2‐hydroxy‐2‐vinylcyclohexan‐1‐one | 27332-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2‐hydroxy‐2‐vinylcyclohexan‐1‐one
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-vinyl-cyclohexanon；Hydroxy-2-vinyl-2-cyclohexanon；2-Hydroxy-2-vinylcyclohexanon；2-Ethenyl-2-hydroxycyclohexan-1-one
• CAS: 27332-53-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: JKGDFIQUSPFEMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐hydroxy‐2‐vinylcyclohexan‐1‐one 以 环己烷 为溶剂， 生成 1,2,3,5,6,7-六氢萘
  参考文献：
  名称：

  三烯电环化：一些结构反应性关系

  摘要：

  已经设计出两种用于合成具有中心顺式双键的三烯的立体选择路线。这些被用于合成（Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-丁二烯（1），（Z，E）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（2），（Z，Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（3），1,2-二乙烯基环己烯（4），（E，Z）-1-苯基-1 ，3,5-己三烯（5），（Z，Z）-1-苯基-1,3,5-己三烯（6）和（E，Z）-1-（对氯苯基）-1,3,5 -己三烯（7）。测量了这些在惰性溶剂中的热电环化速率和活化参数。结果列于下表。在文章中查看

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80197-8
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 1,2-环己二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2‐hydroxy‐2‐vinylcyclohexan‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  催化立体选择性硼基跨环反应。

  摘要：

  包含α，β-不饱和酮部分作为Michael受体位点和酮部分作为内部亲电位点的中型碳环化合物是进行Cu（I）催化共轭硼化反应，随后进行亲电分子内捕获，形成先驱性跨环硼烷基化反应的理想底物闭环反应。控制了三个相邻立体中心的相对构型，从而使单个非对映异构体可用于多种受测底物。此外，当引入手性配体时，该反应提供了对映体富集的多环产物，其具有高达99％的ee。

  DOI：

  10.1002/anie.201913438

文献信息

• Catalytic Enantioselective Transannular Morita–Baylis–Hillman Reaction
  作者：Raquel Mato、Rubén Manzano、Efraim Reyes、Luisa Carrillo、Uxue Uria、Jose L. Vicario

  DOI：10.1021/jacs.9b03679

  日期：2019.6.19

  Catalytic and enantioselective approaches to transannular reactions are very limited and mostly are based on chiral Lewis acid catalyzed pericyclic reactions. In this report, we present an efficient and straightforward methodology to access bicyclic carbo- and heterocyclic scaffolds combining different ring sizes through transannular Morita-Baylis-Hillman reaction catalyzed by a chiral enantiopure

  跨环反应的催化和对映选择性方法非常有限，主要基于手性路易斯酸催化的周环反应。在本报告中，我们提出了一种有效且直接的方法，通过手性对映纯双功能膦催化的跨环 Morita-Baylis-Hillman 反应获得结合不同环大小的双环碳和杂环支架。该反应的范围非常广泛，可以使用各种中型和大型酮烯酮底物，从而以高产率获得最终产物，并在环融合处形成四元立体中心的过程中提供出色的立体控制。而且，
• Selective cyclopropylcarbinyl rearrangement of tricyclo[5.3.1.0]undecanols induced by pyridinium chlorochromate
  作者：Janine Cossy、Samir BouzBouz、Mohamed Laghgar、Badia Tabyaoui

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02291-2

  日期：2002.1

  Tricyclo[5.3.1.0]undecanols were transformed to bicyclo[5.3.1]undecanols in good yield by using pyridinium chlorochromate.

  使用氯铬酸吡啶鎓将三环[5.3.1.0]十一烷醇以良好的收率转化为双环[5.3.1]十一烷醇。
• Barnier,J.-P.; Conia,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1659 - 1662
  作者：Barnier,J.-P.、Conia,J.-M.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrole annulation onto aldehydes and ketones via palladium-catalyzed reactions
  作者：Barry M. Trost、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo01302a001

  日期：1980.7
• Leriverend,P.; Conia,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 1040 - 1050
  作者：Leriverend,P.、Conia,J.-M.

  DOI：——

  日期：——