3-(2,4-diphenyloxazol-5-yl)-1-methylindolin-2-one | 1001163-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,4-diphenyloxazol-5-yl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(2,4-diphenyl-1,3-oxazol-5-yl)-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1001163-29-6
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: MTCPESZRGGZCPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-diphenyloxazol-5-yl)-1-methylindolin-2-one 、 cinnamyl tert-butyl carbonate 在 sodium t-butanolate 、 (-)-N,N'-(1R,2R)-1,2-二氨基环己基氨基二(2-吡啶苯胺) 、 cycloheptatrienyl molybdenum tricarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2,4-diphenyloxazol-5-yl)-1-methyl-3-(3-phenylallyl)indolin-2-one 、 3-(2,4-Diphenyl-1,3-oxazol-5-yl)-1-methyl-3-(1-phenylprop-2-enyl)indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚不对称烯丙基烷基化中的催化双立体诱导

  摘要：

  描述了钼催化的 3-单取代羟吲哚的高度区域、非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应。该反应受到亲核试剂的电子和空间变化的影响。使用适当的 N 保护基团对于实现高区域和非对映选择性特别重要。该反应的产物含有邻位季-叔立构中心，是有价值的合成中间体，应该在生物碱合成中得到应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200902770
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(2,4-diphenyloxazol-5-yl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钼催化的 3-芳基并吲哚的区域-、非对映-和对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  由手性钼催化剂介导的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性烯丙基烷基化反应已被开发为合成通用 3-烷基-3-芳基羟吲哚的新入口。极其庞大的亲核试剂被用来同时不对称地形成一个四级中心和一个相邻的三级中心。反应的区域选择性和非对映选择性在不寻常的程度上取决于亲核试剂的空间和电子性质。讨论了基于钼烯醇配合物键合模式的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ja0755717