2-(4-fluorophenyl)-5-(N-ethylpiperidin-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)pyrrole | 339988-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-(N-ethylpiperidin-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)pyrrole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-5-(N-ethylpiperidin-4-yl)-3-(4-pyridyl)pyrrole；4-[5-(1-Ethyl-piperidin-4-yl)-2-(4-fluoro-phenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-pyridine；4-[5-(1-ethylpiperidin-4-yl)-2-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl]pyridine
• CAS: 339988-84-0
• 化学式: C₂₂H₂₄FN₃
• 分子量: 349.451
• InChiKey: FQMPOKLBBPVUIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-5-(N-ethylpiperidin-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)pyrrole 、 乙酰氯 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-(N-acetyl-piperidin-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Diaryl piperidyl pyrrole derivatives as antiprotozoal agents

  摘要：

  三取代吡咯是抗原虫药物，可用于治疗和预防人类和动物的原虫病，包括在家禽中控制球虫病。

  公开号：

  US06291480B1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(5-(4-fluorophenyl)-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrol-2-yl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-(N-ethylpiperidin-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 2,3-diarylpyrrole inhibitors of parasite cGMP-dependent protein kinase as novel anticoccidial agents

  摘要：

  Several analogs of 2,3-diaryl pyrroles were synthesized and evaluated as inhibitors of Eimeria tenella cGMP-dependent protein kinase and in. in vivo anticoccidial assays. A 4-fluorophenyl group enhances both in vitro and in Vivo activities. The most potent analogs are the-5-(N-methyl, N-ethyl, and N-methylazetidine methyl) piperidyl derivatives 12, 23, and 34. These compounds have a broad spectrum of activity. Based on the in vivo efficacy and cost of synthesis, the N-ethyl analog 23 was chosen as a novel anticoccidial agent for a field trial. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.060
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-5-(piperidin-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)-pyrrole 、 、 溶剂黄146 、 乙醛 、 三乙酰氧基硼氢化钠 在 crude product 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 ammonium hydroxide 、 2-(4-fluorophenyl)-5-(N-ethylpiperidin-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)pyrrole 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以930 mg of 2-(4-fluorophenyl)-5-(N-ethylpiperidin-4-yl)-3-(4-pyridyl)pyrrole (Compound B) was obtained as the free base的产率得到2-(4-fluorophenyl)-5-(N-ethylpiperidin-4-yl)-3-(pyridin-4-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Diaryl piperidyl pyrrole derivatives as antiprotozoal agents

  摘要：

  三取代吡咯是抗原虫药物，可用于治疗和预防人类和动物的原虫病，包括控制家禽球虫病。

  公开号：

  US06291480B1

文献信息

• Anticoccidial compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06384052B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  Trisubstituted pyrroles are useful in the control of coccidiosis in poultry.

  三取代吡咯在家禽球虫病的控制中很有用。
• DIARYL PIPERIDYL PYRROLE DERIVATIVES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1278520A1

  公开（公告）日：2003-01-29
• EP1278520A4
  申请人：——

  公开号：EP1278520A4

  公开（公告）日：2003-05-02
• US6291480B1
  申请人：——

  公开号：US6291480B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• US6384052B1
  申请人：——

  公开号：US6384052B1

  公开（公告）日：2002-05-07