1-[4-(5-hydroxypent-1-en-2-yl)phenyl]ethanone | 912935-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(5-hydroxypent-1-en-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 912935-49-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: INJCXHGIXUYCHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(5-hydroxypent-1-en-2-yl)phenyl]ethanone 在 (1R,2R)-N,N'-二羟基-N,N'-双(二苯基乙酰基)环己烷-1,2-二胺 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 过氧化氢异丙苯 、 叔丁醇铪 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到1-(4-(2-(3-hydroxypropyl)oxiran-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  锆 (IV) 和铪 (IV) 催化高对映选择性环氧化同烯醇和双烯丙醇

  摘要：

  在这份报告中，锆 (IV)- 和铪 (IV)-双异羟肟酸配合物用于高对映选择性环氧化的高烯丙醇和双烯丙醇，这曾经是其他类型的不对称环氧化反应非常困难的底物。通过加入极性添加剂和分子筛提高了催化剂的性能。对于高烯丙醇，该反应可以提供高达 83% 的收率和高达 98% 的 ee，而对于双烯丙醇，可以得到高达 79% 的收率和 99% ee 的环氧醇，而不是环化四氢呋喃化合物在大多数情况下。

  DOI：

  10.1021/ja100951u
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 4-乙酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-[4-(5-hydroxypent-1-en-2-yl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃与磺酰肼的电化学磺酰化氧化环化获得饱和氧杂环和内酯

  摘要：

  在温和条件下，已经完成了线性不饱和醇与磺酰肼的简便电化学磺酰化环醚化反应。这种无催化剂和氧化剂的方案通过电氧化进行，然后进行自由基加成，以及分子内氧亲核过程。该方法兼容广泛的底物范围和良好的官能团相容性，为饱和五、六、七和八元环氧杂环的合成提供了有价值和方便的合成工具。此外，在该电化学体系下，还建立了线性不饱和酸对内酯产物的磺酰化环酯化反应。此外，对照实验表明磺酰肼分子的 N-H 键不是必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02966

文献信息

• Regioselective Heck arylation of unsaturated alcohols by palladium catalysis in ionic liquid
  作者：Jun Mo、Lijin Xu、Jiwu Ruan、Shifang Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/b608033b

  日期：——

  In contrast to almost all of the known examples of Heck arylation of unsaturated alcohols, which yield predominately β-arylated products, arylation under the Pd-DPPP catalysis in ionic liquid leads preferentially to aryl substitution at the α carbon, providing an easy pathway to this valuable class of olefins.

  与已知的不饱和醇的Heck芳基化反应几乎所有的例子（主要产生β-芳基化产物）不同，在离子液体中，Pd-DPPP催化下的芳基化反应优先导致α碳上的芳基取代，为这一类有价值的烯烃提供了便捷的合成途径。
• Synthesis of oxygen heterocycles by regioselective Heck reaction
  作者：Matthew McConville、Jiwu Ruan、John Blacker、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c0ob00508h

  日期：——

  The regioselective Heck arylation of unsaturated alcohols is utilized as the key step in a convenient one-pot procedure for the production of 2,2-disubstituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans. The arylation reaction is effected with a palladium-diphosphine catalyst alongside a hydrogen bond donor; this is followed by the introduction of a Brønsted acid to the reaction mixture, affording the oxygen heterocycles in moderate yields.

  不饱和醇的区域选择性 Heck 芳基化反应是生产 2,2-二取代的四氢呋喃和四氢吡喃的简便的一锅程序中的关键步骤。芳基化反应是在钯-二膦催化剂和氢键供体的作用下进行的，然后在反应混合物中引入布氏酸，以中等产率获得氧杂环。
• Photoredox Synthesis of Thio‐Functionalized Cyclic Ethers Using <i>N</i>‐Sulfenyl Phthalimides as a Thiyl‐Radical Precursor
  作者：Maojian Lu、Rong‐Bin Liang、Can‐Ming Zhu、Qing‐Xiao Tong、Jian‐Ji Zhong

  DOI：10.1002/cjoc.202300118

  日期：2023.8

  A visible-light mediated exclusively regioselective synthesis of 2,2-disubstituted thio-functionalized tetrahydrofurans, tetrahydro- pyrans and oxepanes has been described through an operationally simple and mild photoredox protocol. Thiyl radical generated from N-phenylsulfenyl phthalimide by photoredox catalysis was proven to be the key reactive intermediate in this reaction.

  通过操作简单且温和的光氧化还原方案描述了可见光介导的 2,2-二取代硫代官能化四氢呋喃、四氢吡喃和氧杂环庚烷的完全区域选择性合成。N-苯基硫基邻苯二甲酰亚胺通过光氧化还原催化产生的硫基自由基被证明是该反应中的关键反应中间体。
• Zirconium(IV)- and Hafnium(IV)-Catalyzed Highly Enantioselective Epoxidation of Homoallylic and Bishomoallylic Alcohols
  作者：Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja100951u

  日期：2010.6.16

  enantioselective epoxidation of homoallylic alcohols and bishomoallylic alcohols, which used to be quite difficult substrates for other types of asymmetric epoxidation reactions. The performance of the catalyst was improved by adding polar additive and molecular sieves. For homoallylic alcohols, the reaction could provide epoxy alcohols in up to 83% yield and up to 98% ee, while, for bishomoallylic alcohols, up

  在这份报告中，锆 (IV)- 和铪 (IV)-双异羟肟酸配合物用于高对映选择性环氧化的高烯丙醇和双烯丙醇，这曾经是其他类型的不对称环氧化反应非常困难的底物。通过加入极性添加剂和分子筛提高了催化剂的性能。对于高烯丙醇，该反应可以提供高达 83% 的收率和高达 98% 的 ee，而对于双烯丙醇，可以得到高达 79% 的收率和 99% ee 的环氧醇，而不是环化四氢呋喃化合物在大多数情况下。
• Access to Saturated Oxygen Heterocycles and Lactones via Electrochemical Sulfonylative Oxycyclization of Alkenes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Xiaoshuo Wang、Shubing Shu、Xiaojing Wang、Renshi Luo、Xiayi Ming、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02966

  日期：2023.2.17

  A facile electrochemical sulfonylative cycloetherification of linear unsaturated alcohols with sulfonyl hydrazides under mild conditions has been accomplished. This catalyst- and oxidant-free protocol proceeds via electro-oxidation, followed by radical addition, as well as an intramolecular oxygen nucleophilic process. This methodology is compatible with a broad substrate scope and good functional

  在温和条件下，已经完成了线性不饱和醇与磺酰肼的简便电化学磺酰化环醚化反应。这种无催化剂和氧化剂的方案通过电氧化进行，然后进行自由基加成，以及分子内氧亲核过程。该方法兼容广泛的底物范围和良好的官能团相容性，为饱和五、六、七和八元环氧杂环的合成提供了有价值和方便的合成工具。此外，在该电化学体系下，还建立了线性不饱和酸对内酯产物的磺酰化环酯化反应。此外，对照实验表明磺酰肼分子的 N-H 键不是必需的。