
  作者：Michael C. Pirrung、Steven E. Dunlap、Uwe P. Trinks

  DOI：10.1002/hlca.19890720618

  日期：1989.9.20

  The preparation of optically active 1-amino-2-(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylic acid has been achieved by a route involving cycloalkylation of dimethyl malonate with epichlorohydrin and subsequent Hofmann rearrangement. The reaction of epichlorohydrin with nucleophiles may occur al either electrophilic site, epoxide or halide. Based on the absolute configuration of the starting materials and the

  光学活性的1-氨基-2-（羟甲基）环丙烷羧酸的制备已经通过一种途径进行，该途径包括将丙二酸二甲酯与表氯醇环烷基化并随后进行霍夫曼重排。表氯醇与亲核试剂的反应可能发生在亲电部位，环氧化物或卤化物上。基于起始原料和获得的内酯的绝对构型，已表明环烷基化的起始步骤发生在环氧化物部分。1-氨基-2-（羟甲基）-环丙烷甲酸是植物生长激素乙烯前体的类似物，将用于亲和纯化技术和抗体的产生中。
• Enantioselective total syntheses of (−)-allo-coronamic acid, (−)-(Z)-2,3-methanohomoserine, and (2S,3R)-Cbz-cyclo-Asp-OMe
  作者：JoséM. Jiménez、Joan Rifé、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00234-g

  日期：1995.8

  The title amino acids have been synthesized in 45, 47, and 63% overall yields, respectively, from enantiopure aminopentenoates, easily available from D-glyceraldehyde as a source of chirality, following divergent pathways from similar diols as common key intermediate compounds.
• Enantioselective total syntheses of cyclopropane amino acids: Natural products and protein methanologs
  作者：JoséM. Jiménez、Joan Rifé、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00038-9

  日期：1996.2

  The syntheses of (-)-allo-coronamic acid, (-)-allo-norcoronamic acid, (-)-(Z)-2, 3-methanohomoserine, (-)-(Z)-2, 3-methanomethionine, and (2S, 3R)-Cbz-cyclo-Asp-OMe have been achieved in 45-68% overall yields from suitable intermediates derived from homochiral aminopentenoates which were obtained, in bun, from D-glyceraldehyde. The key synthetic step involves the quantitative and highly diastereoselective cyclopropanation of such precursors. The factors dealing with the control of stereoselectivity are highlighted and the main features in sidechain functionalization to the respective target molecules are discussed.
• AITKEN, DAVID J.;ROYER, JACQUES;HUSSON, HENRI-PHILIPPE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2814-2820
  作者：AITKEN, DAVID J.、ROYER, JACQUES、HUSSON, HENRI-PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——